生活中的水楊酸

1、水楊酸類藥物,03081117 化學(xué)系4班 林靖,水楊酸 阿司匹林 雙水楊酯(Salycylic Acid） (Aspirin) (salsalate) 對氨基水楊酸鈉 貝諾酯 (Sodium Aminosalicylate) (Benorilate),,理化性質(zhì)·

2、均為固體，具有一定的熔點； · 分子結(jié)構(gòu)中具有苯環(huán)和特征官能團，均具有紫外和紅外特征吸收光譜，已為一些國家藥典收載用于鑒別。 · 溶解行為：成鹽者易溶于水（水楊酸二乙胺、對氨基水楊酸鈉），其他藥物則微溶或幾乎不溶于水，而溶于有機溶劑。 · 酸性：水楊酸類藥物的酸性受苯環(huán)、羧基和取代基的影響。一般屬于中等強度的酸或弱酸。 ……..,主要作用: 水楊酸類解熱鎮(zhèn)痛藥物，如阿司匹林等是家庭

3、自備藥物中最常見的藥物之一。本類藥物的特點是作用快，可迅速使發(fā)熱病人降低體溫，但不影響正常人的體溫。此外,水楊酸對皮膚也有一定的治療作用.,,,水楊酸屬于去角質(zhì)劑或去死皮劑，效果與果酸(AHA)相近。 PH值必須在3-4之間，去角質(zhì)效果最佳 。但水楊酸對細胞壁的滲透性比較強些。水楊酸具有防止角質(zhì)堆積，再通毛孔因而促進油脂的流動，防止毛孔阻塞的功能。,可伶可俐清透凈白新配方，凈白防痘，給你的皮膚沒有痘痘的白凈清透。 *凈白維他命C，幫助年

4、輕肌膚由內(nèi)外自然白皙。,阿司匹林乙酰水楊酸是解熱鎮(zhèn)痛藥。其解熱鎮(zhèn)痛作用效果好而療效顯著，消炎、抗風(fēng)濕作用較強。適用于感冒發(fā)熱、神經(jīng)痛、肌肉痛、關(guān)節(jié)疼痛及風(fēng)濕痛、風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎等。對于急性風(fēng)濕性關(guān)節(jié)炎可迅速緩解癥狀。本品還有促進尿酸排泄的作用，對痛風(fēng)也有效。,,,鑒別試驗：（一）三氯化鐵反應(yīng) （二）水解反應(yīng)（三）重氮化－偶合反應(yīng)（四）紫外吸收光譜法（五）紅外吸收光譜法（略）,,（一）三氯化鐵反應(yīng)本類藥物具有酚羥基或水解后能產(chǎn)生

5、酚羥基，可在中性或弱酸性條件下，與三氯化鐵試液反應(yīng)，生成紫堇色鐵配位化合物。應(yīng)適宜的pH值為4～6，在強酸性溶液中配位化合物分解。本反應(yīng)極為靈敏，只需取稀溶液進行試驗；如取樣量大，產(chǎn)生顏色過深時，可加水稀釋后觀察。（二）水解反應(yīng)阿司匹林與碳酸鈉試液加熱水解，得水楊酸鈉及醋酸鈉，加過量稀硫酸酸化后，則析出白色水楊酸沉淀，并發(fā)生醋酸的臭氣。沉淀物于100～105℃干燥后，熔點為156～161℃。雙水楊酯亦能產(chǎn)生類似的水解反應(yīng)。,（三）

6、重氮化－偶合反應(yīng)分子結(jié)構(gòu)中具有芳伯氨基（對氨基水楊酸鈉）或潛在芳伯氨基（貝諾酯）的藥物，加酸水解后產(chǎn)生芳伯氨基結(jié)構(gòu)，在酸性溶液中，與亞硝酸鈉試液進行重氮化反應(yīng)，生成的重氮鹽與堿性，與萘酚偶合產(chǎn)生橙紅色沉淀。（四）紫外吸收光譜法紫外吸收光譜為電子光譜，一般只有2～3個較寬的吸收帶，若分子中某些部分的結(jié)構(gòu)略有不同，對紫外吸收光譜卻影響不大，因此，紫外吸收光譜用于藥物的鑒別，不如紅外吸收光譜特征性強，但紫外光譜法所用儀器較為普及，方法比

7、較簡便，靈敏度也高，與其他方法配合使用，不失為一種較好的鑒別方法。,阿司匹林中水楊酸的含量測定----主要成分：乙酰水楊酸（一）酸堿直接滴定法 阿司匹林結(jié)構(gòu)中的游離羧基，可采用堿滴定液直接滴定。各國藥典測定雙水楊酯的含量也采用直接滴定法。方法：取本品約0.4g，精密稱定，加中性乙醇（對酚酞指示液顯中性）20ml，溶解后，加酚酞指示液3滴，用氫氧化鈉滴定液（0.1mol/L）滴定。每1ml的氫氧化鈉滴定液（0.1mol

8、/L）相當于18.02mg的C9H8O4。,,討論：（1）為何用中性乙醇為溶劑？---防止阿司匹林酯結(jié)構(gòu)在滴定時水解，致使測定結(jié)果偏高，故不用水為溶劑。（2）為何選用酚酞？--- 強堿滴定弱酸，化學(xué)計量點偏堿性，故選用堿性區(qū)變色的酚酞。（3）滴定時應(yīng)在不斷振搖下稍快地進行，以防止局部堿度過大而促使其水解。（4）供試品中所含水楊酸超過規(guī)定限度時，則不宜用直接滴定法測定。,,（二）酸堿反滴定法,一.實驗原理二.主要儀器和試劑1.

