乙烯基共軛三苯胺類空穴傳輸材料的合成與性能研究.pdf

1、空穴傳輸材料(HTMs)是一類重要的有機(jī)光電功能材料,它能有效提高空穴在器件中的注入效率和傳輸效率。由于小分子空穴傳輸材料性能優(yōu)良,但有一定的缺點(diǎn),因此開(kāi)發(fā)并研究新型易溶于普通溶劑和良好成膜性、具有高熱穩(wěn)定性、合適的HOMO能級(jí)的小分子空穴傳輸材料目前是一個(gè)重點(diǎn)的研究方向。
　　本文首先對(duì)4-(2,2-二苯基乙烯基)-N,N-二(4-甲苯基)苯胺的合成工藝條件進(jìn)行了研究。采用Wittig-Horner反應(yīng),考察了原料配比、反應(yīng)溫度

2、及反應(yīng)時(shí)間對(duì)收率的影響,得到優(yōu)化的工藝條件:以DMF為溶劑,叔丁醇鉀為堿,n(亞磷酸三乙酯):n(二苯基溴甲烷):n(4-[(N,N-二(4-甲基苯基)]氨基苯甲醛):n(叔丁醇鉀)=5:1:0.7:1.2,在15℃下反應(yīng)4h,反應(yīng)收率可達(dá)97.94％。在此條件下進(jìn)行了10倍放大合成,產(chǎn)物平均收率96.79%,表明得到的合成工藝較穩(wěn)定。通過(guò)1H-NMR,MS及FT-IR等手段對(duì)結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征,并以該化合物作為空穴傳輸材料制備激光有機(jī)光導(dǎo)

3、器件,充電電位(V0)為550V,暗衰率(Rd)為10V/s,半衰減曝光量(E1/2)為0.6lux.s,殘余電位(VR)為10V,表現(xiàn)出優(yōu)良的光導(dǎo)性能。
　　含丁二烯結(jié)構(gòu)的化合物作為空穴傳輸材料具有空穴遷移率高,自成膜等優(yōu)點(diǎn)。因此結(jié)合丁二烯和三芳胺結(jié)構(gòu)的優(yōu)點(diǎn),合成了三種新型含有丁二烯結(jié)構(gòu)的三苯胺類空穴傳輸材料。利用IR、1HNMR和MS對(duì)目標(biāo)產(chǎn)物進(jìn)行了結(jié)構(gòu)表征。量子化學(xué)計(jì)算結(jié)果表明,所合成化合物分子的立體構(gòu)型能有效抑制化合物的結(jié)

4、晶。對(duì)所合成空穴傳輸材料的能帶結(jié)構(gòu),熱穩(wěn)定性能和熒光性能進(jìn)行了測(cè)試。結(jié)果表明,HTM1-HTM3在四氫呋喃溶液中存在兩個(gè)吸收峰,分別處于275~301nm和380~406nm之間;HTM1、HTM2和HTM3的HOMO能級(jí)分別為,-5.22eV、-5.12eV和-5.04eV;玻璃化轉(zhuǎn)變溫度分別為58℃、68℃和78℃;熒光發(fā)射峰分別位于487nm、481nm和517nm,發(fā)射光譜范圍的范圍內(nèi)從藍(lán)光到黃綠光,絕對(duì)熒光量子效率分別為85.