氧化性C-N鍵的構建合成1,3-二氮雜環(huán)骨架.pdf

1、喹唑啉酮、苯并咪唑，以及咪唑并吡啶等1,3-二氮雜環(huán)骨架廣泛存在于天然產(chǎn)物與活性化合物的結構當中。合成喹唑啉酮、苯并咪唑等化合物的策略一般是將含有二胺結構的底物與醛進行縮合生成亞胺中間體，隨后通過過渡金屬催化或氧化劑氧化環(huán)化生成目標化合物?，F(xiàn)有的合成方法仍存條件劇烈、使用貴重或毒性較大的試劑、底物適用范圍窄等不足。開發(fā)簡單、高效的合成新方法構建這些含氮雜環(huán)結構具有重要的應用價值。
　　在本論文中，我們開發(fā)了兩類分子碘介導的氧化性C

2、–N構建新反應用于4-喹唑啉酮、苯并咪唑，以及2-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶等1,3-二氮雜環(huán)類化合物的合成。以二胺與醛類化合物為原料，在碘的作用下，一鍋法高效合成了39個4-喹唑啉酮、苯并咪唑等化合物，收率59–99％。將2-氨基吡啶與腈類化合物加成的中間體不經(jīng)純化直接用I2/KI介導的氧化環(huán)化反應合成了22個結構新穎的2-氨基咪唑并[1,2-a]吡啶化合物，收率47–99%。
　　對所有合成產(chǎn)物的結構通過核磁共振氫譜、碳譜，