烷基硼化合物的合成與偕二硼化合物的反應研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、有機硼化合物一直是有機合成領域中的一類重要合成子。其性質穩(wěn)定,毒性低,參與有機反應時條件溫和,官能團兼容性好,因而被各個領域的研究工作者應用于催化、材料、以及生命科學方向。在第一章節(jié),我們綜述了合成非活化烷基硼化合物的現(xiàn)有進展,同時對于偕二硼這類結構特殊、應用潛力較大的烷基硼化合物的合成及應用也進行了總結歸納。在相關背景的基礎下,我們才能更加準確的抓住該領域中的關鍵問題和突破點。
  不同碳級數(shù)的烷基硼的合成在過去主要依賴于烷基親

2、電試劑的碳級數(shù),而高級數(shù)烷基親電試劑的合成并不容易,如何通過易于合成的一級烷基鹵代物實現(xiàn)高級數(shù)烷基硼的合成一直是硼化反應中的一個難題。在第二章中,我們實現(xiàn)了一例銅催化或促進的1,1-二硼化合物與非活化烷基親電試劑的Suzuki偶聯(lián)反應。該反應中我們通過使用偕二硼這類特殊的硼試劑,在構建飽和碳碳鍵的同時,實現(xiàn)了烷基硼的合成。多種碳級數(shù)的烷基硼化合物均能通過一級烷基親電試劑進行合成。除此之外,我們還在該工作中實現(xiàn)了一類高效快捷的大量合成烷基

3、取代偕二硼的方法,并展示了克級以上的合成。
  烯丙基親電試劑在有機合成中是一類用途廣泛的合成子。不僅因為其具有高的反應活性,更是因為它具有多個反應位點。在第三章中,我們實現(xiàn)了一例氮雜卡賓銅催化烯丙基磷酸酯與偕二硼化合物的SN2'-選擇性取代反應。該過程中,我們能夠得到γ-位點高選擇性反應的支鏈產物,并且利用這種選擇性,我們還成功實現(xiàn)了季碳中心的構建。除此之外,我們還通過手性氮雜卡賓配體初步實現(xiàn)了該反應的不對稱選擇性合成。

4、  偕二硼化合物是最簡單的一類多硼化合物,其反應位點豐富,在構建特殊骨架時具有重要價值。而比偕二硼更復雜,含硼數(shù)更多的多硼試劑的合成卻一直是個問題。在第四章中,我們實現(xiàn)了一例四硼乙烷類化合物的合成方法,并且首次實現(xiàn)了取代四硼乙烷結構的化合物的合成。由于其結構與偕二硼類似,我們使用現(xiàn)有偕二硼的轉化方法,成功實現(xiàn)了四硼乙烷與烯丙基磷酸酯的偶聯(lián)反應,生成保留三個硼的多硼化合物。
  通過過渡金屬催化烷基鹵代物合成烷基硼化合物是現(xiàn)有合成烷

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