微波輔助可控串聯(lián)環(huán)化反應用于合成具有不同分子骨架形態(tài)的雜環(huán)化合物.pdf

1、Microwave一AssistedSelectiveAnnulationCascadesforSynthesisofDiverseHeterocyclicScaffoldsbyNingYESuPervisedbyProf.W亡1一MinDaiProf.JinglongWUADissertationSubmittedtoZhejiangUniversityftheDegreeofMasterofPhilosoP勿InstituteofO

2、rganicChemistryDePartmentofChemistryZhejiangUniversity，Hangzhou，P.R.ChinaDCCCmbCf2010、門功.J叫摘要多樣性導向合成著重于合成盡可能多的、具有不同分子骨架形態(tài)的化合物，用于化學生物學及相關研究。Ugi四組分反應是眾知能產(chǎn)生結(jié)構(gòu)多樣性的一種有效手段而被廣泛應用。將具有類二膚結(jié)構(gòu)的線性Ugi產(chǎn)物通過后續(xù)環(huán)化反應、進而得到各種含氮雜環(huán)，是一種產(chǎn)生分子骨架形態(tài)多

3、樣性的有效途徑，得到化學家的廣泛注意。本論文探索在可控溫、控壓微波加熱條件下Ugi后續(xù)環(huán)化的可能性，實現(xiàn)了從同一ugi產(chǎn)物經(jīng)可控串聯(lián)環(huán)化反應，高效地合成了多種新型雜環(huán)骨架。第一章對本論文研究的背景作了簡要的介紹，包括微波輔助有機合成、多組分反應、以及Ugi后續(xù)環(huán)化研究的進展等。本課題組相關的前期工作也作了簡介，并引出本論文研究的設計和具體內(nèi)容。第二章論述了微波輔助可控串聯(lián)環(huán)化反應條件的建立、及用于合成具有不同分子骨架形態(tài)的雜環(huán)化合物的研

4、究。從鄰氨基苯酚出發(fā)，經(jīng)過Ugi反應、苯酚輕基氧2一澳節(jié)基化反應合成了一系列環(huán)化前體化合物。研究發(fā)現(xiàn)，在微波加熱條件下，通過精確控制反應條件(溫度、時間、催化體系)及底物結(jié)構(gòu)的影響，可以高選擇性地、以良好的收率得到各種不同的雜環(huán)化合物。實現(xiàn)的可控串聯(lián)環(huán)化反應包括:(a)經(jīng)“分子內(nèi)直接芳基化、分子內(nèi)共扼加成、及分子內(nèi)酞胺氮芳基化”串聯(lián)環(huán)化反應得到螺環(huán)化產(chǎn)物(b)經(jīng)過“分子內(nèi)直接芳基化、及分子內(nèi)Heek”串聯(lián)環(huán)化反應生成異喳琳酮衍生物以及(