芳香胺類有機(jī)熒光小分子的設(shè)計、合成和性能研究.pdf

1、有機(jī)電致發(fā)光材料比無機(jī)電致發(fā)光材料具有驅(qū)動電壓低、發(fā)光亮度和效率高、響應(yīng)速度快、薄、重量輕、可制作柔性彎曲的器件等更多的優(yōu)點，己成為當(dāng)今光電信息功能材料領(lǐng)域的研究熱點之一。芳香胺類（咔唑和三芳胺）通常具有空穴傳輸能力，也是一類重要的有機(jī)電致發(fā)光材料。本論文設(shè)計合成了一系列以芳香胺（咔唑和三苯胺）分子為給體，以傳輸電子為主的喹喔啉、苯并噻唑或咪唑分子為受體的雙極性多功能有機(jī)電致發(fā)光材料，并對其進(jìn)行了初步的光電性能研究。主要的研究工作包括以

2、下內(nèi)容：
　　 第一部分通過Suzuki Coupling反應(yīng)，設(shè)計、合成了六個基于咔唑或三苯胺(Donor)和喹喔啉(Acceptor)的D-π-A分子，研究了它們的光學(xué)性質(zhì)，并著重研究了分子結(jié)構(gòu)對光學(xué)性能的影響。詳細(xì)研究了它們的紫外可見吸收光譜、熒光發(fā)射光譜，發(fā)現(xiàn)它們的紫外吸收波長在351～410 nm，在二氯甲烷中的熒光發(fā)射峰分別在494～500 nm或554～560 nm范圍內(nèi)，表現(xiàn)為藍(lán)綠色發(fā)光和純綠色發(fā)光。對化合物進(jìn)行

3、了電化學(xué)分析，通過循環(huán)伏安法測得了物質(zhì)的氧化還原電位，計算出HOMO軌道能級，進(jìn)一步得到了LUMO能級。研究結(jié)果也表明這些化合物具有較高的熱穩(wěn)定性、較高的熒光量子產(chǎn)率和合適的HOMO、LUMO能級，有利于空穴的注入和電子傳輸，是潛在的雙極性多功能有機(jī)電致發(fā)光材料。
　　 第二部分合成了具有空穴注入和電子傳輸功能的雙極性咔唑，苯并噻唑類發(fā)光材料。紫外吸收光譜在345～393 nm的吸收峰歸屬于電荷轉(zhuǎn)移從咔唑分子至苯并噻唑分子引起的

4、。同時，我們研究了改變給體和受體的數(shù)量，以及引進(jìn)苯乙烯單元對化合物發(fā)光性能的影響，通過理論計算獲得這些化合物的最優(yōu)化結(jié)構(gòu)和化合物的HOMO、LUMO能級的分布狀況。研究結(jié)果表明，這些化合物具有高的玻璃態(tài)轉(zhuǎn)溫度、高的熒光量子效率、良好空穴注入和電子傳輸功能，進(jìn)而能夠為今后的有機(jī)電致發(fā)光器件的應(yīng)用提供支持。
　　 第三部分工作在第二部分工作的基礎(chǔ)上展開。合成了雙極性三苯胺．苯并噻唑類發(fā)光材料。研究了苯并噻唑分子結(jié)合在三苯胺核的不同的

5、位置和數(shù)量、以及引進(jìn)苯乙烯單元對材料發(fā)光性能的影響?；衔锏臒晒獍l(fā)射峰在448～507nm，表現(xiàn)為藍(lán)綠色發(fā)光和純綠色發(fā)光。研究結(jié)果表明，苯并噻唑數(shù)量增多，熒光發(fā)射峰紅移；通過增加苯乙烯單元后，最終得到了純的(507 nm)綠色發(fā)光材料。通過改變分子結(jié)構(gòu)而調(diào)控其發(fā)光性質(zhì)的結(jié)果，為發(fā)光材料分子的設(shè)計提供借鑒。
　　 第四部分設(shè)計、合成了系列三苯胺-咪唑類的熒光化合物，并對它們的光譜和電化學(xué)性能進(jìn)行了研究。該類化合物紫外吸收波長在35

6、0～374 nm左右，最大熒光發(fā)射波長在406～424 nm可以用作藍(lán)光材料。電化學(xué)性質(zhì)表明，三苯胺的引入有效地改善了化合物的氧化還原性質(zhì)，HOMO能級比常用的空穴傳輸材料(NBP)(HOMO-5.20 eV,LUMO-2.40 eV)略高，有利于空穴的注入，LUMO能級的大小依據(jù)分子中給體的數(shù)量，略低于NBP有利于電子的傳輸，該類化合物可以作為具有發(fā)光功能和空穴注入、電子傳輸功能的多功能發(fā)光材料。
　　 第五部分通過Witti

7、g-Homer反應(yīng)設(shè)計合成了一系列含三苯胺基團(tuán)空穴傳輸材料，通過引入二鍵和三鍵，苯乙烯基單元，改變分子的共軛長度，著重研究了分子結(jié)構(gòu)對光學(xué)性能的影響。研究表明該類化合物的發(fā)射峰值在411～496 nm，表現(xiàn)出藍(lán)色或藍(lán)綠色發(fā)光。同樣的，測試了該類化合物在不同溶劑中的發(fā)光性質(zhì)，我們選用不同極性的溶劑Toluene和DMF，并測得其熒光光譜，隨溶劑極性的增大，化合物的熒光發(fā)射峰發(fā)生紅移。這些化合物的HOMO能級在-5.36～5.71 eV之間