有機化學實驗應用與綜合訓練多媒體課件

1、有機化學實驗綜合訓練,化學化工學院劉煥蓉,實驗目錄,一. 無水乙醇的制備二. 菠菜色素的提取與分離三. 三苯甲醇的合成四. 甲醇和水的分離五. 茶葉中提取咖啡因,一. 無水乙醇的制備（常量法、微量法沸點的測定及回流、蒸餾、醇的性質(zhì)）,實驗目的實驗原理主要試劑實驗操作注意事項微量法測沸點紅外光譜思考題,通過氧化鈣法制無水乙醇。了解蒸餾技術(shù)、掌握回流技術(shù)。學會制備教學用無水乙醇的方法，同時了解其它無水乙醇制備的

2、方法。學會檢測液體有機物測定純度的方法。學會檢測無水乙醇的方法，進一步了解乙醇的重要性。初步掌握實驗室中易燃有機物的一般防火知識。,1. 實驗目的,2. 實驗原理,95%乙醇生石灰無水氯化鈣無水硫酸銅金屬鈉硝酸鈰氨溶液乙酰氯鉻酸,3. 主要試劑,4. 實驗操作 回流裝置,4. 實驗操作 蒸餾裝置,易揮發(fā)、易燃、易爆的有機溶劑、試劑通常都不采用直接加熱而采用間接加熱。要讓火源離有機溶劑、試劑盡可能地遠。

3、不能用敞口容器放有機溶劑、試劑；盡可能避免或減少有機物揮發(fā)到空氣中。常壓操作時整套裝置要有一處與大氣相通，切不可形成封閉體系，以免因體系內(nèi)壓力太大而使反應物沖出或使儀器炸裂而釀成火災或毒害。通常將整套裝置的尾氣排放入水槽下水道。,5.注意事項,常壓回流或蒸餾時應放沸石，并注意加熱時器皿受熱要均勻，升溫、降溫不應太劇烈，保持冷凝水暢通，以免因有機溶劑沸騰太劇烈來不及冷卻揮發(fā)到空氣中而引起火災。接收溜出液也應注意用小口接受器并在必要時冷卻

4、，防止因溜出液揮發(fā)逸至空氣中而引起火災。用易燃易爆的氣體（如氫氣、甲烷、乙炔等等）時要最大限度地開啟實驗室內(nèi)的排風裝置并嚴禁室內(nèi)有明火和火星產(chǎn)生。,5.注意事項,原理及技術(shù)： 某液態(tài)物體加熱蒸發(fā)，蒸汽壓隨溫度升高而增大，當蒸汽壓達到與外界施于液面總壓力（通常指大氣壓）相等時，有大量氣泡從液體內(nèi)部逸出，液體沸騰，此時溫度稱為該液態(tài)物質(zhì)的沸點。,6.微量法測沸點,純凈的液態(tài)化合物在一定的壓力下有一定其固定的沸點。沸點測定常用方法

5、有兩種，一是常量法，二是微量法。常量法的裝置與蒸餾操作相同。液體不純時沸程很（常超過3℃）.微量法測沸點液柱高約1cm.,6.微量法測沸點,7.乙醇的紅外光譜圖,蒸餾操作與回流操作都應注意哪些問題？蒸餾裝置合乎規(guī)范要求的關(guān)鍵是哪些？蒸餾與回流時都要加沸石的目的是什么？ 素燒瓷片能否代替沸石？為什么？如果加熱后發(fā)現(xiàn)未加沸石怎么辦？微量法測沸點準確與否關(guān)鍵在哪？如何避免發(fā)生有機實驗時火災、爆炸事故？,7.思考題,二. 菠菜色

6、素的提取分離及光譜鑒定,實驗目的實驗原理主要試劑實驗操作注意事項紫外光譜思考題,通過菠菜色素的提取與分離，加深對天然色素 （雜環(huán)或萜類化合物等）有關(guān)知識的理解。學習柱色譜的有關(guān)分離技術(shù)。熟練萃取、分液漏斗使用、紫外光譜測定等技術(shù)。,1. 實驗目的,萃取是有機化學實驗中用來提取或純化有機化合物的常用操作之一。應用萃取可以從固體或液體混合物中提取出所需要的物質(zhì)，也可以用來洗去混合物中少量雜志。通常稱前者為‘抽提’或‘萃取’

7、后者為‘洗滌’ 其原理是利用物質(zhì)在兩種不互溶[或微溶]溶劑中溶解度或分配比的不同來達到分離、提取或純化目的的一種操作。這可用與水不溶[或微溶]的有機溶劑從水溶劑中萃取有機化合物來說明。 本實驗通過應用有機溶劑將菠菜中的色素萃取出來，然后采用柱層析，及其它混合有機溶劑為洗脫劑，將其分離。,2. 實驗原理,綠色植物如菠菜葉中含有葉綠素（綠）、胡蘿卜素（橙）和葉黃素（黃）等多種天然色素。 葉綠素存

8、在兩種結(jié)構(gòu)相似的形式即葉綠素a（C55H72O5N4Mg）和葉綠素b（C55H70O6N4Mg）,其差別僅是a中一個甲基被--中的甲酰基所取代。它們都是吡咯衍生物與金屬鎂的絡合物，是植物進行光合作用所必需的催化劑。植物中葉綠素a的含量通常是b的3倍。盡管葉綠素分子中含有一些極性基團，但大的烴基結(jié)構(gòu)使它易溶于醚、石油醚等一些非極性的溶劑。,胡蘿卜素（C40H56）是具有長鏈結(jié)構(gòu)的共軛多烯。它有三種異構(gòu).體，即a-., 和 胡蘿卜素

