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1、氫氧化銫是無機超強堿,能奪取弱酸性有機物(如RC≡CH、ArSH、ArSeH)的質(zhì)子生成相應的碳負或雜負離子。由于銫離子的離子半徑大,與陰離子的靜電作用小,使負離子表現(xiàn)出強的親核性,使許多親核反應在溫和的條件下就能有效的進行,有效地避免了熱反應的競爭。(Z)-1,2-二雜取代(S,Se)烯烴是重要的有機合成中間體,目前文獻報道的合成這種化合物的方法存在很多不足,有的需要使用昂貴的鈀(Pd)試劑;有的需要嚴格的無水無氧操作;有的所得產(chǎn)物為
2、Z式和E式構(gòu)型的混合物,立體選擇性差;有的需要在高溫下回流的乙醇中反應,由于溫度過高,常存在與之競爭的副反應。因此,根據(jù)銫離子活化陰離子的原理,本文研究了氫氧化銫催化合成(Z)-1,2-二雜取代(S,Se)烯烴,主要研究工作如下: (1)考察了在催化量的CsOH(10mol%)存在下,硒酚與不同取代的炔硒醚的親核加成反應,實驗結(jié)果表明在室溫條件下,高立體區(qū)域選擇性的合成了對稱、不對稱的目標產(chǎn)物(Z)-1,2-二芳硒基烯,產(chǎn)率87
3、%~98%,立體結(jié)構(gòu)通過NOE譜圖確立。本實驗方法具有原子經(jīng)濟性,反應條件溫和,反應和后處理簡單,產(chǎn)率高,產(chǎn)物專一等優(yōu)點。 (2)考察了在催化量的CsOH(10mol%)存在下,硫酚與不同取代的炔硫醚的親核加成反應,實驗結(jié)果表明在室溫條件下,高立體區(qū)域選擇性的合成了對稱、不對稱的目標產(chǎn)物(Z)-1,2-二芳硫基烯,產(chǎn)物專一,無其它副產(chǎn)物生成,產(chǎn)率80%~96%,立體結(jié)構(gòu)通過NOESY譜圖確立。 (3)考察了不同雜(S,S
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