制備二苯甲醇的最佳條件的探討

1、制備二苯甲醇的最佳實驗條件的探討制備二苯甲醇的最佳實驗條件的探討學生：楊麗指導教師：張耀文（太原師范學院化學系1211班030031）摘要摘要硼氫化鈉是一個負氫試劑，能選擇性的將醛酮還原成醇，它操作方便，反應可以在含水的醇中進行，1mol硼氫化鈉理論上能還原4moｌ醛酮，但是硼氫化鈉的實際用量遠比理論值多，本文將討論制備二苯甲醇的最佳實驗制備條件。關鍵詞鍵詞負氫試劑選擇性還原硼氫化鈉還原法由醛或酮還原生成相應的醇是研究的最多的一類還原反

2、應，可以用于醛和酮還原的催化活性組分也很多，以過渡金屬元素居多，但是所需的條件比較苛刻，如需要在高溫條件下進行，不易操作，且在操作過程中溫度不易控制，另外，利用酶作為催化劑的生物催化法也有較多的研究。與傳統(tǒng)的化學催化劑相比，酶具有非常獨特的催化性能。概括起來有以下五點，即高效性，高選擇性，常壓室溫，接近中性PH值條件等溫和條件下反應，催化活性可以自動調節(jié)。同時具有物相和多相催化的特點。盡管酶的這些特點非常突出，誘人，但是目前這些特點的許

3、多作用機理還是不很清楚。此外還有大量的采用金屬氫化物，硼（氫）化物等，如LiAlH4NaBH4.其中LiAlH4作為還原劑選擇性能差，往往是羰基和其他官能團都被還原；另一方面LiAlH4價格昂貴對試劑的無水處理要求非常嚴格，使其應用受到限制，而較LiAlH4，NaBH4還原能力較弱，選擇性高，本文僅關注使用NaBH4作為還原劑來還原二苯甲酮制備二苯甲醇，其中實驗條件和藥品用量將是本文討論的課題。一實驗部分實驗部分11主要化學反應12實驗

4、流程實驗①②溶劑95%乙醇甲醇質量1.41g1.42g.熔點65.3℃65.1℃⑶蒸餾水的用量①50ml圓底燒瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮緩慢振動使二苯甲酮溶解于乙醇中然后稱取0.40g硼氫化鈉把稱好的硼氫化鈉緩慢倒入圓底燒瓶中振蕩在加藥品過程中溫度始終低于50℃待加完藥品后放置20min使其充分反應直到有沉淀物出現(xiàn)為止此時將圓底燒瓶中的液體連同沉淀物一起倒入盛有20ml冷水的燒杯中滴幾滴濃鹽酸攪拌混合抽濾分離出二苯甲醇

5、用8ml次水洗滌兩次用10ml石油醚重結晶得二苯甲醇晶狀體將其置于烘箱中恒溫烘干后用電子天平稱量產品質量為1.03g測其熔點為65.2℃。②50ml圓底燒瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮緩慢振動使二苯甲酮溶解于乙醇中然后稱取0.40g硼氫化鈉.把稱好的硼氫化鈉緩慢倒入圓底燒瓶中振蕩在加藥品過程中溫度始終低于50℃待加完藥品后放置20min使其充分反應直到有沉淀物出現(xiàn)為止此時將圓底燒瓶中的液體連同沉淀物一起倒入盛有40ml冷水

6、的燒杯中滴幾滴濃鹽酸攪拌混合抽濾分離出二苯甲醇用8ml次水洗滌兩次用10ml石油醚重結晶得二苯甲醇晶狀體將其置于烘箱中恒溫烘干后用電子天平稱量產品質量為1。41g測其熔點為65.3℃。實驗①②蒸餾水20ml40ml產量1.03g1.41g熔點65.2℃65.3℃二結果與討論結果與討論硼氫化鈉是一種負氫轉移試劑，還原的本質是氫原子攜帶電子向被還原底物的羰基碳原子轉移，然后帶有負電荷的羰基氧原子與硼結合，形成還原的中間產物，最后經過水解而生

7、成醇，此法試劑較昂貴，通常只用于小量合成。(1)理論上1ｍｏｌＮａＢＨ４能還原4ｍｏｌ二苯甲酮，但是硼氫化鈉的實際用量要比理論值多，那多多少呢？通過上述實驗很明顯，硼氫化鈉與二苯甲酮的物質的量比為1.25:1時產品質量要比它們物質的量為1:2多而硼氫化鈉與二苯酮物質的量比為1:4時產品質量很少由此說明在實際實驗過程中還原試劑ＮａＢＨ４的用量遠比理論值大。(2)該實驗中溶劑可用95%乙醇和甲醇，甲醇作為溶劑時雖然二苯甲酮易溶于它，且反應速

8、度快，但與95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇對人體的危害性要大，且甲醇的價格昂貴，故在制備二苯甲醇的時候，溶劑一般用95%的乙醇。(3)在該實驗中水的作用是水解硼酸脂，在上述兩個實驗的對比中，很明顯得知，用40ｍｌ的冷水所得二苯甲醇的量要比用20ｍｌ的冷水時多。這說明用20ｍｌ冷水時沒有完全水解了硼酸脂。所以應該用過量的冷水，但是同時水的用量也不宜過多，在40ｍｌ時，恰好能使過量的硼酸脂水解。(4)濃鹽酸在這個實驗中所起到的作用主要有