2017人教版高中化學(xué)選修五3.4.4《有機(jī)合成》課件

1、第四節(jié) 有機(jī)合成,一、有機(jī)合成的過(guò)程,利用簡(jiǎn)單、易得的原料，通過(guò)有機(jī)反應(yīng)，生成具有特定結(jié)構(gòu)和功能的有機(jī)化合物。,1、有機(jī)合成的概念,2、有機(jī)合成的任務(wù),有機(jī)合成的任務(wù)包括目標(biāo)化合物分子骨架的構(gòu)建和官能團(tuán)的轉(zhuǎn)化。,3、正向合成分析法,此法采用正向思維方法，從已知原料入手，找出合成所需要的直接可間接的中間產(chǎn)物，逐步推向目標(biāo)合成有機(jī)物。,基礎(chǔ)原料,中間體,中間體,目標(biāo)化合物,,,,正向合成分析法示意圖,化工生產(chǎn)中常用的基礎(chǔ)原料：石油化工

2、：炔烴 (乙炔)、烯烴 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烴(苯、甲苯、二甲苯) 煤：苯、甲苯 植物發(fā)酵：乙醇,有機(jī)合成過(guò)程示意圖,基礎(chǔ)原料,輔助原料,副產(chǎn)物,副產(chǎn)物,中間體,中間體,輔助原料,輔助原料,目標(biāo)化合物,,,,,,,,,4、有機(jī)合成的過(guò)程,,烯烴,鹵代烴,醇 醛 羧酸 酯,烷烴,芳香烴,炔烴,,,,,,烴、鹵代烴、醇、酚、醛、羧酸、酯

3、 ----相互轉(zhuǎn)化關(guān)系,二、官能團(tuán)之間的轉(zhuǎn)化,案例：,原料：乙烯 目標(biāo)產(chǎn)物：乙酸乙酯,思考與交流,1、引入碳碳雙鍵的三種方法：,鹵代烴的消去；醇的消去；炔烴的不完全加成。,2、引入鹵原子的三種方法：,醇（或酚）的取代；烯烴（或炔烴）的加成；烷烴（或苯及苯的同系物）的取代。,3、引入羥基的四種方法：,烯烴與水的加成；鹵代烴的水解；酯的水

4、解；醛的還原。,二、有機(jī)合成的方法,1、有機(jī)合成的常規(guī)方法,（1）官能團(tuán)的引入,①引入：C=C,1）某些醇的消去,2）鹵代烴的消去,3）炔烴加成,②引入鹵原子（—X）,1）烴與X2取代,3）醇與HX取代,2）不飽和烴與HX或X2加成,4）苯與X2取代（包括苯環(huán)和取代基上的取代）,5）苯酚與Br2取代,③引入羥基（—OH）,1）烯烴與水的加成,2）醛（酮）與氫氣加成,3）鹵代烴的水解（堿性）,4）酯的水解,④引入：C=O,1）醇的氧化,（

5、2）官能團(tuán)的消除,①通過(guò)加成消除:C=C、C≡C、C=O,②通過(guò)消去或氧化或酯化或取代等消除:—OH,③通過(guò)加成或氧化消除：—CHO,④通過(guò)消去反應(yīng)或水解反應(yīng)可消除: —X,一個(gè)官能 “變” 兩個(gè),思考如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化： （1）CH3CH2Cl→CH2ClCH2Cl （2）CH3CH2OH→CH2(OH)CH2OH,“移動(dòng)” 官能團(tuán),思考如何實(shí)現(xiàn)下列轉(zhuǎn)化： （1）CH3CH2CH2Cl→CH3CH(Cl)CH3

6、 （2）CH3 CH2CH2OH→CH3CH2(OH)CH3,鏈狀“變”環(huán)狀,由乙烯和其他無(wú)機(jī)原料合成環(huán)狀化合物E，請(qǐng)?jiān)诜娇騼?nèi)填入合適的化合物的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式。,（07上海）反應(yīng)②③的目的是__________________。,,基團(tuán)的保護(hù),（2004上海29）從石油裂解中得到的1，3—丁二烯可進(jìn)行以下多步反應(yīng)，得到重要的合成橡膠和殺菌劑富馬酸二甲酯。,問(wèn)題：1、寫出圖中的A、B、C的結(jié)構(gòu)式2、圖中哪些步驟是保護(hù)官能團(tuán)的？為

