蛋白質(zhì)和核酸2

1、選修5 有機(jī)化學(xué)基礎(chǔ)第四章生命中的基礎(chǔ)有機(jī)化學(xué)物質(zhì)第三節(jié) 蛋白質(zhì)與核酸共2課時(shí),蛋白質(zhì)和核酸,第一課時(shí),世界第一只克隆羊：多利,蛋白質(zhì)屬于天然高分子化合物,1965年我國(guó)科技工作者成功合成了具有生物活性的——結(jié)晶牛胰島素。這是科學(xué)史上的一大成就，可以說(shuō)是科學(xué)史上又一“豐碑”。在認(rèn)識(shí)生命現(xiàn)象揭開(kāi)生命奧秘的偉大歷程中，做出了重要貢獻(xiàn)。,科學(xué)視野,我國(guó)現(xiàn)代取得的成就,,物理性質(zhì)：α-氨基酸的性質(zhì)無(wú)色晶體，熔點(diǎn)較高，能溶于強(qiáng)酸或強(qiáng)堿溶

2、液中，一般能溶于水，難溶于乙醇、乙醚）,結(jié)構(gòu)分析：,一、氨基酸的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),1、氨基酸的兩性,(1)氨基酸的結(jié)構(gòu),,,氨基,羧基,(2)幾種重要的氨基酸,(3)氨基酸的性質(zhì),幾種重要的氨基酸,甘氨酸,,丙氨酸,苯丙氨酸,谷氨酸,氨基酸的性質(zhì),1、氨基酸的兩性,+,HCl,,+,NaOH,,+ H2O,兩性小結(jié),負(fù)離子,正離子,,R,,,,2、成肽反應(yīng)：,+ H2O,+,氨基酸分子之間脫水縮合形成肽鍵的化合物的反應(yīng),,肽鍵,多種氨基酸分

3、子按不同的排列順序以肽鍵相互結(jié)合，可以形成千百萬(wàn)種具有不同的理化性質(zhì)和生理活性的多肽鏈。相對(duì)分子量在10 000以上的，并具有一定空間結(jié)構(gòu)的多肽，稱(chēng)為蛋白質(zhì)。,知識(shí)拓展,課堂練習(xí):1、寫(xiě)出甘氨酸與鹽酸、氫氧化鉀的反應(yīng)方程式。2、如果很多甘氨酸相互反應(yīng)，會(huì)形成怎樣的化合物？,二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),,組成元素：,組成基本結(jié)構(gòu)單元：,相對(duì)分子質(zhì)量：,蛋白質(zhì),人體內(nèi)所具有的蛋白質(zhì)種類(lèi)達(dá)到了10萬(wàn)種以上。,C、H、O、N、S (P)

4、等,氨基酸,幾萬(wàn)----幾千萬(wàn),蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu),,任何一種蛋白質(zhì)分子在天然狀態(tài)下均具有獨(dú)特而穩(wěn)定的結(jié)構(gòu)，這是蛋白質(zhì)分子結(jié)構(gòu)中最顯著的特征：,蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu)：,蛋白質(zhì)的二級(jí)結(jié)構(gòu)：,蛋白質(zhì)的三級(jí)結(jié)構(gòu)：,蛋白質(zhì)的四級(jí)結(jié)構(gòu)：,自學(xué)探究,一級(jí)結(jié)構(gòu)指蛋白質(zhì)多肽鏈中氨基酸的排列順序。蛋白質(zhì)的一級(jí)結(jié)構(gòu)決定其空間結(jié)構(gòu)。,三級(jí)結(jié)構(gòu)是整個(gè)多肽鏈的三維構(gòu)象，它是在二級(jí)結(jié)構(gòu)的基礎(chǔ)上，多肽鏈進(jìn)一步折疊卷曲形成復(fù)雜的 。,二級(jí)結(jié)構(gòu)是指多肽鏈骨架盤(pán)繞折疊所形成的有規(guī)律

