4-取代的1,2,3,4-四氫異喹啉化合物的合成研究.pdf

1、本論文研究了以4-取代的苯乙腈為反應(yīng)底物，經(jīng)活潑亞甲基的碳烷基化、腈基還原、酰化或磺?；ictet-Spengler關(guān)環(huán)反應(yīng)和脫保護(hù)基團(tuán)五步反應(yīng)合成4-取代的1，2，3，4-四氫異喹啉化合物。
　　 1.關(guān)鍵中間體β-苯乙胺化合物2a～2p的制備
　　 4-取代的苯乙腈1先后經(jīng)活潑亞甲基的碳烷基化、腈基還原，得到Pictet-Spengler關(guān)環(huán)反應(yīng)的關(guān)鍵中間體β-苯乙胺2a～2p(Scheme1)。
　　

2、2.三氟乙?；Ｗo(hù)氨基的Pictet-Spengler關(guān)環(huán)反應(yīng)
　　 β-苯乙胺化合物2a～2p經(jīng)三氟乙?；?、Pictet-Spengler關(guān)環(huán)反應(yīng)和脫三氟乙?；椒磻?yīng)得到目標(biāo)產(chǎn)物5a～5p(Scheme2)?？疾炝瞬煌〈鵕和R1，R2對(duì)N-苯乙基三氟乙酰胺化合物3a～3p關(guān)環(huán)生成4a～4p的產(chǎn)率影響。結(jié)果表明，關(guān)環(huán)收率主要受R的吸電子性能的影響，隨著R吸電性的增強(qiáng)而增大;同時(shí)取代基R1，R2對(duì)產(chǎn)率也有影響。