7、何要保護(hù)？,3、逆向合成分析法,是將目標(biāo)化合物倒退一步尋找上一步反應(yīng)的中間體，該中間體同輔助原料反應(yīng)可以得到目標(biāo)化合物。,基礎(chǔ)原料,中間體,中間體,目標(biāo)化合物,,,,逆向合成分析法示意圖,所確定的合成路線的各步反應(yīng)，其反應(yīng)條件必須比較溫和，并具有較高的產(chǎn)率，所使用物基礎(chǔ)原料和輔助原料應(yīng)該是低毒性、低污染、易得和廉價(jià)的——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。,,2 C2H5OH,,,+,草酸二乙酯的合成,,,,,,4、有機(jī)合成

8、遵循的原則,1）起始原料要廉價(jià)、易得、低毒、低污染——通常采用4個(gè)C以下的單官能團(tuán)化合物和單取代苯。2）盡量選擇步驟最少的合成路線——以保證較高的產(chǎn)率。3）滿足“綠色化學(xué)”的要求。4）操作簡(jiǎn)單、條件溫和、能耗低、易實(shí)現(xiàn)5）尊重客觀事實(shí)，按一定順序反應(yīng)。,產(chǎn)率計(jì)算——多步反應(yīng)一次計(jì)算 P.65：學(xué)與問(wèn),A,B,C,93.0%,81.7%,85.6%,,,,90.0%,,總產(chǎn)率= 93.0%×81.7%×90

9、.0%×85.6% =58.54%,案例1：,苯甲酸甲酯（C6H5COOCH2C6H5）存在于多種植物香精中，可用做香料、食品添加劑，還可用作塑料、涂料的增塑劑。對(duì)于這樣一種有機(jī)化合物，你準(zhǔn)備通過(guò)怎樣的合成路線來(lái)制備呢？(要求：原料來(lái)源豐富)提示：石油化工的基礎(chǔ)原料主要有4類：炔烴 (乙炔)、烯烴 (乙烯、丙烯、丁烯和丁二烯)、芳烴(苯、甲苯、二甲苯),案例2：課本P：67：3,案例3：,（惠州09

10、調(diào)研）已知：請(qǐng)?jiān)O(shè)計(jì) 乙烯 → … → CH3CH2COOH的合成路線。要求：合成路線流程圖表示示例,,案例4：,（09汕頭）請(qǐng)用合成反應(yīng)流程圖表示出由 和其他無(wú)機(jī)物合成最合理的方案（不超過(guò)4步），請(qǐng)?jiān)诖痤}紙的方框中表示。反應(yīng)物反應(yīng)條件反應(yīng)物反應(yīng)條件……例：,,,反應(yīng)物,反應(yīng)條件,,反應(yīng)物,反應(yīng)條件,……,,烴的含氧衍生物復(fù)習(xí),烴的含氧衍生物定義 ?,烴分子里的氫原子被含有氧原子的原子團(tuán)取代而衍生成的有機(jī)物。

11、包括：醇、酚、醛、酮、羧酸和酯等,物理性質(zhì)總結(jié)：分子中存在氫鍵的物質(zhì)：醇、酚、羧酸：熔沸點(diǎn)較高，小分子在水中的溶解度較大。沒(méi)有氫鍵的物質(zhì)：醛、酮、酯：熔沸點(diǎn)較低，小分子醛可溶于水；酮、酯一般不溶于水。,②、④,②,①、③,① 、②,①,①,醇,②,酚,②,①,,,,,②,②,①：弱酸性,較強(qiáng)的還原性,②：氧化性,醛,②,①,,,①：還原性,①：氧化性,酮,①,,②,羧酸,②,①,,,①：弱酸性,CH3—C—O—H,O,,,