由1，3-二羰基化合物一步法合成噻吩衍生物的研究.pdf

1、噻吩衍生物是一類重要的有機合成中間體，近年來在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、化學試劑、高分子助劑等諸多領(lǐng)域都有廣泛的應用和發(fā)展。自20世紀50年代，Gewald利用以醛或酮為起始物，與氰基乙酸乙酯或丙二腈及硫的乙醇溶液發(fā)生縮合反應，制得了2-氨基噻吩類化合物以來，這種方法被廣泛的應用于制備多取代噻吩類化合物。之后又有人報道了在堿性條件下，利用由活潑亞甲基類化合物與CS<,2>作用得到的α-羰基二硫縮烯酮化合物進行環(huán)化反應制備多取代噻吩類化合物。雖然

2、通過這些方法都成功的制得了多取代噻吩類化合物，然而，多數(shù)方法有反應時間長、反應條件苛刻、需強堿、催化劑、分離方法復雜、反應步驟多、產(chǎn)率低等缺點，從而限制了該方法的應用。 α-羰基二硫縮烯酮類化合物是有機合成中的重要中間體，它的結(jié)構(gòu)特征賦予了其化學反應的多樣性，從而被廣泛應用于有機合成中。近年來，我們研究組一直致力于α-羰基二硫縮烯酮的合成與應用研究，并取得了一系列研究成果。本論文正是在我們課題組在α-羰基二硫縮烯酮類化合物化學的

3、基礎(chǔ)上，探討了由1，3-二羰基化合物在水相以及有機溶劑中一步法合成多取代噻吩類化合物的可行性。 本研究工作主要有以下兩方面： 1、開發(fā)了以水作溶劑的利用1，3-二羰基化合物在堿性條件下合成多取代噻吩方法。該方法操作簡單、條件溫和、產(chǎn)物易于分離、產(chǎn)率高，同時采用了水介質(zhì)做溶劑賦予了該反應條件溫和的特征。 2、利用1，3-二羰基化合物合成多取代噻吩類化合物，并對反應的化學選擇性及反應機理進行了探討。通過兩種鹵代烷加料