《苯的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)》ppt課件

1、1．了解苯的分子結(jié)構(gòu)，進一步掌握結(jié)構(gòu)和性質(zhì)的關(guān)系。2．掌握苯的取代反應(yīng)和加成反應(yīng)。,分子式,結(jié)構(gòu)式,空間結(jié)構(gòu),（平面結(jié)構(gòu)，鍵角120°，12原子共面）,結(jié)構(gòu)簡式,C6H6,苯分子中碳碳鍵是一種介于單鍵和雙鍵之間獨特的鍵。,因此苯同時具有飽和烴取代反應(yīng)的性質(zhì)和不飽和烴加成反應(yīng)的性質(zhì)。,苯通常是無色、帶有特殊氣味的液體，有毒，不溶于水，易溶于有機溶劑，密度比水小，熔點5.5℃，沸點80.1 ℃；如用冰冷卻，可凝成無色晶體。,苯

2、的特殊結(jié)構(gòu),,苯的特殊性質(zhì),,,飽和烴,不飽和烴,,,取代反應(yīng),加成反應(yīng),,,溴代反應(yīng),硝化反應(yīng),磺化反應(yīng),,,與Ｃl2,與Ｈ2,1．氧化反應(yīng),(1)燃燒,(2)不能使酸性KMnO4溶液褪色,現(xiàn)象：,火焰明亮，伴隨有濃煙,苯的含碳量大（最簡式同乙炔）,2．取代反應(yīng),(1)溴代反應(yīng),燒瓶a中加入苯和液溴，同時加入少量鐵屑；b是導(dǎo)管，錐形瓶d中反應(yīng)完畢后，滴入硝酸銀溶液。,實驗方案：,實驗現(xiàn)象：,液體輕微沸騰，有氣體逸出。c導(dǎo)管口有白霧，溶

3、液中生成淺黃色沉淀。燒瓶底部有褐色不溶于水的液體生成。,鐵屑作用：,與溴反應(yīng)生成催化劑FeBr3。,2．取代反應(yīng),(1)溴代反應(yīng),導(dǎo)氣兼冷凝回流。,豎直長導(dǎo)管b的作用：,滴加AgNO3的目的：,證明發(fā)生的是取代反應(yīng)而不是加成反應(yīng)。,燒瓶底部的褐色液體：,溶有Br2的溴苯。,溴苯是一種無色油狀液體，具有苯的氣味。不溶于水，易溶于甲醇、乙醚、丙酮等多數(shù)有機溶劑。有毒，嚴重可致人死亡?；ど现饕糜谌軇?、分析試劑和有機合成等。,2．取代反應(yīng),

4、(1)溴代反應(yīng),①苯與Br2只發(fā)生一元取代反應(yīng)。②欲得較純溴苯，可用稀NaOH溶液洗滌，振蕩，再用分液漏斗分離，多次洗滌以除去溶解在溴苯中的Br2。,注意：,2．取代反應(yīng),(2)硝化反應(yīng),硝化反應(yīng)是指苯分子中的氫原子被硝基(—NO2)所取代的反應(yīng)，也屬于取代反應(yīng)的范疇。,將濃硫酸慢慢加入到濃HNO3中，并不斷振蕩降溫，降溫后再逐滴滴入苯，邊滴邊振蕩。,實驗方案：,水浴加熱的目的：,易于控制反應(yīng)溫度在55℃～60℃范圍內(nèi)。,長直導(dǎo)管的作

5、用：,冷凝回流。,試管底部的黃色液體：,溶有NO2的硝基苯。,2．取代反應(yīng),(2)硝化反應(yīng),注意：①純硝基苯為無色、具有苦杏仁氣味的油狀液體，不溶于水，其密度大于水。硝基苯蒸氣有毒性?！　　、诖之a(chǎn)品依次用蒸餾水和5%NaOH溶液洗滌，最后再用蒸餾水洗滌?！　　、郾容^：NO2 NO2-—NO2二氧化氮亞硝酸根 硝基,2．取代反應(yīng),(3)磺化反應(yīng),注意：①苯磺酸是一種強酸，無色針狀或片狀晶體。熔點44

