1，5-二芳基-3-羥基吡唑葡萄糖衍生物的合成研究.pdf

1、近年來，含氮的雜環(huán)化合物在醫(yī)藥和農(nóng)藥的研究開發(fā)中占據(jù)了越來越重要的地位。在這些化合物中，吡唑類的化合物，尤其是吡唑類的芳環(huán)化合物被發(fā)現(xiàn)有著廣泛的生物活性，因此成為了重要的藥物研究先導結構，在很多有機合成及生物代謝過程中起著承上啟下的中間體作用。 糖酯類是人類生存的必不可少的營養(yǎng)物質，并具有廣泛的生理活性。已證實，葡萄糖苷雜環(huán)類化合物具有抑制腫瘤的活性。在本文中，設計合成了 1,5-二芳基-3-吡唑烷酮化合物、1,5-二芳基-3-

2、吡唑烷酮化合物和3-(2,3,4,6-四乙?；?β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-1，5-二芳基吡唑化合物。 以3-芳基-2-丙烯酸酯為原料，與芳基肼在醇鈉的催化作用下，反應可以生成1,5-二芳基-3-吡唑烷酮，產(chǎn)率在55％以上。所合成得到的產(chǎn)品——1-苯基-5-（3,4,5-三甲氧基苯基）-3-吡唑烷酮、1-苯基-5-（4-溴苯基）-3-吡唑烷酮、1-( 4-氟苯基)-5-（4-甲氧基）-3-吡唑烷酮經(jīng)元素分析、IR、1H-NM

3、R、晶體結構分析等表征，證明所合成的結構與預期結構相符。經(jīng)過溶劑緩慢揮發(fā)，得到了1-苯基-5-( 4-甲氧基苯基)-3-吡唑烷酮（單斜晶系，空間群為P2(1)/n）、1-苯基-5-( 4-氯苯基)-3-吡唑烷酮（單斜晶系，空間群為P2(1)/C）、1-( 4-氟苯基)-5-（4-甲氧基）-3-吡唑烷酮（單斜晶系，空間群為P2(1)/C）、1-苯基-5-( 4-甲基苯基)-3-吡唑烷酮（三斜晶系，空間群為P-1）的單晶，并進行了晶體結構分

4、析。 1,5-二芳基-3-吡唑烷酮在N,N’-二甲基甲酰胺溶液中，在FeCl3.6H2O的催化作用下，由空氣中的氧氣氧化得到1,5-二芳基-1H-3-羥基吡唑，產(chǎn)率在80％以上。所合成得到的產(chǎn)品———1-苯基-5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1H-3-羥基吡唑、1-苯基-5-（4-溴苯基）-1H-3-羥基吡唑、1-( 4-氟苯基)-5-（4-甲氧基苯基）-1H-3-羥基吡唑經(jīng)元素分析、IR、1H-NMR等分析，證明所合成的結

5、構與預期結構相符。另外，我們利用在線紅外對反應過程進行跟蹤，進一步了解了該反應進程。 1,5-二芳基-1H-3-羥基吡唑在氯仿-水體系下，四丁基溴化銨為相轉移催化劑的催化作用下，與乙酰溴葡萄糖反應，生成3-(2,3,4,6-四乙?；?β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-1，5-二芳基吡唑，一次重結晶的產(chǎn)率在30％左右。所合成的3-(2,3,4,6-四乙?；?β-D-吡喃葡萄糖-1-基-1-苯基-5-（4-甲氧基苯基）-1H-吡唑、3

6、-(2,3,4,6-四乙?；?β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-1-苯基-5-（4-氟苯基）-1H-吡唑、3-(2,3,4,6-四乙?；?β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-1-苯基-5-（4-甲基苯基）-1H-吡唑、3-(2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-1-苯基-5-（4-溴苯基）-1H-吡唑、3-(2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-1-( 4-氟苯基)-5-（4-甲氧基苯基）-1H-吡唑經(jīng)元素分析

7、、IR和1H-NMR、單晶結構分析，證明所合成的產(chǎn)品的結構與預期結構相符。經(jīng)過溶劑緩慢揮發(fā)，得到了3-(2,3,4,6-四乙?；?β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-1-苯基-5-（4-甲氧基苯基）-1H-吡唑(單斜晶系，空間群為P2(1)/c)、3-(2,3,4,6-四乙?；?β-D-吡喃葡萄糖-1-基)-1-苯基-5-（4-氟苯基）-1H-吡唑(正交晶系，空間群為P212121)、3-(2,3,4,6-四乙酰基-β-D-吡喃葡萄糖-1-基