5、性的結(jié)構(gòu)。,,,蛋白質(zhì)和核酸,第二課時(shí),二、蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)與性質(zhì),溶解性：有些蛋白質(zhì)（如雞蛋清）能溶解在水里形成溶液。,1、水解:,兩性：,生成不同的氨基酸,,實(shí)驗(yàn)4一2,在盛有雞蛋白溶液的試管里，緩慢地加入2ml飽和的（NH4）2SO4溶液，觀察沉淀的析出。然后把少量的帶有沉淀的液體加入盛有2ml蒸餾水的試管里，觀察實(shí)驗(yàn)現(xiàn)象,2、鹽析,向蛋白質(zhì)溶液中加入(NH4)2SO4溶液時(shí)，會(huì)使蛋白質(zhì)從溶液沉淀出來(lái)，加水后沉淀又溶解。,鹽析的應(yīng)用：

6、,報(bào)告實(shí)驗(yàn)結(jié)果:,分析得出結(jié)論：,向蛋白質(zhì)溶液中加入某些濃的無(wú)機(jī)鹽溶液后，可使蛋白質(zhì)凝聚而從溶液中析出，這種作用叫做鹽析.,鹽析是可逆的（物理變化）,采用多次鹽析的方法可以分離或提純蛋白質(zhì),實(shí)驗(yàn)4-3： 分別取四支試管。加入2mL雞蛋白溶液，編好號(hào)。1．向第一支試管中加入幾滴醋酸鉛溶液；2．向第二支試管中加入幾滴硫酸銅溶液；3．向第三支試管中加入幾滴甲醛溶液；4．將第四支試管放在酒精燈上加熱。最后分別向四支試管中加適量的

7、水，震蕩觀察現(xiàn)象,3、變性,蛋白質(zhì)均凝結(jié)，加入適量清水后，凝結(jié)的蛋白質(zhì)不再溶解。,報(bào)告實(shí)驗(yàn)結(jié)果:,分析得出結(jié)論：,向蛋白質(zhì)溶液中加入重金屬鹽、醛或加熱均會(huì)使蛋白質(zhì)凝結(jié)成沉淀。此過(guò)程不可逆（化學(xué)變化）。,蛋白質(zhì)的這種徹底改變性質(zhì)的變化叫蛋白質(zhì)的變性,紫外線(xiàn)、X射線(xiàn)、強(qiáng)酸、強(qiáng)堿、銅、汞、鉛等重金屬鹽類(lèi)，以及甲醛、酒精、苯甲酸等均能使蛋白質(zhì)變性。,【學(xué)與問(wèn)】：(1)為什么誤食重金屬鹽類(lèi)時(shí), 可以喝大量的牛奶、蛋清或豆?jié){來(lái)解毒？(2)為

8、什么在農(nóng)業(yè)上用波爾多液（由硫酸銅、生石灰和水制成）來(lái)消滅病蟲(chóng)害？春天為什么要在樹(shù)木的枝干上涂抹石灰漿?,實(shí)驗(yàn)4-4,1．用試管取2mL雞蛋白溶液；2．滴加幾滴濃硝酸，微熱,4、蛋白質(zhì)的顏色反應(yīng),實(shí)驗(yàn)結(jié)果報(bào)告,雞蛋白溶液遇濃硝酸加熱顏色變黃. 含有苯基的蛋白質(zhì)均能發(fā)生這個(gè)反應(yīng)。如皮膚，指甲等。,灼燒蛋白質(zhì)會(huì)產(chǎn)生燒焦的羽毛味,現(xiàn)有四種絨線(xiàn)，如何鑒別哪種是純毛線(xiàn)？哪種是純棉線(xiàn)？哪種是腈綸線(xiàn)？哪種是半毛線(xiàn)？,蛋白質(zhì)的用途,,（

