由1，3-二羰基化合物一步法合成噻吩衍生物的研究.pdf

1、噻吩衍生物是一類重要的有機(jī)合成中間體，近年來在醫(yī)藥、農(nóng)藥、染料、化學(xué)試劑、高分子助劑等諸多領(lǐng)域都有廣泛的應(yīng)用和發(fā)展。自20世紀(jì)50年代，Gewald利用以醛或酮為起始物，與氰基乙酸乙酯或丙二腈及硫的乙醇溶液發(fā)生縮合反應(yīng)，制得了2-氨基噻吩類化合物以來，這種方法被廣泛的應(yīng)用于制備多取代噻吩類化合物。之后又有人報(bào)道了在堿性條件下，利用由活潑亞甲基類化合物與CS<,2>作用得到的α-羰基二硫縮烯酮化合物進(jìn)行環(huán)化反應(yīng)制備多取代噻吩類化合物。雖然

2、通過這些方法都成功的制得了多取代噻吩類化合物，然而，多數(shù)方法有反應(yīng)時(shí)間長(zhǎng)、反應(yīng)條件苛刻、需強(qiáng)堿、催化劑、分離方法復(fù)雜、反應(yīng)步驟多、產(chǎn)率低等缺點(diǎn)，從而限制了該方法的應(yīng)用。 α-羰基二硫縮烯酮類化合物是有機(jī)合成中的重要中間體，它的結(jié)構(gòu)特征賦予了其化學(xué)反應(yīng)的多樣性，從而被廣泛應(yīng)用于有機(jī)合成中。近年來，我們研究組一直致力于α-羰基二硫縮烯酮的合成與應(yīng)用研究，并取得了一系列研究成果。本論文正是在我們課題組在α-羰基二硫縮烯酮類化合物化學(xué)的

3、基礎(chǔ)上，探討了由1，3-二羰基化合物在水相以及有機(jī)溶劑中一步法合成多取代噻吩類化合物的可行性。 本研究工作主要有以下兩方面： 1、開發(fā)了以水作溶劑的利用1，3-二羰基化合物在堿性條件下合成多取代噻吩方法。該方法操作簡(jiǎn)單、條件溫和、產(chǎn)物易于分離、產(chǎn)率高，同時(shí)采用了水介質(zhì)做溶劑賦予了該反應(yīng)條件溫和的特征。 2、利用1，3-二羰基化合物合成多取代噻吩類化合物，并對(duì)反應(yīng)的化學(xué)選擇性及反應(yīng)機(jī)理進(jìn)行了探討。通過兩種鹵代烷加料