利用烯基锍鹽直接烯基化活潑亞甲基及鐵催化的雙重C-H轉化合成1,2-二氫啡啶的研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、隨著經濟社會的迅速發(fā)展,人們對“綠色化學”的要求越來越高。減少或消除廢物排放就成為有機化學家首要挑戰(zhàn)的工作。串聯(lián)反應和過渡金屬催化C-H鍵轉化反應形成碳碳鍵、碳雜鍵來制備生物分子、藥物和天然產物的方法也就成為眾多有機方法中的首選。一方面,串聯(lián)反應能夠通過一步反應構建多根化學鍵直接得到最終產物,避免中間產物分離提純的繁瑣實驗操作。另一方面,過渡金屬催化C-H鍵轉化反應高效,能夠在溫和的條件下進行。由于兩種反應都具有高效、低成本和對環(huán)境友好

2、的特點而成為現(xiàn)代有機合成發(fā)展的趨勢。近年來,利用烯基锍鹽和鐵催化C-H鍵轉化來實現(xiàn)碳碳鍵的構建逐漸成為有機合成中的研究熱點。本論文對在有機化學、藥物化學領域常見的一種分子片段,以一種易得的有機合成試劑為核心組分,發(fā)展了碳碳鍵的構建方法,建立了一種通過單步操作高效合成系列多樣性取代結構的化合物的方法。主要內容分為以下兩個方面:一、利用烯基锍鹽直接烯基化活潑亞甲基化合物的研究。發(fā)展了一種通過烯基锍鹽與β-二羰基化合物一步合成烯基化化合物產物

3、的方法。通過對堿、溶劑、反應環(huán)境、反應時間和反應溫度等反應條件對反應收率的影響進行優(yōu)化,確立了以DBU作為堿,以四氫呋喃作為溶劑,以氮氣作為反應環(huán)境的反應體系。用此反應體系對反應底物進行了廣泛性和局限性的研究,以及底物電子效應和立體效應對反應的影響。結果表明,以芳基、烷基、甲?;秃须s原子取代的β-二羰基化合物順利與烯基锍鹽反應,獲得期望產物。但以雜環(huán)、烯基取代的羰基化合物不參與反應。在反應結果的基礎上,提出了本反應的一種可能的反應機

4、理。
   二、鐵催化N,N-二甲基聯(lián)苯胺雙重C-H活化合成1,2-二氫菲啶的研究。建立了一種以鐵鹽為催化劑,通過碳氫鍵的活化,以N,N-二甲基聯(lián)苯胺化合物和醚為底物合成1,2-二氫菲啶類化合物的方法。通過對催化劑、氧化劑、反應環(huán)境、質子來源、反應溫度、反應時間、配體參與和微波反應進行優(yōu)化,確立了以鐵鹽作為催化劑,二叔丁基過氧化物作為氧化劑,以四氫呋喃為溶劑,以氮氣作為反應環(huán)境的反應體系。用此反應體系預進行一系列反應底物的廣泛性

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