4,7-二羥基香豆素衍生物合成及殺菌活性研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、香豆素類化合物是自然界中存在的一類具有廣泛生物活性的物質,目前已從自然界提取出許多有殺菌活性的香豆素.為了合成可能更具殺菌活性的香豆素,探討其結構與生物活性的關系,本論文主要研究的是新型4,7-二羥基香豆素衍生物的合成及其殺菌活性。 1.設計了簡潔的合成路線.從原料間苯二酚和氰基乙酸出發(fā),經Pechmann反應,水解合成了關鍵中間體4,7-二羥基香豆素(2),兩步反應總產率31%。4,7-二羥基香豆素(2)經醚化反應以82%和7

2、l%的產率合成了4-甲氧基-7-羥基香豆素(3)和4-乙氧基-7-羥基香豆素(5).4-甲氧基-7-羥基香豆素(3)和4-乙氧基-7-羥基香豆素(5)以四丁基溴化銨(TBAB)為相轉移催化劑,經Williamson反應合成了19個4,7-二羥基香豆素的衍生物,分別是4-甲氧基-7-烷氧基香豆素(4a-4i),4-乙氧基-7-烷氧基香豆素(6a-6i)和4-乙氧基-7-甲氧基香豆素(8),產率在57%到95%之間.4,7-二甲氧基香豆素(

3、7)由4,7-二羥基香豆素(2)經Williamson一步反應得到,產率80%。由此路線方便簡潔的合成了2個系列的20個新的4,7-二羥基香豆素衍生物,4個中間體,共計24個化合物。中間產物及目標產物結構經IR,MS,1H NMR表征得以證實。 2.對本論文合成的重要中間體4,7-二羥基香豆素(2)的合成路線進行了研究,結果表明采用間苯二酚和丙二酸為原料,以無水氯化鋅和三氟氧磷為催化劑的合成路線1,以及采用間苯二酚和丙二酸為原料

4、,以三氟化硼乙醚為催化劑的合成路線2產率都很低.經比較,最后以間苯二酚和氰基乙酸為原料,經Pechmann反應,水解來合成4,7-二羥基香豆素(2).另外,研究了反應溫度,反應時間,TBAB用量對Williamson反應合成目標化合物的影響,Williamson反應的優(yōu)化條件為,DMF溶劑中,n(3)或n(5):n(鹵代烴):n(碳酸鉀):n(TBAB)=1:1.5:2.5:0.1,60℃-80℃反應10 h-27 h。 3.殺

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