7-羥基香豆素衍生物的合成及殺菌活性研究.pdf

1、香豆素類化合物廣泛分布于傘形科等高等植物以及微生物代謝產(chǎn)物中，因其多樣的生物生理活性及熒光性能而在醫(yī)藥、染料及光學(xué)材料領(lǐng)域被廣泛應(yīng)用。但是隨著社會(huì)發(fā)展的需要，天然的來(lái)源無(wú)法滿足人們的需求，通過(guò)人工合成香豆素類衍生物以供篩選就顯的尤為重要。本論文通過(guò)3步反應(yīng)，合成了28個(gè)7-羥基香豆素衍生物，其中25個(gè)為新化合物，并對(duì)部分化合物進(jìn)行了殺菌活性試驗(yàn)。
　　 本論文分成以下四個(gè)部分：
　　 1.以取代苯酚為原料通過(guò)Pchman

2、n法制備系列7-羥基香豆素。以2（4）-氯間苯二酚以及2-甲基間苯二酚為原料通過(guò)蘋果酸和乙酰乙酸乙酯兩種途徑合成了6種7-羥基香豆素（1-6），結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、NMR及MS確認(rèn)。并研究了微波法促進(jìn)蘋果酸途徑的Pchmann縮合，得出最佳條件：微波功率240W，反應(yīng)時(shí)間30s×5，濃硫酸6mL，2-甲基間苯二酚和蘋果酸摩爾比為1:1.2，產(chǎn)率52.2％。
　　 2.以第一步6種7-羥基香豆素為原料經(jīng)過(guò)Williamson縮合合成了18

3、種O-烴基化香豆素，結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、NMR及MS確認(rèn)。反應(yīng)條件如下：以丙酮為溶劑，在碘化鉀存在下，以四丁基溴化銨為相催化劑（TBAB），n（7-羥基香豆素）：n（鹵代烴）：n（碳酸鉀）：n（TBAB）=1.0:1.5:2.5:0.1，60℃-100℃下反應(yīng)4h-17h，產(chǎn)率60％-93％。
　　 3.以四種O-烯丙基化香豆素香豆素為原料，經(jīng)Claisen重排合成了4種苯環(huán)上含有烷基的香豆素，結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、NMR及MS確認(rèn)。研究了以兩種