制備二苯甲醇的最佳條件的探討

1、制備二苯甲醇的最佳實(shí)驗(yàn)條件的探討制備二苯甲醇的最佳實(shí)驗(yàn)條件的探討學(xué)生：楊麗指導(dǎo)教師：張耀文（太原師范學(xué)院化學(xué)系1211班030031）摘要摘要硼氫化鈉是一個(gè)負(fù)氫試劑，能選擇性的將醛酮還原成醇，它操作方便，反應(yīng)可以在含水的醇中進(jìn)行，1mol硼氫化鈉理論上能還原4moｌ醛酮，但是硼氫化鈉的實(shí)際用量遠(yuǎn)比理論值多，本文將討論制備二苯甲醇的最佳實(shí)驗(yàn)制備條件。關(guān)鍵詞鍵詞負(fù)氫試劑選擇性還原硼氫化鈉還原法由醛或酮還原生成相應(yīng)的醇是研究的最多的一類還原反

2、應(yīng)，可以用于醛和酮還原的催化活性組分也很多，以過(guò)渡金屬元素居多，但是所需的條件比較苛刻，如需要在高溫條件下進(jìn)行，不易操作，且在操作過(guò)程中溫度不易控制，另外，利用酶作為催化劑的生物催化法也有較多的研究。與傳統(tǒng)的化學(xué)催化劑相比，酶具有非常獨(dú)特的催化性能。概括起來(lái)有以下五點(diǎn)，即高效性，高選擇性，常壓室溫，接近中性PH值條件等溫和條件下反應(yīng)，催化活性可以自動(dòng)調(diào)節(jié)。同時(shí)具有物相和多相催化的特點(diǎn)。盡管酶的這些特點(diǎn)非常突出，誘人，但是目前這些特點(diǎn)的許

3、多作用機(jī)理還是不很清楚。此外還有大量的采用金屬氫化物，硼（氫）化物等，如LiAlH4NaBH4.其中LiAlH4作為還原劑選擇性能差，往往是羰基和其他官能團(tuán)都被還原；另一方面LiAlH4價(jià)格昂貴對(duì)試劑的無(wú)水處理要求非常嚴(yán)格，使其應(yīng)用受到限制，而較LiAlH4，NaBH4還原能力較弱，選擇性高，本文僅關(guān)注使用NaBH4作為還原劑來(lái)還原二苯甲酮制備二苯甲醇，其中實(shí)驗(yàn)條件和藥品用量將是本文討論的課題。一實(shí)驗(yàn)部分實(shí)驗(yàn)部分11主要化學(xué)反應(yīng)12實(shí)驗(yàn)

4、流程實(shí)驗(yàn)①②溶劑95%乙醇甲醇質(zhì)量1.41g1.42g.熔點(diǎn)65.3℃65.1℃⑶蒸餾水的用量①50ml圓底燒瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮緩慢振動(dòng)使二苯甲酮溶解于乙醇中然后稱取0.40g硼氫化鈉把稱好的硼氫化鈉緩慢倒入圓底燒瓶中振蕩在加藥品過(guò)程中溫度始終低于50℃待加完藥品后放置20min使其充分反應(yīng)直到有沉淀物出現(xiàn)為止此時(shí)將圓底燒瓶中的液體連同沉淀物一起倒入盛有20ml冷水的燒杯中滴幾滴濃鹽酸攪拌混合抽濾分離出二苯甲醇

5、用8ml次水洗滌兩次用10ml石油醚重結(jié)晶得二苯甲醇晶狀體將其置于烘箱中恒溫烘干后用電子天平稱量產(chǎn)品質(zhì)量為1.03g測(cè)其熔點(diǎn)為65.2℃。②50ml圓底燒瓶中加入20ml95%乙醇和1.5g二苯甲酮緩慢振動(dòng)使二苯甲酮溶解于乙醇中然后稱取0.40g硼氫化鈉.把稱好的硼氫化鈉緩慢倒入圓底燒瓶中振蕩在加藥品過(guò)程中溫度始終低于50℃待加完藥品后放置20min使其充分反應(yīng)直到有沉淀物出現(xiàn)為止此時(shí)將圓底燒瓶中的液體連同沉淀物一起倒入盛有40ml冷水

6、的燒杯中滴幾滴濃鹽酸攪拌混合抽濾分離出二苯甲醇用8ml次水洗滌兩次用10ml石油醚重結(jié)晶得二苯甲醇晶狀體將其置于烘箱中恒溫烘干后用電子天平稱量產(chǎn)品質(zhì)量為1。41g測(cè)其熔點(diǎn)為65.3℃。實(shí)驗(yàn)①②蒸餾水20ml40ml產(chǎn)量1.03g1.41g熔點(diǎn)65.2℃65.3℃二結(jié)果與討論結(jié)果與討論硼氫化鈉是一種負(fù)氫轉(zhuǎn)移試劑，還原的本質(zhì)是氫原子攜帶電子向被還原底物的羰基碳原子轉(zhuǎn)移，然后帶有負(fù)電荷的羰基氧原子與硼結(jié)合，形成還原的中間產(chǎn)物，最后經(jīng)過(guò)水解而生

7、成醇，此法試劑較昂貴，通常只用于小量合成。(1)理論上1ｍｏｌＮａＢＨ４能還原4ｍｏｌ二苯甲酮，但是硼氫化鈉的實(shí)際用量要比理論值多，那多多少呢？通過(guò)上述實(shí)驗(yàn)很明顯，硼氫化鈉與二苯甲酮的物質(zhì)的量比為1.25:1時(shí)產(chǎn)品質(zhì)量要比它們物質(zhì)的量為1:2多而硼氫化鈉與二苯酮物質(zhì)的量比為1:4時(shí)產(chǎn)品質(zhì)量很少由此說(shuō)明在實(shí)際實(shí)驗(yàn)過(guò)程中還原試劑ＮａＢＨ４的用量遠(yuǎn)比理論值大。(2)該實(shí)驗(yàn)中溶劑可用95%乙醇和甲醇，甲醇作為溶劑時(shí)雖然二苯甲酮易溶于它，且反應(yīng)速

8、度快，但與95%乙醇相比，甲醇的毒性要大比乙醇對(duì)人體的危害性要大，且甲醇的價(jià)格昂貴，故在制備二苯甲醇的時(shí)候，溶劑一般用95%的乙醇。(3)在該實(shí)驗(yàn)中水的作用是水解硼酸脂，在上述兩個(gè)實(shí)驗(yàn)的對(duì)比中，很明顯得知，用40ｍｌ的冷水所得二苯甲醇的量要比用20ｍｌ的冷水時(shí)多。這說(shuō)明用20ｍｌ冷水時(shí)沒(méi)有完全水解了硼酸脂。所以應(yīng)該用過(guò)量的冷水，但是同時(shí)水的用量也不宜過(guò)多，在40ｍｌ時(shí)，恰好能使過(guò)量的硼酸脂水解。(4)濃鹽酸在這個(gè)實(shí)驗(yàn)中所起到的作用主要有