9、1）食物（人類(lèi)必須的營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)）,（2）工業(yè)原料,,動(dòng)物的毛、蠶絲 紡織原料動(dòng)物的皮 皮革動(dòng)物的骨、皮、蹄 動(dòng)物膠牛奶中的酪素 酪素塑料,,,,,,三、酶,自學(xué)探究,—生物催化劑,1、什么是酶,2、酶催化作用具有的特點(diǎn),一類(lèi)由細(xì)胞產(chǎn)生的，對(duì)生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的蛋白質(zhì)。,（1）條件溫和，不需加熱。（2）具有高度的專(zhuān)一性。（3）具有高效催化作用。

10、,自學(xué)探究,四、核酸,1、一類(lèi)含磷的生物高分子化合物， 相對(duì)分子量可達(dá)十幾萬(wàn)至幾百萬(wàn)。,2、核酸在生物體的生長(zhǎng)、繁殖、遺傳、 變異等生命現(xiàn)象中起著決定性的作用。,,3、具有酸性,4、分類(lèi)：（1）脫氧核糖核酸（DNA）：生物遺傳信 息 的載體；還指揮著蛋白質(zhì)的合成、細(xì)胞的分裂和制造新的細(xì)胞。（2）核糖核酸（RNA）：根據(jù)DNA提供的信息控制體內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。,1．組成和結(jié)構(gòu)(1)組成氨

11、基酸可看作是羧酸分子中烴基上的H被 取代后的產(chǎn)物。(2)結(jié)構(gòu)α­氨基酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可表示為 ，其官能團(tuán)為 ( )和 ( )。,氨基,氨基,—NH2,羧基,—COOH,(3)常見(jiàn)的氨基酸,H2N—CH2—COOH,2.氨基酸

12、的性質(zhì)(1)物理性質(zhì)(2)化學(xué)性質(zhì)①兩性氨基酸分子中含有酸性官能團(tuán) 和堿性官能團(tuán) ，因此具有兩性，可與 反應(yīng)生成鹽。,大多數(shù)能溶,能溶,難溶,—COOH,—NH2,酸、堿,a．與鹽酸的反應(yīng)： b．與氫氧化鈉反應(yīng)： 。,②成肽反應(yīng) 兩個(gè)

13、氨基酸分子，在 的存在下加熱，通過(guò)一分子的 和另一分子的 間脫去 ，縮合成含有 ( )的化合物。例如：,—NH2,—COOH,一分子水,肽鍵,酸或堿,氨基酸的反應(yīng)規(guī)律1．氨基酸的兩性氨基酸分子中含有酸性官能團(tuán)—COOH和堿性官能團(tuán)—NH2。氨基酸分子中的氨基能結(jié)合H＋，能與酸反應(yīng)；而羧基能電離出H＋，

14、能與堿反應(yīng)。,2．氨基酸縮合(1)兩分子間縮合,(2)分子間或分子內(nèi)縮合成環(huán),(3)縮聚成多肽或蛋白質(zhì),1．甘氨酸和丙氨酸混合，在一定條件下發(fā)生縮合反應(yīng)生成二肽的化合物共有(　　)A．4種　　　　　　　B．3種C．2種 D．1種解析：　甘氨酸與丙氨酸混合反應(yīng)生成二肽的方式有：甘氨酸與甘氨酸反應(yīng)生成二肽，丙氨酸與丙氨酸反應(yīng)生成二肽，其中甘氨酸與丙氨酸能以?xún)煞N方式反應(yīng)生成二肽，故生成的二肽共有4種。答案：　A,1．組成：

15、蛋白質(zhì)中含有 及少量 ，有的還含有 元素，少量的還含有微量 等元素，屬于 ，其水溶液具有 的性質(zhì)。2．性質(zhì)(1)兩性：蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)中含有 和 ，因此 ，是 。,C、H、O

16、、N,S,P,Fe、Cu、Zn、Mn,天然有機(jī)高分子化合物,膠體,—NH2,—COOH,既能與酸反應(yīng)又能與堿反應(yīng),兩性分子,(2)水解：蛋白質(zhì)在 的作用下，水解生成相對(duì)分子質(zhì)量較小的 ，最終水解得到 。天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物都是 。,酸、堿或酶,多肽化合物,各種氨基酸,α­氨基酸,多肽,氨基酸,(3)鹽析概念：向蛋白質(zhì)

