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文檔簡介
1、本論文以石松科生物堿palhinine A和palhinine D為研究對象,針對該類生物堿中具有合成挑戰(zhàn)性的“含有異扭烷稠合結(jié)構(gòu)單元的氮雜九元環(huán)”的構(gòu)建問題,結(jié)合本課題組前期在“官能團化異扭烷中間體”合成方面的積累,基于“化學(xué)鍵切斷轉(zhuǎn)化”與“化學(xué)鍵連接轉(zhuǎn)化”,設(shè)計、探討了一系列具有合成啟發(fā)性的中環(huán)構(gòu)建方法,最終發(fā)展了一條基于“分子內(nèi)硝酮/烯烴[3+2]環(huán)加成”與“N-O鍵還原切斷”的“輔環(huán)構(gòu)建/切斷”策略,實現(xiàn)了生物堿 palhini
2、ne A、palhinine D以及它們 C-3差向異構(gòu)體的首次全合成,其主要內(nèi)容包括以下三個方面:
第一章:石松科Palhinine型生物堿的合成研究進展綜述。
第二、三章:基于“化學(xué)鍵切斷轉(zhuǎn)化”,探討了“氮取代反應(yīng)”與“烯烴復(fù)分解反應(yīng)”在石松科生物堿palhinine A的氮雜九元環(huán)系直接構(gòu)建中的可行性。
第四至十二章:基于“化學(xué)鍵連接轉(zhuǎn)化”,設(shè)計了輔環(huán)構(gòu)建/切斷(ARCD)策略,分別探討了“[4.3.
3、1]輔助環(huán)系構(gòu)筑/化學(xué)選擇性C?N鍵切斷反應(yīng)”、“疊氮-α-羥基酮碎裂化反應(yīng)”以及“分子內(nèi)硝酮?烯烴環(huán)加成反應(yīng)”在石松科Palhinine型生物堿異扭烷骨架上氮雜九元環(huán)構(gòu)筑上的可能性。最終我們通過微波促進的分子內(nèi)硝酮?烯烴環(huán)加成反應(yīng)成功構(gòu)筑上了[5.2.1]輔助環(huán)系,并完成了生物堿palhinine A、palhinine D以及它們C-3差向異構(gòu)體的發(fā)散式全合成。統(tǒng)籌而言,我們的 ARCD策略不僅從化學(xué)合成的角度上展示了一條關(guān)于石松科
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