苯并環(huán)丁烯-苝二酰亞胺電致發(fā)光材料的合成與性能研究.pdf

1、有機電致發(fā)光(OLED)顯示技術(shù)因符合未來發(fā)展趨勢而引起越來越多的關(guān)注和重視，因此有機電致發(fā)光材料的研究成為該領(lǐng)域的研究熱點。苝類化合物，尤其是苝二酰亞胺化合物，因其具有極好的光穩(wěn)定性、熱穩(wěn)定性、化學穩(wěn)定性和極高的熒光量子效率等優(yōu)點而受到廣泛關(guān)注。然而，因為苝類有機小分子存在諸多缺點，所以研究者傾向于將苝高分子化。本文首先提出將可反應(yīng)、可聚合的苯并環(huán)丁烯基團引入至苝二酰亞胺的bay位（1，6，7，12位），增加其溶解性的同時，通過熱聚合

2、反應(yīng)使其交聯(lián)成高分子，使所得聚合物不僅具有良好的發(fā)光性能，而且具有良好的成膜特性，以解決小分子因溶解性差導致很難用溶液法成膜，最終使器件制作費用成本升高的問題。
　　 為了了解如何增加苝二酰亞胺的溶解性以及增加溶解性后對苝二酰亞胺性能的影響，我們首先對苝四甲酸酐的溴化反應(yīng)過程進行了探索，同時合成了四種可溶性的苝二酰亞胺：N，N’-二（十二烷基）-1，7-二溴-3，4，9，10-苝二酰亞胺(d)，N，N'-二(十二烷基)-1，6，

3、7，12-四溴-3，4，9，10-苝二酰亞胺(e)、N，N'-二（十二烷基）-1，7-二（叔丁基苯氧基）-3，4，9，10-苝二酰亞胺(f)和N，N’-二（十二烷基）-1，6，7，12-四（叔丁基苯氧基)-3，4，9，10-苝二酰亞胺(g)。利用1HNMR、FTIR和MS等手段確定了四種產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)，還研究了其紫外-可見吸收、熒光、循環(huán)伏安和熱學等性能。實驗結(jié)果表明：在酰亞胺的氮位置和bay位置引入基團能顯著提高苝酰亞胺的溶解性，同時對其

4、各方面性能也有一定影響。
　　 然后，對苯并環(huán)丁烯的聚合和成膜性能進行了研究。4-乙烯基苯并環(huán)丁烯(VBCB)首先與苯乙烯(St)發(fā)生自由基聚合反應(yīng)，產(chǎn)物再與二乙烯基硅氧烷-雙苯并環(huán)丁烯(DVSBCB)發(fā)生熱聚合反應(yīng)生成預(yù)聚體(VBCB-St-DVSBCB)，隨后把預(yù)聚體溶解到甲苯中進行旋轉(zhuǎn)涂膜，最后進行固化反應(yīng)。實驗發(fā)現(xiàn)，苯并環(huán)丁烯衍生物在200℃左右四元環(huán)容易開環(huán)發(fā)生聚合反應(yīng)，同時其成膜性能非常好，并且膜平整度很高，poly

5、mer resin薄膜(1)的Ra、P-V和RMS分別為4.473×10-1、3.475×101和7.801×10-1nm，而polymer resln薄膜(2)的Ra、P-V和RMS分別為7.807×10-1、1.894×101和1.087nm。
　　 最后，結(jié)合前兩章內(nèi)容合成了本文的目標產(chǎn)物，兩種新型的苯并環(huán)丁烯-苝二酰亞胺化合物：N，N'-二（十二烷基）-1，6，7，12-四（苯并環(huán)丁烯基氧基）-3，4，9，10-苝二酰亞