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1、武漢科技大學(xué)碩士學(xué)位論文光學(xué)活性2,2雙二苯基膦基1,1聯(lián)萘(BINAP)的合成姓名:王俊申請學(xué)位級別:碩士專業(yè):環(huán)境工程指導(dǎo)教師:呂早生20061021第1I頁武漢科技大學(xué)碩士學(xué)位論文AbstractAsymmetriccatalysisishavingarevolutionaryimpactonthechemicalsynthesesofchiralcompoundsThechiralcatalysis11Binaphtholand
2、itsderivativesBINAPcomplexesisthemostsucceededcaseByapplyingthisasymmetricreaction,allimportantindustrialprocesswasrealizedItisdifficulttosynthesistheopticallyactiveBINOLandBINAPandthepriceisexpensiveForthisreason,theres
3、earchofthistechnologyhaveremainedlimitedinourcountryOwingtothevastforegroundoftheopticallyactiveBINAP,weproposedanovelsyntheticapproachtothiskeyintermediateThisthesisisstudythesynthesisofBINOLanditsopticalresolutionaccor
4、dingtopreviousresearchworkTheoxidativecouplingof2naphtholssuspendedinaqueoussolutioncontainingFe“,Theresultsundertraditionalconditionandmicrowaveradiationarecompared,themethodofmicrowaveradiationcanbeobviouslyshortenther
5、eactiontime,decreaseabout11/12,theoutputefficiencycanimprovednearly10%SyntheticofresolvingreagentusingEthanolassolventundermicrowaveradiationisthefirst,neitherneedthecontinuousandtemperaturecontrollablemicrowavereactorno
6、rneedreact34hoursSotherearehaveperfectappliedvolueunderexistingconditionTheopticalresolutionofBINOLhasbeenmadewith(8s,9R)一()一N—benzylcinchoniniumchlorideunderButylAcetateSynthesisoftheopticallyactive22’一bis(diphenylphosp
7、hino)一1,1’一binaphthyl(BINAP)isonthebasisofearliersyntheticroutesofBINAP,thestartingrawmaterialwaschangedandthecrucialstepswereimprovedUsing11binaphtholasstartingmaterial,effectestercondensationwithTrifluoromethaneSulfoni
8、cAcid,theoutputefficiencynearly90%NiCl26H20reactwithtriphenylphosphjneintheAceticacidsolutionunderroomtemperaturegetNiCl2。(PPh3)2theDiphenylphosphino’Soutputefficiencynearly70%FinallyusingNiCl2(PPh3)2,DABCOandDMFascataly
9、zerprocesscouplingreactiongained(s)一(_)一BINAPunderthesystemwithoutanywaterandoxygenInsteadofusingNiCl2‘(dppe)ascatalyst,thecouplingreactionWasconductedbyNiCl2‘(PPh3)2whichismoreaccessibleandthereactiontanssmoothlyButthis
10、methodhavenumeroussetps,needsiterativewash,extraction,leadtheefficiencyisverylowlyonly37%TheinfraredabsortionspectraofsamplesisbasicallyidenticaltothestandardsampleintheliteratureKeywords:Binaphthol(BINOL);OpticitalActiv
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