9、，其中 異構(gòu)體含量最多，也最重要。生長期較長的綠色植物中，異構(gòu)體中 體的含量多達90%。 - 體具有維生素A的生理活性，其結(jié)構(gòu)是兩分子維生素A在鏈端失去兩分子水結(jié)合而成的。在生物體內(nèi)， 受酶催化氧化即形成維生素A。目前 體已可進行工業(yè)生產(chǎn)，可作為維生素A使用，也可作為食品工業(yè)中的色素。 葉黃素（C40H56O2）是胡蘿卜素的羥基衍生物，它在綠葉中的含量通常是胡蘿卜素的兩倍。與胡蘿卜素相比，葉黃素較易溶于醇而在石油醚

10、中溶解度較小。,,,,實驗流程,,中性氧化鋁(150-160目) 95%乙醇石油醚(60-90℃)丙酮無水硫酸鈉菠菜葉正丁醇、石英砂、脫脂棉,3. 主要試劑,4. 實驗操作 脂肪提取器的使用,實驗目的：固體物質(zhì)的萃取。實驗原理:脂肪提取器是利用溶劑回流及虹吸原理，使固體物質(zhì)連續(xù)不斷地為純的溶劑所萃取，因而效率較高。,實驗目的:溶液中物質(zhì)的萃取注意事項:操作時應把活塞擦干 ，在離活塞孔稍遠處薄薄地涂上一層潤滑脂（

11、注意切勿涂得太多或使?jié)櫥M入活塞中，以免玷污萃取液），塞好后再把活塞旋轉(zhuǎn)幾圈，使?jié)櫥鶆蚍植?，看上去透明即可?4. 實驗操作 分液漏斗的使用,實驗目的：1、提純物質(zhì)。2、分離混合物。3、測出化合物的沸點，所以它對鑒定純粹的液體有機化合物也有一定的意義。實驗原理：將液體加熱至沸騰，使液體變?yōu)檎羝?，然后使蒸汽冷卻再凝結(jié)為液體，這兩個過程的聯(lián)合操作稱為蒸餾。,4. 實驗操作 蒸餾裝置,實驗目的：分離、純化和鑒定有

12、機化合物。,4. 實驗操作 柱層析,5.注意事項：,1.樣品溶液的體積不宜太大。2.不要激烈震蕩，防止乳化.3.裝柱輕輕敲震層析柱，使氧化鋁裝得平實.,6. 紫外光譜圖,1.菠菜色素提取的原理和方法是什么？2.柱色譜與薄層色譜、紙色譜有何異同？3.本實驗成功的關(guān)鍵是什么？,7.思考題,三. 三苯甲醇的合成、重結(jié)晶、熔點測定及薄層鑒定,實驗目的實驗原理主要試劑實驗操作注意事項核磁共振譜圖思考題,,通過三苯甲醇的制

13、備，進一步加深對 Grignard試劑反應及應用的理解與認識。掌握重結(jié)晶及過濾的基本操作。掌握薄層色譜的分離及顯色鑒定方法。掌握熔點的測定方法。,1. 實驗目的,2. 實驗原理,0.75g（0.03mol）鎂屑4.8g（3.2ml，0.03mol）溴苯5.5g（0.03mol）二苯酮無水乙醚6g氯化銨乙醇,3. 主要試劑,實驗目的：很多有機化學反應需要在反應體系的溶劑或液體反應物的沸點附近進行，這時就用回流裝置。,4.

14、 實驗操作 回流操作,實驗目的：回流、攪拌、滴液同時進行的裝置。實驗原理：如果是非均相反應，同時反應物之一系逐漸滴加。,4. 實驗操作 回流攪拌,實驗目的：分離和純化有機化合物。尤其是在反應物中有大量樹脂狀雜質(zhì)的情況下，效果較一般蒸餾或重結(jié)晶為好。使用該操作時被提純物質(zhì)應具備下列條件：1、不溶（或幾乎不溶）于水；2、在沸騰下長時間與水共存而不起化學變化；3、在100℃左右時必須具有一定的蒸汽壓（一般不小于1.3

15、3kPa),4. 實驗操作 水蒸氣蒸餾,少量物質(zhì)的水蒸氣蒸餾，可用克氏蒸餾瓶（頭）代替圓底燒瓶。,4. 實驗操作 水蒸氣蒸餾,實驗目的：重結(jié)晶是提純固體化合物的一種重要的、常用的方法之一。它適用于產(chǎn)品與雜質(zhì)性質(zhì)差別較大，產(chǎn)品中雜質(zhì)含量小于5%的體系1.學習重結(jié)晶提純固體的原理和方法。2. 掌握抽濾、熱過濾操作及濾紙的折疊的方法。,,4. 實驗操作 重結(jié)晶及熱濾,實驗原理：利用混合物中各組分在某種溶劑中的溶解度不

16、同或同一溶劑中不同溫度時的溶解度不同而使它們相互分離。,4. 實驗操作 重結(jié)晶及熱濾,實驗目的:分離、純化和鑒定有機化合物。適用于少量樣品的分離。實驗步驟：制板、板活化、點樣、展開、顯色。,4. 實驗操作 薄層色譜技術(shù),實驗目的： 鑒定固體有機化合物純度。純粹的固體有機化合物一般都有固定的熔點。 實驗原理： 測定固液兩態(tài)在大氣壓力下成平衡時的溫度。,4. 實驗操作 熔點的測定,1. 掌握無