吡唑啉衍生物的合成及其光學性能.pdf

1、吡唑啉類化合物因具有良好的熒光產(chǎn)率和藍色熒光特性等光學性能吸引著越來越多人的關(guān)注。他們可用在熒光染料、激光染料、熒光探針等領(lǐng)域，還可以用作空穴傳輸層材料和電致發(fā)光材料。該類化合物具有廣泛的生物活性，可用作抗菌消炎、止痛、抗癌和抗驚厥等藥物。在農(nóng)藥方面被用作除草劑和殺蟲劑。吡唑啉在各個領(lǐng)域的廣泛應用，以及它們廣闊的發(fā)展前景，讓很多人意識到構(gòu)建更多含有吡唑啉結(jié)構(gòu)的雜環(huán)類化合物具有重要的意義。
　　 本論文通過芳香醛和芳香酮縮合合成中

2、間體查耳酮，再以查耳酮和肼類衍生物在乙醇和鹽酸混合溶劑或乙酸為溶劑的情況下，設計合成了五種1位、3位或5位具有不同取代基吡唑啉，分別為1-乙?；?3-（4-甲氧基苯基）-5-（4-二甲基氨苯基）-吡唑啉(2a)，1-乙?；?3-苯基-5-（6-甲氧基萘基）-吡唑啉(2b)，1-乙?；?3-（4-甲氧基苯基）-5-（6-甲氧基萘基）-吡唑啉(2c)，1-(4-硝基苯基)-3-苯基-5-（6-甲氧基萘基）-吡唑啉(2d)和1-(4-硝基苯基

3、)-3-(4-甲氧基苯基)-5-（6-甲氧基萘基）-吡唑啉(2e)。
　　 通過紅外光譜和1H NMR等對合成的吡唑啉類化合物進行了結(jié)構(gòu)表征。常溫下采用溶劑緩慢揮發(fā)的方法，在乙酸乙酯和石油醚或乙酸和甲醇的混合溶劑中培養(yǎng)出吡唑啉2a，2c和2e的單晶，通過單晶XRD衍射儀測定其結(jié)構(gòu)，其空間群分別為三斜的P(i),單斜P2(1)/n和單斜的P21/c空間群。單晶結(jié)構(gòu)分析中，2a，2c和2e三種單晶中1位取代基所在平面與吡唑啉環(huán)所在平

4、面間的角度分別為13.64°，5.67°和5.47°，5位取代基所在平面與吡唑啉環(huán)所在平面間的角度分別為81.10°，88.09°和71.26°。l位取代基幾乎與吡唑啉環(huán)共平面，5位取代基幾乎與吡唑啉環(huán)垂直。
　　 對合成的五種吡唑啉在不同極性溶劑中進行光學性能研究，同種吡唑啉物質(zhì)在不同溶劑中具有相似的吸收峰，2a和2b的吸收光譜隨著溶劑極性的增大發(fā)生較小的藍移，2d和2e的吸收光譜隨著溶劑極性的增大發(fā)生較小的紅移，2c的吸收光

5、譜不隨溶劑極性變化而改變，所以溶劑對吡唑啉類化合物的吸收光譜的影響較小。吡唑啉的熒光光譜受溶劑影響大，2a，2b，2c和2e的熒光推測來自于1，3-二取代吡唑啉發(fā)色團分子內(nèi)的電荷轉(zhuǎn)移，2c的熒光推測來自于5位的6-甲氧基萘基。同時也研究了1位，3位或5位取代基的改變對其光學性能的影響，研究發(fā)現(xiàn)5位取代基的改變對吡唑啉的光學性能影響較小，1位和3位取代基的改變對吡唑啉的光學性能有著較大的影響。當1位和3位取代基的存在增大吡唑啉的共軛體系時