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1、近年來(lái)農(nóng)藥正在向高效、低毒和環(huán)境友好型方向發(fā)展,但是傳統(tǒng)除草劑劑型以乳油為主,在使用過(guò)程中大量的有機(jī)助劑進(jìn)入環(huán)境中,污染水體、土壤,并造成農(nóng)藥成本的上升。我們從分子自身結(jié)構(gòu)入手,在不改變其活性中心的前提下,引入水油兼溶的可質(zhì)子化的三級(jí)胺基團(tuán),并做成鹽的形式增加其水溶性使其朝水劑化發(fā)展。同時(shí)水油平衡能夠促進(jìn)藥物有效的穿過(guò)細(xì)胞膜,從而改善分子本身的吸收傳導(dǎo)效率,減少體外損失,提高藥物分子的利用率。芳氧苯氧丙酸酯類除草劑是ACCase酶抑制劑
2、,主要用于防除闊葉田禾本科雜草,它廣泛應(yīng)用于水稻、大豆、油菜等作物田中。因其優(yōu)異的活性和極高的選擇性在除草劑領(lǐng)域獨(dú)樹(shù)一幟,占有十分重要的地位,市場(chǎng)占有份額不斷擴(kuò)大。這類除草劑是典型的內(nèi)吸傳導(dǎo)型藥物。在植物體內(nèi)和土壤中主要降解為芳氧苯氧丙酸。芳氧苯氧丙酸在植物細(xì)胞內(nèi)抑制ACCase酶活性使其無(wú)法完成脂肪酸的合成從而抑制雜草生長(zhǎng)并致其死亡。我們課題組從前期改造的多個(gè)APP類除草劑中成功篩選出一個(gè)高活性的精喹禾靈衍生物,但其鹽酸鹽易潮解。
3、r> 本文從藥物成鹽的原理和方式出發(fā),設(shè)計(jì)合成了精喹禾靈衍生物的有機(jī)酸鹽和鹵代烴的季銨鹽,并且研究了它們的成鹽方式,穩(wěn)定性。測(cè)定了在水中的溶解度。所有化合物均通過(guò)氫譜、碳譜、高分辨質(zhì)譜和紅外譜圖驗(yàn)證。穩(wěn)定性和溶解度結(jié)果表明:絕大部分鹽不吸潮并且具有良好的水溶性。在生物活性測(cè)試中,直接用水做溶劑而不添加助劑進(jìn)行測(cè)試。室內(nèi)生物活性測(cè)試結(jié)果表明:大部分有機(jī)酸鹽對(duì)稗草、馬唐活性很高,尤其是酒石酸鹽在2 g/畝的劑量下對(duì)稗草、馬唐活性抑制率高達(dá)
4、100%,與原藥相當(dāng)。其中代表性化合物酒石酸鹽和蘋果酸鹽在水中溶解度大于10 g達(dá)到了易溶化合物標(biāo)準(zhǔn),不吸潮穩(wěn)定性非常好,解決了水劑化田間施藥存在的問(wèn)題。為了說(shuō)明接入的基團(tuán)能夠有效促進(jìn)藥物分子的吸收效率,利用農(nóng)藥殘留提取和HPLC技術(shù),以玉米葉為材料對(duì)比研究了精喹禾靈、代謝產(chǎn)物精喹禾靈丙酸、成功改造后的衍生物及其高活性的有機(jī)酸鹽和鹽酸鹽在葉片表面的吸收速率。吸收測(cè)試結(jié)果表明:葉片在涂抹藥物(500mg/L)2 h,6 h后,酒石酸鹽和蘋
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