兩類苯甲醛希夫堿的合成、結構表征及相關活性研究.pdf

1、目的:合成6個?；撬犷愊７驂A和4個酰肼類希夫堿，對其進行結構表征，并測定其抑菌活性和抗氧化活性。
　　 方法:1.運用希夫堿合成原理，合成目標產(chǎn)物，并通過紅外分析、元素分析、核磁波譜解析、X-ray晶體衍射等手段進行結構表征。2.采用微量稀釋法和試管法，篩選化合物對肺炎克雷伯桿菌和金黃色葡萄球菌的抑菌活性，分別測定其MIC、MBC，繪制殺菌曲線，并通過掃描電鏡和透射電鏡研究其作用機制。3.選用FRAP、ABTS、DPPH三個體系

2、篩選化合物的體外抗氧化活性。
　　 結果:1.合成了6個?；撬犷愊７驂A化合物和4個酰肼類希夫堿，均未見報道，分別為5-溴水楊醛縮?；撬嵯驂A鈉(Sodium2-{[1-(5-Bromo-2-hydroxy-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-ethanesulfonicacid,Ⅰ）、5-氯水楊醛縮?；撬嵯驂A鈉(Sodium2-{[1-(5-Chloro-2-hydroxy-phenyl)-met

3、h-(Z)-ylidene]-amino}-ethanesulfonicacid,Ⅱ)、3，5-二氯水楊醛縮牛磺酸席夫堿鈉(Sodium2-{[1-(3，5-Dichloro-2-hydroxy-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethanesulfonicacid，Ⅲ）、2，4-二氯苯甲醛縮?；撬嵯驂A鈉(Sodium2-{[1-(2,4Dichlorophenyl)-meth-(Z)-ylidene]

4、-amino}-ethanesulfonicacid，Ⅳ)、2-溴苯甲醛縮?；撬嵯驂A鈉(Sodium2-{[1-(2-Bromo-phenyl)-meth-(Z)-ylidene]-amino}-ethanesulfonicacid,Ⅴ）、4-硝基苯甲醛縮?；撬嵯驂A鈉(Sodium2-{[1-(4-Nitro-phenyl)-meth-(E)-ylidene]-amino}-ethanesulfonicacid，Ⅵ）、5-氯水楊醛縮

5、2，4-二羥基苯甲酰肼席夫堿(2，4-dihydroxy-N’-(5-chloro-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide，Ⅶ)、5-溴水楊醛縮2，4-二羥基苯甲酰肼席夫堿(2，4-dihydroxy-N’-(5-Bromo-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide，Ⅷ）、5-氯水楊醛縮3，4-二羥基苯甲酰肼席夫堿(3，4-dihydroxy-N’-(5-chloro-2-h

6、ydroxybenzylidene)benzohydrazide，(Ⅸ))、5-溴水楊醛縮2，4-二羥基苯甲酰肼席夫堿(3，4-dihydroxy-N’-(5-Bromo-2-hydroxybenzylidene)benzohydrazide，Ⅹ)。2.抗菌結果表明牛磺酸類希夫堿均對肺炎克雷伯桿菌(KP)和金黃色葡萄球菌(SA)有抑制作用，其中化合物Ⅰ和化合物Ⅱ的抑菌效果最為顯著。Ⅰ對KP菌的MIC為0.125mg/ml，MBC為0.6

7、00mg/ml;對SA菌的MIC為0.180mg/ml，MBC為0.540mg/ml。Ⅱ對KP的MIC為0.320mg/ml，MBC為0.960mg/ml;對SA菌的MIC為0.260mg/ml，MBC為0.780mg/ml。殺菌曲線結果表明Ⅰ對KP的殺菌作用表現(xiàn)出明顯的濃度依賴性，對SA具有較強的時間依賴性。電鏡結果表明化合物Ⅰ的作用機制可能與破壞菌體細胞壁、改變細胞膜通透性有關。3.三種體系的篩選結果顯示化合物Ⅰ和化合物Ⅱ均有較好的

8、抗氧化活性。FRAP體系中，化合物濃度均為60mM時，化合物Ⅰ的FeSO4當量為0.672mM;化合物Ⅱ的FeSO4當量為0.491mM。在ABTS體系中，化合物Ⅰ的IC50為0.502mM，化合物Ⅱ的IC50為0.407mM。在DPPH體系中，化合物Ⅰ的IC50為4.91mM，化合物Ⅱ的IC50為5.23mM。
　　 結論:合成的6種?；撬嵯７驂A和4種酰肼類希夫堿，經(jīng)結構表征均為新化合物。其中?；撬嵯７驂A具有顯著的抗菌效果，并