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1、2,5-二取代吡咯作為一類重要的多取代吡咯,普遍存在于具有生物活性的(非)天然產(chǎn)物中,是許多藥物、卟啉類似物、高分子聚合物、生物堿和氨基酸的主要結(jié)構(gòu)單元。2,5-二取代吡咯具有很好的應(yīng)用前景,其合成研究引起了人們?cè)絹?lái)越多的關(guān)注。合成2,5-二取代吡咯的方法有很多,主要包括傳統(tǒng)的Paal?Knorr合成法、金屬催化合成法、擴(kuò)環(huán)法、由炔基化合物合成等,但是探索2,5-二取代吡咯新的合成方法仍是雜環(huán)合成領(lǐng)域的研究熱點(diǎn)。
本研究以吡咯
2、為起始原料,參照文獻(xiàn)方法在吡咯氮上引入N, N-二甲磺?;鳛楸Wo(hù)基團(tuán),然后通過(guò)α-氫鋰交換、親核取代反應(yīng)引入相同的兩個(gè)硅烷基,得到了2,5-二(三甲基硅基)-1-(N, N-二甲基磺酰基)吡咯。我們以其為原料,通過(guò)分步碘代與偶聯(lián)(Sonogashira偶聯(lián)反應(yīng)和Suzuki偶聯(lián)反應(yīng)),合成了10個(gè)2,5-二取代吡咯目標(biāo)產(chǎn)物。首先對(duì)三甲基硅基(TMS)的原位鹵代反應(yīng)進(jìn)行了初步的探索。其中,碘代反應(yīng)和溴代反應(yīng)均可發(fā)生,并且碘代產(chǎn)物產(chǎn)率高于
3、溴代產(chǎn)率,而氯代反應(yīng)卻未發(fā)生。在鹵代反應(yīng)中,選用了N-碘代丁二酰亞胺(NIS)和N-溴代丁二酰亞胺(NBS)為鹵代試劑,分別以CH2Cl2和THF為反應(yīng)溶劑,得到單鹵代產(chǎn)物。在碘代反應(yīng)中,以CH2Cl2為溶劑時(shí)得到的單碘代產(chǎn)物的產(chǎn)率高于以 THF為溶劑時(shí)所得產(chǎn)物產(chǎn)率。而溴代反應(yīng)中,以CH2Cl2為溶劑時(shí)得到的單溴代產(chǎn)物的產(chǎn)率低于以THF為溶劑時(shí)所得產(chǎn)物產(chǎn)率。結(jié)果表明,TMS的原位鹵代反應(yīng)表現(xiàn)出明顯的溶劑效應(yīng)。對(duì)于Suzuki偶聯(lián)反應(yīng),通
4、過(guò)對(duì)催化劑、堿、溶劑以及溫度等條件的初步優(yōu)化,最終選用了如下的偶聯(lián)體系:Pd(PPh3)4為催化劑,2M Na2CO3溶液為堿,甲苯/甲醇(1:1)為混合溶劑,在100℃溫度下反應(yīng)。在反應(yīng)中,我們選用了連有不同基團(tuán)的苯硼酸,得到了一系列連有不同取代基的2,5-二取代吡咯。實(shí)驗(yàn)結(jié)果表明,通過(guò)所設(shè)計(jì)的合成路線,可以在吡咯環(huán)的2,5-位引入不同的取代基團(tuán),增加了基團(tuán)引入的靈活性。在利用四正丁基氟化銨進(jìn)行N, N-二甲磺酰基的脫保護(hù)過(guò)程中,發(fā)現(xiàn)
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