水溶性生物熒光探針苯并苝化合物的合成、表征及應用.pdf

1、苝系衍生物是一類比較特殊的稠環(huán)芳烴化合物，具有大的共軛π體系和特有的剛性結構，苝系衍生物通常具有強熒光、優(yōu)良的熱、光和化學穩(wěn)定性。因此作為重要的熒光探針在生物分析和生物傳感方面應用廣泛。
　　本論文工作主要是對具有熒光效應的苝類化合物進行結構改造或修飾以加強它們對生物大分子的結合能力，拓展它們在生物方面的應用。我們設計并合成多種從未報道過的全新型的水溶性的苯并苝衍生物，并對其在生物探針方面的應用進行了初步的嘗試。主要內容如下:

2、r>　　1、以亞酰胺鍵連接引入單邊單銨正電荷:以苝為初始反應原料，依次經過狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應、N，N-二甲基-1，3-丙二胺的酰胺化反應以及碘甲烷的甲基化反應得到probe1。
　　2、以雙酯鍵為連接引入單邊雙銨正電荷:以苝為初始反應原料，經過狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應、堿性水解、1，4-二溴丁烷的親核取代反應以及三甲胺的烷基化反應得到probe2。
　　3、以亞酰胺鍵為連接引入單

3、邊羧基:以苝為初始反應原料，依次經過狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應、6-胺基己酸的酰胺化反應得到probe3。
　　4、以亞酰胺鍵為連接引入雙邊單銨正電荷:以苝為初始反應原料，經過狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應、十二胺的酰胺化反應、狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應、堿性水解、N，N-二甲基-1，3-丙二胺的酰胺化反應以及碘甲烷的甲基化反應得到probe4。
　　5、以雙酯鍵為連接引入雙

4、邊雙銨正電荷:以苝為初始反應原料，經過狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應、十二胺的酰胺化反應、狄爾斯-阿德爾(Diels-Alder)反應、堿性水解、1，4-二溴丁烷的親核取代反應以及三甲胺的烷基化反應得到probe5。
　　6、對合成的五個全新型的水溶性苝系熒光小分子探針進行1H-NMR、13C-NMR、質譜以及紅外的表征確證，并對各個探針的紫外-可見吸收光譜和熒光光譜性質進行了初步研究:溫度對紫外吸收和熒光的影響、聚