具有生物活性的1,5-二芳基-3-苯甲酰氧基吡唑的合成研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、吡唑衍生物具有廣泛的生物活性,如殺蟲、殺菌和除草等。由于它們高效、低毒、低殘留,因而具有廣闊的發(fā)展前景。吡唑類的化合物,尤其是吡唑類的芳環(huán)化合物有著很好的生物活性,近年來成為了研究的熱點。
   本課題以1,5-二芳基-1H-3-羥基吡唑化合物為先導(dǎo)化合物,通過苯甲酰氯對1,5-二芳基-1H-3-羥基吡唑化合物進行修飾,得到系列新型1,5-二芳基-3-苯甲酰氧基吡唑。
   首先利用3-芳基-2-丙烯酸酯與芳基肼在醇鈉的

2、催化作用下縮合得到1,5-二芳基-3-吡唑烷酮。5-(4-甲氧基苯基)-1-對甲基苯基-3-吡唑烷酮、5-(3,4-二甲氧基苯基)-1-對甲基苯基-3-吡唑烷酮和5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-對甲基苯基3-吡唑烷酮經(jīng)元素分析、IR、1H-NMR表征,證明所合成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)與預(yù)期結(jié)構(gòu)相符。還進一步得到了5-(3,4-二甲氧基苯基)-1-對甲基苯基-3-吡唑烷酮的單晶,并進行了X-Ray單晶衍射分析,該晶體為三斜晶系,P-1空間群,晶

3、胞參數(shù)為:a=9.429(19)A,b=10.107(2)A,c=10.848(2)A,α=96.50(3)°,β=111.60(3)°,γ=114.43(3)°。
   再將1,5-二芳基-3-吡唑烷酮溶于DMF,在FeCl3的催化作用下,由空氣中的氧氣氧化得到1,5-二芳基-1H-3-羥基吡唑,產(chǎn)率在88%以上。所合成的產(chǎn)品:5-(4-甲氧基苯基)-1-對甲基苯基-1H-3-羥基吡唑、5-(3,4-二甲氧基苯基)-1-對甲基

4、苯基-1H-3-羥基吡唑、5-(3,4,5-三甲氧基苯基)-1-對甲基苯基-1H-3-羥基吡唑經(jīng)元素分析、IR、1H-NMR表征,證明所合成化合物結(jié)構(gòu)與預(yù)期結(jié)構(gòu)相符。還進一步得到了5-(4-甲氧基苯基)-1-對甲基苯基-3-羥基吡唑的單晶,并進行了X-Ray單晶衍射分析,該晶體為三斜晶系,P-1空間群,晶胞參數(shù)為:a=9.252(19)A,b=10.160(2)A,c=16.338(2)A,α=90.72(3)°,β=91.97(3)°

5、,γ=107.34(3)°。
   最后以氯仿為溶劑,三乙胺為縛酸劑,1,5-二芳基-1H-3-羥基吡唑與苯甲酰氯反應(yīng)得到7個新型1,5-二芳基-3·苯甲酰氧基吡唑,提純方法簡單,產(chǎn)率在83%以上。產(chǎn)品經(jīng)元素分析、IR、MS和1H-NMR表征,證明所合成的結(jié)構(gòu)與預(yù)期結(jié)構(gòu)相符。有關(guān)工作為進一步對該類化合物進行生物活性研究打下了基礎(chǔ)。
   我們對合成的1,5-二芳基-3-苯甲酰氧基吡唑類化合物的殺菌活性、殺螨活性和殺蟲活性

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