雙BODIPY體系的構建與性能研究.pdf

1、光動力療法是一種新興的臨床治療惡性腫瘤的方法,研究顯示其原理是利用光敏劑選擇性聚積、滯留于腫瘤組織內(nèi),并能在特定波長的光照下,通過光化學或光生物學反應對瘤組織產(chǎn)生殺傷效應,從而達到局部治癌目的。近年來,由于BODIPY類分子優(yōu)良的光敏性質(zhì)(摩爾消光系數(shù)高、光穩(wěn)定性強、暗毒性低等優(yōu)勢),新型的基于BODIPY染料分子的PDT光敏劑得到較多的關注。直接相連的雙BODIPY染料是一類新型且具有潛在應用價值的PDT光敏劑,其具有高的單線態(tài)氧產(chǎn)率

2、以及結構上的去鹵素化,可以避免鹵素重原子的毒副作用。
　　第二章中我們利用新型的合成路線即草酰氯與2,4-二甲基吡咯一鍋法反應直接制備合成meso-meso相連雙BODIPY(2a)染料,但是此方法卻不能合成其他目標染料分子。在探究反應機理的過程中,我們發(fā)現(xiàn)了1,2-二(2,4-二甲基)吡咯乙二酮這一類中間體,并探究出了這類中間體合成了一系列目標產(chǎn)物的路徑,并利用該中間體與吡咯在三氟化硼乙醚的催化下合成了一系列目標產(chǎn)物和只有一邊反

3、應的BODIPY熒光染料。我們還研究了這些BODIPY染料在不同溶劑中的光譜性質(zhì),光譜性質(zhì)顯示dimer BODIPY2b、2c的Stokes位移在二氯甲烷中都超過了90nm,證明這類雙BODIPY有著PDT光敏劑的應用前景。
　　第三章我們設計合成了利用苯二甲酰氯(鄰、間、對)與2,4-二甲基吡咯直接反應合成了meso-苯環(huán)雙BODIPY熒光分子,并利用經(jīng)典的Knoevenagel反應實現(xiàn)了具有兩個不一致的發(fā)色團的雙BODIPY