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1、第六章第六章黃酮類化合物黃酮類化合物一、概念一、概念1、黃酮類化合物:泛指兩個(gè)苯環(huán)通過三碳鏈相互連接而成、黃酮類化合物:泛指兩個(gè)苯環(huán)通過三碳鏈相互連接而成的一系列化合物。的一系列化合物。2、鹽酸、鹽酸—鎂粉反應(yīng):將黃酮類化合物試樣溶于甲醇或乙醇鎂粉反應(yīng):將黃酮類化合物試樣溶于甲醇或乙醇中,加入少許鎂粉振搖,再加幾滴濃鹽酸呈色。中,加入少許鎂粉振搖,再加幾滴濃鹽酸呈色。3、鋯鹽、鋯鹽—枸椽酸反應(yīng):鑒定枸椽酸反應(yīng):鑒定3–或55OHOH黃酮
2、,黃色。黃酮,黃色。4、SbCl5SbCl5反應(yīng):鑒定查耳酮反應(yīng):鑒定查耳酮5、氨性氯化鍶反應(yīng):鑒定、氨性氯化鍶反應(yīng):鑒定3‘4’3‘4’鄰二鄰二OHOH黃酮黃酮二、填空二、填空1.1.目前黃酮類化合物是泛指兩個(gè)(目前黃酮類化合物是泛指兩個(gè)(苯)環(huán),通過()環(huán),通過(C3C3)鏈相連,具有()鏈相連,具有(2–苯基色原酮)基本結(jié)構(gòu)的一系列化苯基色原酮)基本結(jié)構(gòu)的一系列化合物。合物。2.2.黃酮類化合物在植物體內(nèi)主要以(苷黃酮類化合物在植
3、物體內(nèi)主要以(苷)的形式存在,少)的形式存在,少數(shù)以(苷元數(shù)以(苷元)的形式存在。)的形式存在。3.3.黃酮類化合物的顏色與分子結(jié)構(gòu)中是否存在(交叉共軛體黃酮類化合物的顏色與分子結(jié)構(gòu)中是否存在(交叉共軛體系)有關(guān)。)有關(guān)。4.4.色原酮本身(無)色,但在色原酮本身(無)色,但在2—位上引入(苯位上引入(苯)基后就)基后就有顏色。如果(雙?。浠?,則(有顏色。如果(雙健)氫化,則(交叉共軛體系)中斷,交叉共軛體系)中斷,故二氫黃酮醇(無故
4、二氫黃酮醇(無)色。黃酮類化合物在)色。黃酮類化合物在4747—位引入(位引入(OHOH)基團(tuán),使顏色加深。異黃酮的共軛體系被(破壞)基團(tuán),使顏色加深。異黃酮的共軛體系被(破壞),故呈(微黃,故呈(微黃)色。查耳酮分子中存在(交叉共軛體系))色。查耳酮分子中存在(交叉共軛體系)結(jié)構(gòu),故呈(黃結(jié)構(gòu),故呈(黃)色。)色。5.5.花色素的顏色隨(花色素的顏色隨(pHpH)改變。一般(小與)改變。一般(小與7)時(shí)顯紅色,)時(shí)顯紅色,(大與(大與
5、8.58.5)時(shí)顯藍(lán)色,)時(shí)顯藍(lán)色,(等于(等于8.58.5)時(shí)顯紫色。)時(shí)顯紫色。6.6.游離黃酮類化合物一般難溶或不溶于(水)中,可溶于游離黃酮類化合物一般難溶或不溶于(水)中,可溶于(乙醇(乙醇)、(正丁醇)及(氯仿(正丁醇)及(氯仿)中)中游離黃酮類化合物游離黃酮類化合物一般分子呈平面型,它在水中溶解的程度(一般分子呈平面型,它在水中溶解的程度()與非平面型)與非平面型分子。例如(分子。例如(二氫黃酮二氫黃酮)在水中溶解大與(黃