6、 ℃沸點137 ℃，易溶于水，易溶于乙醇，微溶于苯，不溶于乙醚、二硫化碳?！　　、诨撬峄骸猄O3H,3．加成反應(yīng),①1 mol苯與3 mol H2加成。②苯與H2發(fā)生加成反應(yīng)后，由平面結(jié)構(gòu)改變?yōu)榭臻g立體構(gòu)型。,,(1)與H2加成,3．加成反應(yīng),注意：苯比烯烴、炔烴難進行加成反應(yīng)，不能與溴水反應(yīng)， 但能萃取溴而使溴水層褪色。,(2)與Cl2加成,歸納：苯的化學(xué)性質(zhì)是易取代，難氧化，難加成。,1．苯可以由含碳量高的物質(zhì)不完全燃燒獲

7、得。自然界中，火山爆發(fā)和森林火險都能生成苯。苯也存在于香煙的煙中。2．煤干餾得到的煤焦油中，主要成分為苯。在煤煉焦過程中生成的輕焦油含有大量的苯。這是最初生產(chǎn)苯的方法。 3．現(xiàn)在全球大部分的苯來源于石油化工。工業(yè)上生產(chǎn)苯最重要的三種過程是催化重整、甲苯加氫脫烷基化和蒸汽裂化。,1．苯在工業(yè)上是一種常用的溶劑，主要用于金屬脫脂。2．苯有減輕爆震的作用而能作為汽油添加劑。 3．苯在工業(yè)上最重要的用途是做化工原料。(

8、1)最主要的用途是制取乙苯，其次是制取環(huán)己烷和苯酚 。(2)經(jīng)取代反應(yīng)、加成反應(yīng)、氧化反應(yīng)等生成的一系列化合物可以作為制取塑料、橡膠、纖維、染料、去污劑、殺蟲劑等的原料。,1．苯環(huán)結(jié)構(gòu)中不存在單雙鍵交替結(jié)構(gòu)，可以作為依據(jù)的是：①苯不能使溴水褪色 ②苯不能使酸性高錳酸鉀溶液褪色 ③經(jīng)測定只有一種鄰二甲苯 ④苯在一定條件下能與H2加成生成環(huán)己烷 ⑤苯環(huán)上碳碳之間的鍵完全一樣(　　)A．①②③⑤　　　　　　B．①②⑤C．④⑤

9、 D．①②,A,2．下列各組物質(zhì)中，所有原子均在同一平面上的是(　　)A．甲烷，丙烷，丙炔B．乙烯，乙炔，苯C．1,3—丁二烯，甲苯，環(huán)己烷D．乙烷，乙烯，乙炔,B,AD,3．下列關(guān)于苯和溴苯的說法正確的是(　　)A．它們所形成的化學(xué)鍵都是共價鍵B．苯的密度比溴苯的密度大C．苯的沸點比溴苯的沸點高D．苯與溴苯的分離可以采用蒸餾的方法,4．關(guān)于苯的凱庫

10、勒式無法解釋的實驗事實是(　　)A．苯的一元取代物只有一種B．苯的鄰位二元取代物只有一種C．苯與溴水不發(fā)生加成反應(yīng)D．苯易揮發(fā),BC,5．下列關(guān)于苯的敘述正確的是(　　)A．苯的分子式為C6H6，它不能使KMnO4(H+)溶液褪色，屬于飽和烴B．從苯的凱庫勒式 看，苯分子中含有碳碳雙鍵，應(yīng)屬于烯烴C．在催化劑作用下，苯與液溴反應(yīng)生成溴苯，發(fā)生了加成反應(yīng)D．苯分子為平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個碳原子