微波輔助串聯(lián)反應(yīng)用于構(gòu)筑氫化異吲哚-1-酮和氫化異喹啉-1-酮骨架.pdf

1、許多人名反應(yīng)在有機化學(xué)中占有極其重要的地位，包括Wittig反應(yīng)和Diels-Alder反應(yīng)。Wittig反應(yīng)是合成碳碳雙鍵的一個十分重要的方法，被廣泛地應(yīng)用于天然產(chǎn)物和有機中間體的合成中。Diels-Alder反應(yīng)是一步可以同時形成二個化學(xué)鍵和多個立體中心的反應(yīng)，它具有反應(yīng)條件溫和，產(chǎn)率高，立體選擇性良好，以及反應(yīng)產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)可以預(yù)測等特點。微波輔助的Diels-Alder反應(yīng)已有諸多的報道，它具有反應(yīng)時間短，產(chǎn)率高等特點。由于Witt

2、ig反應(yīng)和Diels-Alder反應(yīng)在有機合成上有很大的應(yīng)用價值，而且微波輔助的反應(yīng)有諸多的優(yōu)點，所以我們研究了微波輔助的“一鍋法”Wittig-Diels-Alder反應(yīng)來合成氫化異吲哚-1-酮和氫化異喹啉-1-酮骨架化合物。
　　 本論文第一章主要介紹了含有氫化異吲哚-1-酮和氫化異喹啉-1-酮骨架的天然產(chǎn)物和生物活性分子，以及相關(guān)的合成方法。同時，討論了微波輔助的有機反應(yīng)，特別是對Wittig反應(yīng)和分子內(nèi)Diels-Ald

3、er反應(yīng)作了較詳細討論，對反應(yīng)機理、立體化學(xué)、反應(yīng)選擇性以及在合成領(lǐng)域中的應(yīng)用也作了詳細論述。
　　 本論文第二章簡述了微波輔助的“一鍋法”Wittig-Diels-Alder反應(yīng)體系，并將該反應(yīng)方法用于設(shè)計合成6/5-并內(nèi)酰胺和6/6-并內(nèi)酰胺化合物。接著，詳述了酰胺鍵連接的1,3,8-壬三烯和1,3,9-癸三烯原料的制備。然后，優(yōu)化了“一鍋法”Wittig-Diels-Alder反應(yīng)體系的條件，以溴代化合物、三苯基膦、醛為底

4、物，碳酸鉀作為堿，微波輔助加熱條件下在四氫呋喃、水混合溶劑中反應(yīng)合成了目標(biāo)產(chǎn)物。結(jié)果顯示W(wǎng)ittig反應(yīng)幾乎只生成E式產(chǎn)物，而Diels-Alder環(huán)加成反應(yīng)中endo-和exo-選擇性不明顯。Trans-fused型產(chǎn)物和cis-fused型產(chǎn)物的比例由1HNMR確定。并且trans-fused型產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)最終通過文獻及單晶衍射結(jié)果確定。
　　 論文的最后部分列出了主要的實驗步驟、化合物的結(jié)構(gòu)表征數(shù)據(jù)、參考文獻、主要化合物的1