苯酚-大連市第二十四中學(xué)

1、趣味實驗,加熱溶解度 增大,冷卻溶解度下降,酚,,第三章 烴的含氧衍生物,定義：羥基跟苯環(huán)直接相連的化合物叫酚,酚,醇,醇,酚,試推導(dǎo)飽和一元酚的通式，并思考符合此通式的還有什么物質(zhì)？,CnH2n-6O,(芳香醇、芳香醚、酚互為同分異構(gòu)體),——最簡單的酚,苯酚,一、分子結(jié)構(gòu),,結(jié)構(gòu)簡式：,模型：,C6H5OH,(球棍模型),(比例模型),分子式:,C6H6O,一定有12個原子共平面（可能有13個）,二、物理性質(zhì),4 . 苯酚

2、有毒，其濃溶液對皮膚有強烈的腐蝕性 使用時不小心沾到皮膚上，應(yīng)怎樣處理？,1 .色、味、態(tài)：,純凈的苯酚具有特殊的氣味的無色晶體,在空氣中因小部分發(fā)生氧化而顯粉紅色,2 .熔點：43℃,3 .溶解性：,①在水中：,常溫時，苯酚在水中溶解度,不大,→乳濁液,當(dāng)溫度高于65℃時，,能跟水混溶,→溶液,②苯酚易溶于乙醇，乙醚等有機溶劑,↑冷卻,如果不慎沾到皮膚上，應(yīng)立即用 洗滌,酒精,三、化學(xué)性質(zhì),,預(yù)測苯酚可能

3、有什么化學(xué)性質(zhì)？,,苯環(huán)與氫氣的加成,羥基與Na的置換,與鹵素的取代,與指示劑的反應(yīng)與氫氧化鈉反應(yīng),,,,酸性---與堿反應(yīng),,,,,,,,苯酚乳濁液,NaOH溶液,,苯酚鈉-易溶于水,變澄清,,酸性---指示劑反應(yīng),,紫色石蕊試液,苯酚乳濁液,,結(jié)論：苯酚有酸性，但酸性很弱，不能使指示劑變色。,不變色,1、弱酸性-----苯酚又叫石炭酸，但不是酸，是酚,苯酚鈉 (易溶于水),苯酚電離方程式:,（2）與堿反應(yīng):,（1）苯酚酸性太弱

4、，不能使指示劑變色,說明苯酚的酸性強弱: 鹽酸＞苯酚,,通入CO2,加稀HCl,,苯酚的酸性,渾濁,變澄清,酸性： H2CO3>C6H5OH>HCO3-,NaHCO3,（3）與鹽反應(yīng):,注：不管CO2是否過量都生成NaHCO3，不會生成Na2CO3。,苯環(huán)對羥基產(chǎn)生影響，酚羥基上的氫能電離，使苯酚具有弱酸性。,A.含-OH的化合物都能與Na發(fā)生置換反應(yīng)生成H2。,酚,羧酸,H－OH 水,HO－

5、SO3H 硫酸,C2H5－OH 乙醇,B.與堿反應(yīng)：羧酸、酚可以，醇不可以。,C.與NaHCO3反應(yīng)：羧酸可以，苯酚、醇不可以。,H原子活潑性：強酸＞弱酸（羧酸）＞碳酸 > 苯酚＞水＞乙醇,乙醇和苯酚分子中都有羥基，為什么乙醇不顯酸性而苯酚顯酸性？,思考：,H2CO3 碳酸,書寫下列化學(xué)方程式：,鄰羥基苯甲酸與NaOH、Na2CO3、NaHCO3鄰羥基苯甲酸鈉與Na2CO3,,2、取代反應(yīng),2，4，6—三溴苯酚（白色

6、）,此反應(yīng)很靈敏，常用于苯酚的定性檢驗和定量測定。,,,苯酚稀溶液,濃溴水,,,,,,,,,,（濃溴水）,白色沉淀,思考：如何除去溶解在苯中少量的苯酚？,加入NaOH分液,a、與溴水取代,酚羥基對苯環(huán)的影響:使苯環(huán)—OH鄰、對位上的氫原子變得活潑,易被取代.,濃溴水與苯酚,液溴與苯,不用催化劑,需催化劑,一次取代苯環(huán)上三個氫原子,一次取代苯環(huán)上一個氫原子,對比反思,書寫下列化學(xué)方程式：,鄰羥基苯甲酸與NaOH、Na2CO3、NaHCO

7、3,b、與硝酸取代,3、顯色反應(yīng)--酚的特征反應(yīng),苯酚遇FeCl3溶液顯紫色, 可用于酚和Fe3+的互相檢驗。,練習(xí)：不用任何試劑鑒別：苯酚、NaOH、FeCl3、AgNO3、Al（NO3）3、MgCl2、NaNO3六種溶液。,2,4,6-三硝基苯酚,4、液態(tài)苯酚與活潑金屬Na的置換反應(yīng)：,5、加成反應(yīng)——與H2加成,6、氧化反應(yīng)（苯酚有強還原性）,,7、縮聚反應(yīng)---縮合聚合反應(yīng),酚醛樹脂,酚醛樹脂(俗稱電木)：酚（苯酚）和醛類（甲醛

8、）在酸或堿的催化下相互縮合而成的高分子化合物,是具有兩個或兩個以上官能團(tuán)的單體，相互反應(yīng)生成高分子化合物，同時產(chǎn)生簡單分子（如 H2O、HX等）的化學(xué)反應(yīng),8、苯酚的制備：,方法一：可從煤焦油中提取,方法二：,,9、苯酚的用途,課堂練習(xí),1、下列物質(zhì)中：（A） （B） （C） （D）能與氫氧化鈉溶液發(fā)生反應(yīng)的是（ ）

9、能與溴水發(fā)生取代反應(yīng)的是（ ）能與金屬鈉發(fā)生反應(yīng)的是（ ）,—OH,—CH2OH,B、D,B、D,B、C、D,1mol最多能與（ ）molBr2水發(fā)生反應(yīng)，與（ ）molH2反應(yīng)，能與（ ）molNaOH發(fā)生反應(yīng),6,7,3,2.中草藥秦皮中含有的七葉樹內(nèi)酯(碳?xì)湓游串嫵觯總€折點表示一個碳原子)，具有抗菌作用。若1mol 七葉樹內(nèi)酯，分別與 濃溴水