α-氟-α,β-不飽和羰基化合物的合成研究.pdf

1、含氟化合物因其獨(dú)特的生物活性和優(yōu)異的物理化學(xué)性質(zhì)，在醫(yī)藥、農(nóng)藥、涂料、材料等領(lǐng)域一直都有廣泛的應(yīng)用。含氟有機(jī)化合物，特別是α-氟-α，β-不飽和羰基化合物，涉及多種重要藥物，以突出的藥效和生物活性在臨床市場(chǎng)已經(jīng)熱銷多年。在α，β-不飽和羰基化合物α位引入氟原子，能大大改善分子本身的生物活性和理化性質(zhì)，因此，開(kāi)發(fā)一種簡(jiǎn)便實(shí)用的合成α·氟-α，β-不飽和羰基化合物的方法顯得至關(guān)重要。
　　本文通過(guò)α，β-不飽和羰基化合物的直接C-H氟

2、化來(lái)合成α-氟-α，β-不飽和羰基化合物，采用Selectfluor作為氟源，將氟原子導(dǎo)入查耳酮，肉桂酸酯，香豆素和喹啉酮中生成對(duì)應(yīng)的α-氟代產(chǎn)物。反應(yīng)的最佳條件為:Selectfluor的當(dāng)量為2-2.6,反應(yīng)溫度70℃-85℃，反應(yīng)時(shí)間12 h-36 h，反應(yīng)溶劑為MeCN和DMF的混合溶劑，比例為MeCN∶DMF=9∶1,最高收率達(dá)到65％。共合成了40種α-氟-α，β-不飽和羰基化合物，其中8種為新化合物，所得產(chǎn)物經(jīng)過(guò)1H NM