17、溶液中加入大量的 [如 、 溶液等]，使蛋白質(zhì)的 降低而從溶液中析出。特點(diǎn)：鹽析屬于 ，是 的過(guò)程，只是改變了 ，并未改變 。應(yīng)用：多次鹽析和溶解可以 。(4)變性概念：在某些物理因素或化學(xué)因素的影響下，蛋白質(zhì)的 發(fā)生改變的現(xiàn)象。,NaCl,濃鹽溶液,(NH4

18、)2SO4,溶解度,物理變化,可逆,蛋白質(zhì)的溶解度,蛋白質(zhì)的活性,分離、提純蛋白質(zhì),理化性質(zhì)和生理功能,影響因素：物理因素： 、加壓、攪拌、振蕩、 照射、超 等；化學(xué)因素： 、 、 、 、 、丙酮等特點(diǎn)：變性會(huì)使蛋白質(zhì)的結(jié)構(gòu)發(fā)生變化，使其失去 ，在水中

19、，是 過(guò)程。(5)顏色反應(yīng)分子中含有 的蛋白質(zhì)遇濃硝酸呈 。(6)蛋白質(zhì)灼燒 。,加熱,紫外線(xiàn),聲波,強(qiáng)酸,強(qiáng)堿,重金屬鹽,乙醇,福爾馬林,活性,生理,不能重新溶解,不可逆,苯環(huán),黃色,有燒焦的羽毛味,焰色反應(yīng)、顯色反應(yīng)、顏色反應(yīng)的比較,2．要使蛋白質(zhì)從水溶液中析出而又不改變蛋白質(zhì)的主要性質(zhì)，應(yīng)向其中加入(　　)A．飽和Na2SO4溶液 B．濃NaOH溶液C．少量NaCl D．濃B

20、aCl2溶液解析：　蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析的條件是加入較多量的輕金屬鹽。A項(xiàng)合格，C項(xiàng)少量NaCl能促進(jìn)蛋白質(zhì)的溶解，B、D兩項(xiàng)因使蛋白質(zhì)變性而不合格。答案：　A,1．概念是一類(lèi)由細(xì)胞產(chǎn)生的、對(duì)生物體內(nèi)的化學(xué)反應(yīng)具有催化作用的有機(jī)物，其中大多數(shù)是 。2．催化特點(diǎn)(1) 。(2)具有高度的 。(3)具有 作用。,蛋白質(zhì),條件溫和、不需加熱,專(zhuān)一性,高效催化,3．下列關(guān)于蛋白質(zhì)的敘述中不正確的是(雙選

21、)(　　)A．蠶絲、病毒、酶的主要成分都是蛋白質(zhì)B．蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸銨溶液，蛋白質(zhì)會(huì)析出，再加水也不溶解C．重金屬鹽會(huì)使蛋白質(zhì)變性，所以吞服“鋇餐”會(huì)使人中毒D．濃硝酸濺在皮膚上能使皮膚呈黃色，這是由于蛋白質(zhì)和濃硝酸發(fā)生了顏色反應(yīng),解析：　蛋白質(zhì)溶液中加入飽和硫酸銨溶液有蛋白質(zhì)析出，這是蛋白質(zhì)的鹽析過(guò)程，再加入水時(shí)蛋白質(zhì)仍能溶解；可溶性重金屬鹽會(huì)使蛋白質(zhì)變性，而“鋇餐”的主要成分BaSO4既不溶于水也不溶于酸，吞服時(shí)不會(huì)

22、使人中毒。答案：　BC,1．概念核酸是一類(lèi)含磷的生物高分子化合物。2．分類(lèi),4．經(jīng)過(guò)全球科研人員的通力合作，終于正式確認(rèn)“SARS”是一種冠狀病毒變異，該病毒的遺傳物質(zhì)是RNA，下列有關(guān)“SARS”病毒的敘述中錯(cuò)誤的是(　　)A．“SARS”的主要傳播途徑是間接接觸傳播B．“SARS”病毒是一種動(dòng)物病毒C．“SARS”病毒可于體外生存數(shù)小時(shí)，靠寄生在活細(xì)胞內(nèi)生活D．“SARS”病毒只有蛋白質(zhì)沒(méi)有核酸,解析：　世界上的生物一

