磺酰氯與亞胺的反應(yīng).pdf

1、β-內(nèi)酰胺是β-內(nèi)酰胺類抗生素的重要結(jié)構(gòu)單元。β-磺內(nèi)酰胺是β-內(nèi)酰胺的含硫類似物,因此,探索通過磺酰氯與環(huán)狀亞胺反應(yīng)來合成含有β-磺內(nèi)酰胺的多環(huán)化合物對于新藥研究具有重要意義。
　　 該論文首先比較了氯氣與NCS氧化兩種合成磺酰氯的方法,選擇了NCS氧化這種操作簡單和條件溫和的方法,用硫醇、硫酯以及二硫醚為原料合成了一系列不同取代基的磺酰氯。同時,參考文獻方法合成了多種環(huán)狀亞胺。并通過芐磺酰氯與鏈狀亞胺的反應(yīng),確定了反應(yīng)對原料

2、的要求以及反應(yīng)條件。結(jié)果表明芐磺酰氯與芐叉芐胺反應(yīng)生成了相應(yīng)的順式和反式β-磺內(nèi)酰胺,而與芐叉苯胺無任何反應(yīng)發(fā)生。表明N-烷基取代的亞胺才能發(fā)生反應(yīng)。另外,當芐磺酰氯與芐叉芐胺反應(yīng)體系中加入三乙胺時反應(yīng)沒有生成β-磺內(nèi)酰胺,而是生成了反式-1,2-二苯基乙烯,表明反應(yīng)中不能加入三乙胺作有機堿,只能用過量的亞胺本身作為堿才能發(fā)生預(yù)期的反應(yīng)。
　　 隨后研究了幾種磺酰氯分別與不同環(huán)狀亞胺的反應(yīng),都沒有得到預(yù)期的雙環(huán)β-磺內(nèi)酰胺,而是