DDQ介導的非金屬交叉偶聯(lián)反應研究.pdf

1、交叉脫氫偶聯(lián)(CDC)反應是指在氧化條件下，未經官能團化的底物直接偶聯(lián)，從而構建碳碳鍵或碳雜鍵的一種方法。此類反應具有更高的原子利用率，更短的實驗步驟等優(yōu)點。為了克服因使用金屬催化劑帶來的毒性大，費用昂貴及殘留物難以消除等缺點，近年來，非金屬參與的CDC反應受到越來越多的關注。2，3-二氯-5，6-二氰基-1，4-苯醌(DDQ)，作為一種良好的有機氧化試劑，已經在CDC反應中得到了廣泛的應用。本論文將以DDQ為氧化劑，研究1，3-二芳基

2、丙烯與具有活性C(sp2)-H的化合物之間的CDC反應，具體內容包括以下兩部分:
　　1)DDQ介導的1，3-二芳基丙烯和2-取代-1，4-萘醌及4-羥基香豆素的偶聯(lián)及成環(huán)反應。反應以1，2-二氯乙烷為溶劑，1.2當量DDQ為氧化劑，1，3-二芳基丙烯與2-取代-1，4-萘醌在室溫下反應0.5小時，得到烯丙基sp3-C和萘醌sp2-C偶聯(lián)的產物，具有中等以上的收率。在偶聯(lián)反應完成后，再加入1.0當量DDQ，則得到相應的成環(huán)產物。該

3、偶聯(lián)及成環(huán)反應同樣也適用于4-羥基香豆素類化合物。反應生成一系列具有生物活性潛力的2-取代-3-烷基-1，4-萘醌，3-烷基-4-羥基香豆素，吡喃萘醌及吡喃香豆素衍生物。
　　2)DDQ介導的1，3-二苯基丙烯與α-羰基烯酮二硫代縮醛化合物的非金屬CDC反應。反應以乙酸乙酯為溶劑，α-羰基烯酮二硫代縮醛與1，3-二苯基丙烯以1∶2的投料比，室溫反應1小時，得到烯丙基sp3-C和烯酮二硫代縮醛sp2-C偶聯(lián)的產物，產率良好以上。該方