取代1-氰基環(huán)丙基甲酸酯擴(kuò)環(huán)合成多取代呋喃的研究.pdf_第1頁(yè)
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1、取代環(huán)丙烷及衍生物是許多具有生物活性的天然產(chǎn)物和藥物分子的結(jié)構(gòu)單元。在有機(jī)合成化學(xué)中,取代環(huán)丙烷作為有效的合成砌塊可以用于各類有機(jī)化合物的合成。其中,供體-受體取代環(huán)丙烷的合成和應(yīng)用是近年來(lái)研究的熱點(diǎn)之一。供體-受體取代環(huán)丙烷作為1,3-偶極子前體非常容易開(kāi)環(huán)從而與各種類型官能團(tuán)發(fā)生反應(yīng)生成鏈狀或環(huán)狀化合物。結(jié)合本課題組對(duì)多取代環(huán)丙烷方法學(xué)的研究以及其在各類雜環(huán)化合物合成中的應(yīng)用,本文以供體-受體取代環(huán)丙烷-取代1-氰基環(huán)丙基甲酸酯為反

2、應(yīng)砌塊,設(shè)計(jì)和合成了全取代2-氨基呋喃衍生物、氰基呋喃甲酸酯衍生物和三芳基呋喃乙腈類化合物,同時(shí)也對(duì)取代1-氰基環(huán)丙基甲酸酯的選擇性反應(yīng)進(jìn)行了探索與研究。
  第一部分:研究了合成全取代2-氨基呋喃衍生物以及氰基呋喃甲酸酯衍生物的方法。經(jīng)過(guò)條件篩選,確定了最佳反應(yīng)條件。以不同取代基的1-氰基環(huán)丙烷甲酸酯在分子碘和三乙胺促進(jìn)下,在甲苯中回流發(fā)生開(kāi)環(huán)再環(huán)合的多米諾反應(yīng),合成了全取代2-氨基呋喃衍生物,收率為63-86%。此外,研究以不

3、同取代環(huán)丙烷在碳酸鉀和分子碘協(xié)同作用下,在DMF中加熱發(fā)生開(kāi)環(huán)再重排閉環(huán)的反應(yīng),合成得到氰基呋喃甲酸酯衍生物,收率為75-90%。合成的33個(gè)新化合物,經(jīng)過(guò)紅外、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜、液相質(zhì)譜等方法表征,通過(guò)單晶衍射方法確定了7個(gè)化合物的立體結(jié)構(gòu)。
  第二部分:研究了取代1-氰基環(huán)丙基甲酸酯擴(kuò)環(huán)與芳香醛類化合物發(fā)生[3+2]環(huán)加成反應(yīng),合成了三芳基-3-呋喃乙腈衍生物。經(jīng)過(guò)條件篩選,確定了最佳反應(yīng)條件。以不同取代基的取代環(huán)

4、丙烷與不同取代的苯甲醛為原料,在DABCO為堿的條件下進(jìn)行反應(yīng),得到三芳基-3-呋喃乙腈衍生物。此反應(yīng)為合成多芳基呋喃衍生物提供了簡(jiǎn)便高效的方法。合成的17個(gè)新化合物,經(jīng)過(guò)紅外、核磁共振氫譜、核磁共振碳譜、液相質(zhì)譜等方法表征,通過(guò)單晶衍射方法確定了3個(gè)化合物的立體結(jié)構(gòu)。
  第三部分:基于在研究取代卜氰基環(huán)丙基甲酸酯性質(zhì)過(guò)程中的發(fā)現(xiàn),取代1-氰基環(huán)丙基甲酸酯具有反應(yīng)的多樣性。本文也對(duì)取代1-氰基環(huán)丙基甲酸酯的選擇性反應(yīng)進(jìn)行了研究與

5、探討。研究發(fā)現(xiàn)取代1-氰基環(huán)丙基甲酸酯在一定的條件下,能夠選擇性脫除和選擇性水解。以不同取代基的取代環(huán)丙烷為反應(yīng)底物,三乙胺和分子碘協(xié)同促進(jìn),以DMF與甲苯為混合溶劑加熱,反應(yīng)發(fā)生甲酸酯基選擇性脫除,研究表明甲酸酯基的離去能力優(yōu)先于氰基。以不同取代基的取代環(huán)丙烷為反應(yīng)底物,鹽酸羥胺和醋酸鈉協(xié)同促進(jìn),乙醇為溶劑加熱回流,反應(yīng)發(fā)生氰基選擇性水解,證實(shí)了在此條件下氰基比甲酸酯基更容易水解。通過(guò)實(shí)驗(yàn)合成的20個(gè)新化合物,經(jīng)過(guò)紅外、核磁共振氫譜、

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