R-（-）-5-[（2-氨基）丙基]-2-甲氧基-苯磺酰胺的合成.pdf

1、R-(-)-5-[(2-氨基)丙基]-2-甲氧基-苯磺酰胺具有重要的生物活性，具有一個手性中心，是一種重要的手性中間體。本文采用L-酪氨酸為原料及手性源，經過11步反應合成了具有生物活性的手性R(-)5-[(2-氨基)丙基]-2-甲氧基-苯磺酰胺。 L-酪氨酸在過量的無水乙醇中以SOCl2為催化劑進行酯化反應，生成L-酪氨酸乙酯。以(Boc)2O為保護劑對L-酪氨酸乙酯上的氨基進行保護，再用過量的CH3I為甲基化試劑對其酚羥基進

2、行甲基化保護生成N-Boc-O-甲基-L-酪氨酸乙酯。然后用NaBH4為還原劑將該乙酯還原為N-Boc-O-甲基-L-酪氨醇。將氨基醇用CH3SO2Cl在CH2Cl2中進行酯化反應將其轉化為甲基磺酸酯。再將該甲基磺酸酯與NaI進行親核取代反應生成碘化物。得到的碘化物用NaBH4還原得到N-Boc-4-甲氧基-α-甲基苯乙胺，用三氟乙酸脫除Boc保護基可制備出α-甲基胺鹽酸鹽。α-甲基胺鹽酸鹽再用乙?；M行保護后，以HSO3Cl進行氯磺化