N-葡萄糖基硫代氨基甲酸酯的合成、生物活性及潛在解毒作用研究.pdf

1、硫代氨基甲酸酯是一類具有廣泛生物活性的化合物，常被用作殺蟲劑、殺菌劑和除草劑。自從1864年Jobst和Hesse從毒扁豆中發(fā)現(xiàn)天然存在的氨基甲酸酯（Carbamate）類化合物，人們合成了大量的氨基甲酸酯及硫代氨基甲酸酯類化合物，但大部分都是N-烷基和N-苯基取代衍生物，很少有N-糖基取代衍生物。為了篩選具有生物活性的化合物，我們?cè)O(shè)計(jì)合成了一系列的N-葡萄糖基硫代氨基甲酸酯，進(jìn)行了殺蟲、殺菌和除草活性的測(cè)定，并進(jìn)一步研究了該類化合物在

2、重金屬解毒方面的潛在功效。
　　 本文首先研究了N-（2，3，4，6-四-O-乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基甲酸酯的合成。以D-葡萄糖為初始原料，經(jīng)過乙?；寤玫揭阴；宕咸烟?，然后與硫氰酸鉛反應(yīng)生成相應(yīng)的葡萄糖基異硫氰酸酯，最后分別與一元醇、二元醇及丙酮肟反應(yīng)，得到20個(gè)N-（2，3，4，6-四-O-乙?；?β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基甲酸酯，并用紅外光譜、氫核磁共振、碳核磁共振及元素分析確證了化合物的結(jié)構(gòu)。<

3、br>　　 分別采用浸葉法、菌絲生長(zhǎng)速率法及平皿法對(duì)20個(gè)N-（2，3，4，6-四-O-乙?；?β-D-吡喃葡萄糖基）硫代氨基甲酸酯進(jìn)行了殺蟲、殺菌和除草活性初篩。結(jié)果表明，此類化合物無(wú)殺蟲、除草活性，但表現(xiàn)出一定的殺菌活性，并發(fā)現(xiàn)在一元脂肪醇合成的硫代氨基甲酸酯中，醇部位含奇數(shù)個(gè)碳原子的殺菌活性比含偶數(shù)個(gè)碳原子的活性高，二元醇合成的硫代氨基甲酸酯的殺菌活性比一元醇的高。
　　 本文還同時(shí)進(jìn)行了N-（2，3，4，6-四-O-乙