新型杯[4]芳烴衍生物的合成及其性能研究.pdf

1、安徽理工大學碩士學位論文新型杯[4]芳烴衍生物的合成及其性能研究姓名：蔣海英申請學位級別：碩士專業(yè)：應用化學指導教師：張曉梅20070614安徽理工大學碩士學位論文 摘要A B S T R A C TC a l i x a r e n e s w e r e t h e t h i r d g e n e r a t i o n s u p e r m o l e c u l e a f t e r c r o w ne t h e r

2、 a n dc y c l o d e x t r i n ．D u et o t h e i re a s y f u n c t i o n a l i z a t i o n a n ds t r o n gc o m p l e x i n gp r o p e r t i e st o w a r d sc a t i o n s ，a n i o n sa n dn e u t r a lm o l e c u l e s

3、，t h e yh a v er e c e i v e dp a r t i c u l a ri n t e r e s t sb y n u m e r o u s c h e m i s t s i n r e c e n ty e a r s ．F u n c t i o n a l c a l i x a r e n e s h a v eb e e na p p l i e ds u c c e s s f u l l y

4、 t ob i o m i m e t i cr e s e a r c ha n ds e p a r a t i o n s c i e n c ea n dt e c h n o l o g y ．S e v e r a lc a l i 】i ：【4 ] a r e n e a n di t s d e r i v a t i v e sw e r es y n t h e s i z e da n dt h e i rp e

5、r f o r m a n c eo f e x t r a c t e di r o n ，p l u m b u m w e r e s t u d i e d a n d t h e i r p e r f o r m a n c e o f A n t i o x i d i z e s a n da n t i u l t r a v i o l e to f c a l i x a r e n e a n d i t sd

6、e r i v a t i v e sw e r es t u d i e d t o o ．T h i st h e s i si n c l u d s t h ef o l l o w i n g m a i n p o i n t s ：l T h e e s t e r d e r i v a t i v e o fP ·t e r t - b u t y l c a l i x [ 4 ] a r c n e 2W

7、 a s s y n t h e s i z e d b y u s i n gs e l f - m a d e p - t e r t - b u t y l c a l i x [ 4 ] a r e n e & e t h y lb r o m o a c e t a t ea n di t sy i e l dg o t t o6 5 ．7 ％．T h ec o m p o u n d 3w a ss y n t h

8、e s i z e db yu s i n g c o u m p o u n d2 & h y d r a z i n e h y o r a t e ( 8 5 ％)a n d i t s y i e l dg o t t o8 5 ．4 ％，I t s s 鈿l c t l l ∞w a sc o n f i r m e db y1 HN M R , 1 3 CN M R , Ⅱ乙M S ．B y u s i n g c

9、o m p o u d 2 & 1 , 2 ·d i a m i n o a e t h a n , w e d i d n o t g e t t h e a i mc o m p o u n d ．b u t g o t a n e w c o u m p o u n d 4a n di t sy i e l dg o t t 0 3 1 ．O ％．I t ss t r u c t u r ew a sc o n

10、f i r m e d b yl H N M R , 1 3 C N M R , I l L2 B y u s i n g c o m p e u d 4 & s a l i c y l a l d e h y d e t h ec o m p o u n d 5W a s s y n t h e s i z e di nt h e e t h y la l c o h o la n di t sy i e l d g o t

11、t o5 5 ．7 ％．T h ec o m p o u n d 6 W a s s y n t h e s i z e d b y u s i n gc o u m -p o u n d 3 & C i n n a m o y l c h l o r i d e a n d b y u s i n gP E G - t 0 0 a sC a t a l y s t ．a(chǎn) n d i t sy i e l d g o t t o

12、4 4 ．7 ％．T h e i r s t r u c t u r ew a s c o n f i r m e db y1 H N M R , 1 3 C N M R , I l L M S ．3T h e p e r f o r m a n c e o f a n t i u l t r a v i o l e to f c a l i x [ 4 ] a r e n ea n d i t sd e r i v a - t i v

13、 e sW a s s t u d i e db y u s i n g U V s p e e t r o p h o t o m e t e r ．T h er e s u l ts h o w s t h a tc o m p o u d 5h a d p e r f o r m a n c eo f a n t i u l t r a v i o l e t ．P e r f o r m a n c eo f a n t i o

14、 x i d i z e so f c a l i x [ 4 ] a r e n e a n d i t sd e r i v a t i v e sw a s t u d i e d 、m t l lt h em e t h e d o f D P P H ．a(chǎn) n d t h e r e s u l ts h o w s t h a tc a l i x [ 4 ] a r e n ea n di t sd e r i v a t

15、 i v e sh a d t h e f u n c t i o n o f e l i m i n a t i n g D P P H ，t h ee o p o u n d3w a s t h e b e s t ，i t sr a t eo f e l i m i n a t i o nW a S u p t 0 9 0 ．6 ％．4I t s t u d i e dt h a t p e r f o r m a n c eo

16、fe x t r a c t i o ni r o n , p l u m b u mo fe a l i x [ 4 ] a r e n ea n di t sd e r i v a t i v e s b yt h e m e a n so fT A S 一9 8 6 s p e c t r o p h o t o m e t e r ．T h e r e s u l t s h o w st h a tc a l i x [ 4