可溶性載體支載β-羰基酯類化合物的合成及其應(yīng)用研究.pdf

1、聚乙二醇(PEG)作為可溶性載體既具有固相反應(yīng)產(chǎn)物易分離純化、載體可循環(huán)使用的特點,又具有經(jīng)典液相的均相反應(yīng)、反應(yīng)進(jìn)程可用常規(guī)分析方法檢測、反應(yīng)終產(chǎn)物容易解脫等優(yōu)點,因而在有機(jī)合成中得到了廣泛的應(yīng)用。本文以PEG作為可溶性載體,研究PEG支載的β-羰基酯類化合物的制備及其反應(yīng)性能,液相組合合成了一系列2-(N-取代酰胺基)乙酸甲酯和2-喹喔啉基-乙酸甲酯。同時,在探討PEG支載的γ-氨基-β-羰基酯的過程中合成了N-Boc-3-吡咯啉并

2、二氫嘧啶-2-酮類化合物。所有產(chǎn)物經(jīng)紅外、核磁氫譜、碳譜、質(zhì)譜檢測,與其結(jié)構(gòu)相吻合。 第一章：文獻(xiàn)綜述概述了五種可溶性載體的性質(zhì)、特點及其作為可溶性載體所具有的優(yōu)點,重點綜述了近年來可溶性載體支載的試劑和催化劑在有機(jī)合成中的應(yīng)用及液相支載合成雜環(huán)化合物和其它小分子化合物的發(fā)展情況和研究熱點。 第二章：PEG支載合成2-(N-取代酰胺基)乙酸甲酯以PEG作為可溶性聚合物載體,與麥德魯姆酸反應(yīng)合成了PEG支載的丙二酸單酯,再

3、與15種胺反應(yīng)生成酰胺類化合物,解脫后得到了一系列2-(N-取代酰胺基)乙酸甲酯。探討了PEG與麥德魯姆酸反應(yīng)合成PEG支載的丙二酸單酯的反應(yīng)條件,比較發(fā)現(xiàn),微波輔助下的無溶劑反應(yīng),反應(yīng)效率最高。 第三章：PEG支載β-羰基酯類化合物的合成及其應(yīng)用研究以麥德魯姆酸為原料,探討了與N-Boc-保護(hù)的α-氨基酸反應(yīng)制備N-Boc-α-胺基-5-麥德魯姆酸的反應(yīng)條件,發(fā)現(xiàn)在-5℃-0℃下反應(yīng)時,產(chǎn)物易提純、反應(yīng)產(chǎn)率高(80.4％)。