9、儀器:50mL堿式滴定管,25.00mL移液管,100mL燒杯,250.00mL容量瓶,表面皿,電爐,研缽.2.試劑(1)1mol/LNaOH溶液(2)0.1mol/LHCl溶液(3)酚酞指示劑(2g/L乙醇溶液),(4)鄰苯二甲酸氫鉀基準試劑(5)無水Na2CO3基準試劑(6)硼砂Na2B4O7·7H2O基準試劑(7)阿司匹林藥片四.實驗步驟1. 0.1mol/LHCl的標定(1)以無水Na2CO3基準

10、物質(zhì)標定 用差減法準確稱取0.15~0.2g無水Na2CO3,置于250mL,錐形瓶中,加入20~30mL蒸餾水使之溶解后滴加甲基橙指示劑1~2滴,用待標定的HCl滴定,溶液由黃色變?yōu)槌壬礊榻K點.根據(jù)所消耗的HCl的體積,計算HCl溶液的濃度CHCl..平行測定5~7份,各次相對偏差應(yīng)在-0.2%~0.2%以內(nèi).,(2)以硼砂Na2B4O7·7H2O為基準物質(zhì)標定 用差減法準確稱取0.4~0.6

11、g硼砂,置于250mL錐形瓶中,加水50mL使之溶解后,滴加2滴甲基紅指示劑,用0.1mol/LHCl溶液滴定溶液至黃色恰好變?yōu)闇\紅色,即為終點.計算HCl溶液的濃度CHCl..平行滴定5~7份,各次相對偏差應(yīng)在-0.2%~0.2%以內(nèi).2.藥片中乙酰水楊酸含量的測定 將阿司匹林藥片研成粉末后,準確稱取約0.6g左右藥粉,于干燥100mL燒杯中,用移液管準確加入25.00mL1mol/LNaOH標準溶液后,用量筒加水30

12、mL,蓋上表面皿,輕搖幾下,水溶加熱15min,迅速用流水冷卻,將燒杯中的溶液定量轉(zhuǎn)移至100mL容量瓶中,用蒸餾水稀釋至刻度線,搖勻.,,,準確移取上述試液10.00mL,于250mL錐形瓶中,加水20~30mL,加入2~3滴酚酞指示劑,用0.1moL/LHCl標準溶液滴至紅色剛剛消失即為終點,根據(jù)所消耗的HCl溶液的體積計算藥片中乙酰水楊酸的質(zhì)量分數(shù)及每片藥劑中乙酰水楊酸的質(zhì)量(g/L)3.NaOH標準溶液于HCl標準溶液體積比

13、的測定 用移液管準確稱取25.00mL1mol/LNaOH溶液于100mL燒杯中,在于測定藥粉相同的實驗條件下進行加熱,冷卻后,定量轉(zhuǎn)移至100mL容量瓶中,稀釋至刻度,搖勻.在250mL錐形瓶中加入10.00mL上述NaOH溶液,加水20~30mL,加入2~3滴酚酞指示劑,用0.1mol/LHCl標準溶液滴定,至紅色剛剛消失即為終點,平行測定2~3份,計算VNaOH/VHCl值.,計算:1. CHCl=53VHCl

14、/2mNa2CO32. nNaOH=0.025·0.01-CHCl·VHCl(消耗的NaOH物質(zhì)的量) 3. n乙酰水楊酸=(0.025·0.01-CHCl·VHCl)/34. w% = n乙酰水楊酸·M乙酰水楊酸/m總5.乙酰水楊酸的含量=m每片藥片的質(zhì)量· w%,,五.實驗數(shù)據(jù)記錄表格1. 0.1mol/L HCl溶液的標定 (CHCl=53VHC

15、l/2mNa2CO3),2.藥片中乙酰水楊酸含量的測定,藥物的副作用(1) 對胃腸道刺激，偶有皮疹、過敏性哮喘、血管神經(jīng)性水腫或粘膜充血等，還可發(fā)生耳鳴及視、聽力減退等癥狀。小兒用量過大，可出現(xiàn)精神紊亂、呼吸加快、酸血癥等。大劑量長期使用會發(fā)生胃出血及胃潰瘍等。(2)凡消化系統(tǒng)潰瘍患者、孕婦及哺乳期婦女慎用或忌用；過敏性哮喘患者忌用。(3)因此類藥物可延長出血時間，血友病及手術(shù)前1周內(nèi)不宜使用。(4)為防止刺激胃腸，可飯

16、后服用或加服碳酸鈣。,,參考文獻:«分析化學(xué)實驗»武漢大學(xué)化學(xué)與分子科學(xué)學(xué)院實驗中心武漢大學(xué)出版社«定量化學(xué)分析簡明教程»彭崇惠 馮建章 張錫瑜 李克安 趙鳳林北京大學(xué)出版社http://www.windrug.com(大眾醫(yī)藥網(wǎng))http://health.enorth.com.cn(光北方網(wǎng))http://www.cnm21.com(醫(yī)藥在線)化學(xué)電子手冊3.0,