2023年全國碩士研究生考試考研英語一試題真題(含答案詳解+作文范文)_第1頁
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文檔簡介

1、以廉價易得的甾體藥物重要中間體妊娠雙烯醇酮醋酸酯(16-DPA)為原料,經(jīng)環(huán)氧化、開環(huán)、水解和酯化四步反應,合成了一系列新型3β-羥基孕甾烯酮芳香甲酸酯化合物,利用1HNMR、13C NMR、IR、MS和LC-MS對化合物進行了結構表征,確認了新化合物的結構。這些化合物在5α-還原酶抑制劑、抗雄性激素、降脂和抗氧化方面具有廣闊的應用前景。本論文主要包含以下幾個方面的研究內(nèi)容:
   1.以16-DPA為起始原料,經(jīng)過C5-雙鍵環(huán)

2、氧化、開環(huán)、C3-乙?;夂王セ牟椒磻?,得到一系列C3位含有酯基側鏈的16-DPA衍生物3β,5α-二羥基-16-孕甾烯-6,20-二酮芳香甲酸酯。對于C3-乙?;馍?β,5α-二羥基-16-孕甾烯-6,20-二酮的反應,通過將水解條件由氫氧化鈉/叔丁醇改為氫氧化鉀/甲醇,提高了產(chǎn)率。
   2.發(fā)現(xiàn)3β,5α-二羥基-16-孕甾烯-6,20-二酮和芳香族羧酸在N,N'-二環(huán)己基碳二亞胺(DCC)和對二甲氨基吡啶(DM

3、AP)作用下的酯化反應具有區(qū)域選擇性。由于甾體底物中5-位羥基的空間位阻以及5-位羥基氫原子與相鄰羰基氧原子形成分子內(nèi)氫鍵的緣故,5-位羥基難以發(fā)生酯化反應。而3-位羥基易于發(fā)生酯化反應,反應收率為44%~98%。酯化反應原料中羰基碳的正電性越強,其周圍的空間位阻越小,越有利于反應的進行。從酯化產(chǎn)物收率來看,以含有吸電子基團或位阻較小的3,4-二氯苯甲酸和4-氟苯甲酸進行酯化反應時,產(chǎn)物收率較高,分別達到98%和94%。而以具有推電子效

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