新型環(huán)糊精衍生物類手性固定相的制備及手性識(shí)別性能研究.pdf_第1頁(yè)
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1、隨著生命科學(xué)的發(fā)展,人們發(fā)現(xiàn)一對(duì)光學(xué)對(duì)映體通常在藥理及生理活性方面有很大的差異,這種差異在手性藥物中表現(xiàn)較明顯,因此將外消旋體拆分為單一對(duì)映體的方法與技術(shù)一直受到廣泛關(guān)注。高效液相色譜法因其具有分離快速、準(zhǔn)確,不會(huì)破壞對(duì)映體的生理活性和結(jié)構(gòu)等優(yōu)勢(shì)而被廣泛用于農(nóng)業(yè)、生物和醫(yī)藥等領(lǐng)域,因此,對(duì)高效液相色譜手性固定相的開發(fā)與研究一直是色譜技術(shù)研究的關(guān)鍵。手性固定相法廣泛用于高效液相色譜分離中,而環(huán)糊精衍生物類手性固定相,是目前研究最為廣泛的手

2、性固定相之一。
  本論文分別制備了5種涂敷型和5種鍵合型β-環(huán)糊精衍生物高效液相色譜手性固定相。其中涂敷型手性固定相是由β-環(huán)糊精與取代的苯基異氰酸酯反應(yīng)制備一系列取代苯基氨基甲酸酯-β-環(huán)糊精,并將其涂敷在氨丙基硅膠上獲得。鍵合型手性固定相是將五種6A-N3-取代苯基氨基甲酸酯-β-環(huán)糊精衍生物與炔基硅膠通過“click”反應(yīng)獲得。分別利用紅外光譜、熱重分析以及核磁共振波譜對(duì)反應(yīng)產(chǎn)物和中間產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)進(jìn)行了表征。
  運(yùn)用

3、HPLC法分別對(duì)9種不同結(jié)構(gòu)的外消旋體進(jìn)行手性拆分,并分別對(duì)涂敷型和鍵合型β-CD衍生物CSP的手性識(shí)別能力進(jìn)行評(píng)價(jià)。結(jié)果發(fā)現(xiàn),對(duì)于苯基氨基甲酸酯-β-CD-CSP,涂敷型的分離結(jié)果好于鍵合型,對(duì)映體rac-4、rac-6在涂敷型苯基氨基甲酸酯-β-CD-CSP上的分離因子分別為1.08和1.58(正己烷/異丙醇=90/10,v/v)。對(duì)于其他取代苯基氨基甲酸酯-β-CD-CSP,其“click”鍵合型β-CD衍生物CSP對(duì)所研究的外消

4、旋體的手性識(shí)別能力好于涂敷型。鍵合型4-氯苯基氨基甲酸酯-β-CD-CSP對(duì)rac-4、rac-5、rac-9外消旋體的分離因子分別為1.12(正己烷/異丙醇=99/1,v/v)、1.06(正己烷/異丙醇=99/1,v/v)和1.04(正己烷/異丙醇=50/50,v/v)。鍵合型3,5-二氯苯基氨基甲酸酯-β-CD-CSP對(duì)外消旋體rac-4、rac-6的分離因子分別為1.03和1.39(正己烷/異丙醇=90/10,v/v)。鍵合型4-

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