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1、相鄰手性中心,尤其是具有氮取代的手性季碳的相鄰手性中心,廣泛存在于具有重要生理活性的藥物分子和天然產(chǎn)物中。因而,發(fā)展不對(duì)稱的高效的構(gòu)建相鄰手性中心的新方法具有重要的學(xué)術(shù)研究?jī)r(jià)值。γ位具有取代基的烯丙基硼試劑對(duì)亞胺的不對(duì)稱烯丙基硼化反應(yīng)可以實(shí)現(xiàn)氮取代的相鄰手性中心的快速構(gòu)建,該類反應(yīng)近年來(lái)得到了化學(xué)家們的廣泛關(guān)注。亞胺相較于羰基親電性較低,反應(yīng)過(guò)渡態(tài)也較復(fù)雜,其不對(duì)稱烯丙基硼化反應(yīng)的研究相對(duì)于醛或酮的報(bào)道較少。
在本論文中,我們
2、通過(guò)使用手性氨基醇為手性導(dǎo)向基團(tuán)和活化基團(tuán),在較溫和的條件下,以高達(dá)92%的收率和32:1的非對(duì)映選擇性,實(shí)現(xiàn)了一系列具有不同取代基的γ位單取代的烯丙基硼酸對(duì)靛紅亞胺的不對(duì)稱烯丙基加成。我們推測(cè)烯丙基硼酸和氨基醇可能原位生成硼酸酯中間體,導(dǎo)致烯丙基化反應(yīng)以分子內(nèi)形式發(fā)生反應(yīng),從而,獲得了較高的立體選擇性和反應(yīng)活性。鑒于發(fā)展的方法學(xué)所使用的氮原子和手性均來(lái)源于廉價(jià)易得的手性氨基醇,反應(yīng)的活性和立體選擇性較高,未使用金屬催化劑,本方法學(xué)不失
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