23、般都含有生命物質(zhì)蛋白質(zhì)和核酸，少數(shù)生物只含有核酸，但是不存在只含有蛋白質(zhì)不含有核酸的生物。故選D。答案：　D,根據(jù)最近的美國(guó)《農(nóng)業(yè)研究》雜志報(bào)道，美國(guó)科學(xué)家發(fā)現(xiàn)半胱氨酸能增強(qiáng)艾滋病病毒感染者的免疫力，對(duì)控制艾滋病病毒的蔓延有奇效。 已知半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，則下列說(shuō)法不正確的是(　　)A．半胱氨酸屬于α­氨基酸B．半胱氨酸是一種兩性化合物,C．兩分子半胱氨酸脫水形成的二肽的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為,由題目給出

24、的半胱氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式可知，氨基在羧基鄰位碳原子上，所以屬于α­氨基酸；因?yàn)榘被鶠閴A性基團(tuán)，羧基為酸性基團(tuán)，所以半胱氨酸是一種兩性化合物；兩分子半胱氨酸脫水形成二肽應(yīng)是氨基與羧基反應(yīng)的結(jié)果 因?yàn)?是

25、氨基酸的銨鹽，電離生成的銨根離子與氫氧根離子反應(yīng)會(huì)放出氨氣。答案：　C,1．下列物質(zhì)中與甘氨酸互為同分異構(gòu)體的是(　　)A．C2H5ONO2　　　　　　 B．C2H5NO2,解析：　相同碳原子數(shù)的氨基酸與硝基化合物互為同分異構(gòu)體。甘氨酸的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為： ，與其互為同分異構(gòu)體的是C2H5NO2。故選B。答案：　B,(2011·杭州高二質(zhì)檢)在下列物質(zhì)中：①K2SO4、②HCHO、③

26、MgSO4、④Hg(NO3)2、⑤NH4Cl、⑥KOH，能使蛋白質(zhì)變性的是________，能使蛋白質(zhì)溶液中蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析的是________。思路指引：　解決本題要注意以下兩點(diǎn)：(1)蛋白質(zhì)變性的內(nèi)涵及條件。(2)蛋白質(zhì)鹽析的內(nèi)涵及條件。,Hg(NO3)2是重金屬鹽，KOH為強(qiáng)堿，②④⑥都會(huì)使蛋白質(zhì)變性。K2SO4、MgSO4是輕金屬鹽，NH4Cl是銨鹽，①③⑤不會(huì)使蛋白質(zhì)變性，但可以降低蛋白質(zhì)的溶解度，可使蛋白質(zhì)發(fā)生鹽析。答

27、案：?、冖堍蕖、佗邰?滲析、鹽析和變性三者的比較,2．含有下列結(jié)構(gòu)片段的蛋白質(zhì)在胃中水解時(shí)，不可能產(chǎn)生的氨基酸是(　　),答案：　C,1．關(guān)于氨基酸的下列敘述中，不正確的是(　　)A．氨基酸都是晶體，一般能溶于水B．氨基酸都不能發(fā)生水解反應(yīng)C．氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽D．天然蛋白質(zhì)水解最終可以得到α­氨基酸、β­氨基酸等多種氨基酸,解析：　氨基酸熔點(diǎn)較高，室溫下均為晶體，一般能溶于水而難溶于乙

