新型吡咯烷-2，4-二酮衍生物的設(shè)計(jì)合成與構(gòu)效關(guān)系的研究.pdf

1、對羥基苯基丙酮酸雙氧化酶(簡稱HPPD)抑制劑是一類新型白化除草劑,許多已商品化品種在結(jié)構(gòu)上一般具有如下特點(diǎn):(1)含有一個(gè)三羰基(或至少兩個(gè)羰基)甲烷結(jié)構(gòu)單元,并且其中一個(gè)羰基必須和取代苯環(huán)直接相連；(2)該化合物必須能夠烯醇化,以保證其具有與對羥基苯基丙酮酸(HPP)競爭HPPD活性中心Fe2+進(jìn)行絡(luò)合的能力。
　　 課題組共設(shè)計(jì)合成了200余種HPPD抑制劑類化合物,和磺草酮相比,部分化合物具有同等程度的除草活性,初步生測

2、結(jié)果表明此類化合物結(jié)構(gòu)與活性之間存在一定的構(gòu)效關(guān)系。為了進(jìn)一步研究此類化合物結(jié)構(gòu)與活性之間存在的關(guān)系,尋找更高活性的化合物,本論文在以下幾個(gè)方面進(jìn)行了修飾共設(shè)計(jì)合成了46種化合物:
　　 1)根據(jù)生物等排性原理,設(shè)計(jì)合成了一系列3-吲哚基吡咯烷-2,4-二酮衍生物,初步生測結(jié)果表明大部分化合物具有一定的除草活性。它們的構(gòu)效關(guān)系為進(jìn)一步的化合物設(shè)計(jì)工作奠定了一定的工作基礎(chǔ)。
　　 2)我們發(fā)現(xiàn)化合物NK-1的鈉鹽在田間和溫

3、室的除草活性存在明顯變化,為了解釋這種現(xiàn)象并且為以后的工作提供一些有價(jià)值的信息,考察了其穩(wěn)定性。結(jié)果發(fā)現(xiàn)1.NK-1的鈉鹽在水溶液中和對光均是穩(wěn)定的；2.存放時(shí)間對NK-1除草活性具有較大影響。存放六個(gè)月后的化合物放置時(shí)間對除草活性的影響很?。?.化合物NK-1在酸性條件下易于降解,而在堿性條件下變化很小。這些發(fā)現(xiàn)為我們今后對該類化合物做進(jìn)一步結(jié)構(gòu)修飾提供了依據(jù)。
　　 3)基于以上研究和代謝理論,設(shè)計(jì)合成了一系列3-芳香基吡咯