6、酮)在水中溶解大與(黃酮)。7.7.花色素因以(離子型)形式存在,具有(離子)的通性,花色素因以(離子型)形式存在,具有(離子)的通性,應(yīng)的三糖苷(難)被洗脫。應(yīng)的三糖苷(難)被洗脫。30%30%乙醇、乙醇、95%95%乙醇、氫氧化鈉水乙醇、氫氧化鈉水溶液、尿素水溶液、水,五種溶劑在聚酰胺柱層析上對黃酮溶液、尿素水溶液、水,五種溶劑在聚酰胺柱層析上對黃酮類化合物洗脫能力由強(qiáng)到弱的順序?yàn)椋蛩?、氫氧氣鈉、類化合物洗脫能力由強(qiáng)到弱的順序?yàn)椋?/p>
7、尿素、氫氧氣鈉、95%95%乙醇、醇、30%30%乙醇、水乙醇、水)。聚酰胺與不同類型(黃酮、黃酮醇、。聚酰胺與不同類型(黃酮、黃酮醇、二氫黃酮醇、異黃酮)黃酮類化合物產(chǎn)生氫鍵吸附的強(qiáng)弱順二氫黃酮醇、異黃酮)黃酮類化合物產(chǎn)生氫鍵吸附的強(qiáng)弱順序?yàn)椋海S酮醇)大與(黃酮)大與(二氫黃酮醇序?yàn)椋海S酮醇)大與(黃酮)大與(二氫黃酮醇)大與)大與(異黃酮)(異黃酮)。17.17.蘆丁是(黃酮蘆丁是(黃酮)類化合物。在中草藥(槐米)中含量)類化合
8、物。在中草藥(槐米)中含量最高,常用(堿溶酸沉)法提取。黃芩、葛根最高,常用(堿溶酸沉)法提取。黃芩、葛根三、選擇題三、選擇題1、黃酮類化合物的基本碳架是(、黃酮類化合物的基本碳架是(C)。AC6C6–C6C6–C3C3BC6C6–C6C6–C6C6CC6C6–C3C3–C6C6DC6C6–C3C3EC3C3–C6C6–C3C32、與、與2‘2‘–羥基查耳酮互為異構(gòu)體的是(羥基查耳酮互為異構(gòu)體的是(A)。A二氫黃酮二氫黃酮B花色素花色素
9、C黃酮醇黃酮醇D黃酮黃酮E異黃酮異黃酮2、黃酮類化合物呈黃色時(shí)結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)是(、黃酮類化合物呈黃色時(shí)結(jié)構(gòu)的特點(diǎn)是(C)。A具有助色團(tuán)具有助色團(tuán)B具有色原酮具有色原酮C具有具有2–苯基色原酮和苯基色原酮和助色團(tuán)助色團(tuán)D具有黃烷醇和助色團(tuán)具有黃烷醇和助色團(tuán)E具有色原酮和助色團(tuán)具有色原酮和助色團(tuán)3、水溶性最大的黃酮類化合物是(、水溶性最大的黃酮類化合物是(B)。A黃酮黃酮B花色素花色素C二氫黃酮二氫黃酮D查耳酮查耳酮E異黃酮異黃酮4、不屬于平面
10、型結(jié)構(gòu)的黃酮類化合物是(、不屬于平面型結(jié)構(gòu)的黃酮類化合物是(E)。A黃酮醇黃酮醇B黃酮黃酮C花色素花色素D查耳酮查耳酮E二氫黃酮二氫黃酮5、酸性最強(qiáng)的黃酮類化合物是(、酸性最強(qiáng)的黃酮類化合物是(B)。A5–羥基黃酮羥基黃酮B4‘4‘–羥基黃酮羥基黃酮C3–羥基黃酮羥基黃酮D3’3’–羥基黃酮羥基黃酮E4‘4‘–羥基二氫黃酮羥基二氫黃酮6、酸性最弱的黃酮類化合物是(、酸性最弱的黃酮類化合物是(A)。A5–羥基羥基黃酮黃酮B7–羥基黃酮羥基
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