28、醇、乙醚；氨基酸是兩性化合物，能與酸、堿反應(yīng)生成鹽，氨基酸分子間能發(fā)生成肽反應(yīng)，但氨基酸都不能發(fā)生水解反應(yīng)；天然蛋白質(zhì)水解的最終產(chǎn)物是多種α­氨基酸。答案：　D,2．下列說(shuō)法中，正確的是(雙選)(　　)A．氨基酸既能與強(qiáng)酸反應(yīng)又能與強(qiáng)堿反應(yīng)B．任何結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸(微熱)都能變成黃色C．溫度越高，酶對(duì)某些反應(yīng)的催化效率越高D．核酸水解的最終產(chǎn)物是磷酸、戊糖和堿基解析：　含苯環(huán)結(jié)構(gòu)的蛋白質(zhì)遇濃硝酸會(huì)變黃色；溫度高

29、時(shí)，酶會(huì)變性，使其催化效率降低。答案：　AD,3．把①蔗糖?、邴溠刻恰、鄣矸邸、芾w維素?、萦椭、廾浮、叩鞍踪|(zhì)，在酸存在的條件下分別進(jìn)行水解，其水解的最終產(chǎn)物只有1種的有(　　)A．①②③④⑤　　　　　　B．②③④C．④⑥⑦ D．③④⑤⑥⑦解析：　麥芽糖、淀粉、纖維素水解的最終產(chǎn)物都是葡萄糖；蔗糖水解得到葡萄糖和果糖；蛋白質(zhì)水解最終得到多種α­氨基酸；油脂水解得到多種高級(jí)脂肪酸和甘油。答案：　B,4．L&#

30、173;多巴是一種有機(jī)物，分子式為C9H11O4N，它可用于帕金森綜合癥的治療，其結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為 ，這種藥物的研制是基于獲得2000年諾貝爾生理學(xué)或醫(yī)學(xué)獎(jiǎng)和獲得2001年諾貝爾化學(xué)獎(jiǎng)的研究成果。下列關(guān)于L­多巴的敘述不正確的是(　　)A．它屬于α­氨

31、基酸，既具有酸性，又具有堿性B．它能與Fe2(SO4)3溶液發(fā)生顯色反應(yīng),C．它可以?xún)煞肿娱g縮合形成分子式為C18H18O6N2的化合物，該化合物中有3個(gè)六元環(huán)D．它既與酸反應(yīng)又與堿反應(yīng)，等物質(zhì)的量的L­多巴最多消耗NaOH與HCl的物質(zhì)的量之比為1∶1解析：　此分子中既含—NH2，又含羧基，且—NH2連在α位上，屬于α­氨基酸，故A項(xiàng)正確；結(jié)構(gòu)中含酚羥基，遇到Fe3＋發(fā)生顯色反應(yīng)，B項(xiàng)正確；兩分子間發(fā)生縮合反

32、應(yīng)，可形成環(huán)狀有機(jī)物： ,,分子式為C18H18O6N2，C項(xiàng)正確；等物質(zhì)的量的此分子，最多消耗NaOH與HCl物質(zhì)的量之比為3∶1，D項(xiàng)錯(cuò)誤。答案：　D,5．(2011·福建高二調(diào)研)(1)蛋白質(zhì)溶液中含有氯離子，有人用滴加A

33、gNO3溶液再過(guò)濾的方法除去氯離子，這樣做是錯(cuò)誤的。理由是___________________________________________，除去Cl－離子的正確方法是__________________________。(2)某有機(jī)高分子化合物的結(jié)構(gòu)可表示為

34、 。寫(xiě)出其完全水解后所得產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式：____________________。,6．某有機(jī)物含有C、H、O、N四種元素，如下圖所示是該有機(jī)物的球棍模型：(1)該有機(jī)物的分子式為_(kāi)_______，結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為_(kāi)________ ____________________________________________。(2)該有機(jī)物可

35、能發(fā)生的反應(yīng)有________(填編號(hào))。①取代　②消去?、奂泳邸、苎趸、蒗セ、蘅s聚,(3)該有機(jī)物發(fā)生水解反應(yīng)的化學(xué)方程式為_(kāi)______________________________________________________________________________________________________。,(2)該有機(jī)物分子中含有—OH，可發(fā)生取代、酯化、消去、氧化等反應(yīng)，因含有CONH，可發(fā)生水解反