2,3-二芳基-3,4-二氫-1,3-萘并噁嗪的合成及其生物活性研究.pdf

1、雜環(huán)類化合物因其具有廣泛的生物活性而成為新農(nóng)藥創(chuàng)制研發(fā)的熱點(diǎn)之一，其中1,3-萘并噁嗪就是一類含有氮氧雜原子的環(huán)化合物，該類化合物具有廣泛抗癌、抗腫瘤、鎮(zhèn)痛、殺蟲(chóng)和殺菌等生物活性，在藥物研究領(lǐng)域有著廣闊的前景。
　　本論文主要設(shè)計(jì)了一類新型2,3-二芳基-3,4-二氫-1,3-萘并噁嗪類化合物，研究了其合成方法和殺菌活性。經(jīng)Schiff堿還原法、N-取代氨基甲基β萘酚與芳醛縮合反應(yīng)法合成了15個(gè)新型2,3-二芳基-3,4-二氫-1

2、,3-萘并噁嗪。所有化合物的結(jié)構(gòu)用IR、1HNMR、13CNMR進(jìn)行了表征。
　　（1）采用“一鍋法”，以2-羥基-1-萘甲醛和取代苯胺為原料，在甲醇溶液中，加熱回流生成相應(yīng) Schiff堿，不經(jīng)提純直接由硼氫化鈉還原得到中間體1-芳胺甲基-2-萘酚36a~36f，產(chǎn)率為75.2％~91.1%。并且發(fā)現(xiàn)取代苯胺上的取代基為供電子基團(tuán)時(shí)產(chǎn)率明顯高于吸電子基團(tuán)的產(chǎn)率。
　?。?）以1-芳胺甲基-2-萘酚和取代芳醛為原料合成了2,

3、3-二芳基-1,3-萘并噁嗪33?？疾炝瞬煌呋瘎?、催化劑 TMSCl用量、反應(yīng)時(shí)間、反應(yīng)溫度以及反應(yīng)物物料比對(duì)反應(yīng)產(chǎn)率的影響，獲得了較優(yōu)反應(yīng)條件：反應(yīng)溫度80℃、時(shí)間5 h、催化劑TMSCl用量為15 mol%、1-芳胺甲基-2-萘酚與取代苯甲醛的物質(zhì)的量比為1.1:1。在此條件下合成了15個(gè)目標(biāo)化合物2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪33a~33o。并且發(fā)現(xiàn)當(dāng)噁嗪環(huán)3-位N上的苯基含有供電子基團(tuán)時(shí)，其產(chǎn)率高于吸電子基團(tuán)的，噁嗪環(huán)2-位

4、苯基上的硝基所處位置與產(chǎn)物的產(chǎn)率有關(guān)：對(duì)位>鄰位>間位。
　?。?）對(duì)合成的15種新型2,3-二芳基-1,3-萘并噁嗪類化合物33a~33o進(jìn)行了殺菌活性測(cè)試，結(jié)果表明，目標(biāo)化合物對(duì)稻瘟病菌的活性最高，其中化合物33b的抑制率高達(dá)78.3%，33l的抑制率為73.9%。其次，化合物33a對(duì)小麥赤霉病菌的抑制率達(dá)76.5%，33h抑制率為73.5%?；衔?3a對(duì)辣椒疫霉病菌的抑制率為76.9%，化合物33h的活性為65.4%?；?/p>