AgOTf,AuCl3-AgOTf與TfOH催化合成五元環(huán)烯—酮化合物的研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、α,β-不飽和酮數(shù)目眾多,應(yīng)用廣泛。由于其碳碳雙鍵與羰基共軛,故兼有烯烴、酮和共軛二烯烴的性質(zhì),具有良好的反應(yīng)性能,如進行Michael加成反應(yīng),Diels—Alder反應(yīng)等。此外其還是一種重要的有機合成中間體,被廣泛應(yīng)用于醫(yī)藥、農(nóng)藥、香料等領(lǐng)域。因此,發(fā)展新的、高效的方法合成α,β-不飽和酮吸引了廣大化學(xué)工作者的廣泛興趣。據(jù)報道許多含有環(huán)戊烯基的天然產(chǎn)物及其合成的化合物有一定的抗癌活性。本論文從金和銀等過渡金屬對炔碳-碳叁鍵的高催化活

2、性出發(fā),探討了AgOTf,AuCl3/AgOTf催化的內(nèi)炔基環(huán)丙基硅醚的分子內(nèi)環(huán)化反應(yīng),成功地制備了一系列環(huán)戊烯基-酮化合物。通過研究催化劑、溶劑等對此反應(yīng)的影響,最終選定5%摩爾量的三氟甲磺酸銀(Ⅰ)或5%摩爾量的三氯化金與15%摩爾量的三氟甲磺酸銀(Ⅰ)作為催化劑,以二氯乙烷為溶劑,在80℃或100℃合成了七種含烯-酮的五元碳環(huán)化合物,這些化合物的結(jié)構(gòu)都經(jīng)過了核磁共振光譜表征和確證。隨后,經(jīng)過反應(yīng)條件的進一步檢討,用三氟甲磺酸催化分

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