具有生物活性的1,5-二芳基-3-苯甲酰氧基吡唑的合成研究.pdf

1、吡唑衍生物具有廣泛的生物活性，如殺蟲(chóng)、殺菌和除草等。由于它們高效、低毒、低殘留，因而具有廣闊的發(fā)展前景。吡唑類(lèi)的化合物，尤其是吡唑類(lèi)的芳環(huán)化合物有著很好的生物活性，近年來(lái)成為了研究的熱點(diǎn)。
　　 本課題以1，5-二芳基-1H-3-羥基吡唑化合物為先導(dǎo)化合物，通過(guò)苯甲酰氯對(duì)1，5-二芳基-1H-3-羥基吡唑化合物進(jìn)行修飾，得到系列新型1，5-二芳基-3-苯甲酰氧基吡唑。
　　 首先利用3-芳基-2-丙烯酸酯與芳基肼在醇鈉的

2、催化作用下縮合得到1，5-二芳基-3-吡唑烷酮。5-(4-甲氧基苯基)-1-對(duì)甲基苯基-3-吡唑烷酮、5-(3，4-二甲氧基苯基)-1-對(duì)甲基苯基-3-吡唑烷酮和5-(3，4，5-三甲氧基苯基)-1-對(duì)甲基苯基3-吡唑烷酮經(jīng)元素分析、IR、1H-NMR表征，證明所合成產(chǎn)物的結(jié)構(gòu)與預(yù)期結(jié)構(gòu)相符。還進(jìn)一步得到了5-(3，4-二甲氧基苯基)-1-對(duì)甲基苯基-3-吡唑烷酮的單晶，并進(jìn)行了X-Ray單晶衍射分析，該晶體為三斜晶系，P-1空間群，晶

3、胞參數(shù)為：a=9.429(19)A，b=10.107(2)A，c=10.848(2)A，α=96.50(3)°，β=111.60(3)°，γ=114.43(3)°。
　　 再將1，5-二芳基-3-吡唑烷酮溶于DMF，在FeCl3的催化作用下，由空氣中的氧氣氧化得到1，5-二芳基-1H-3-羥基吡唑，產(chǎn)率在88％以上。所合成的產(chǎn)品：5-(4-甲氧基苯基)-1-對(duì)甲基苯基-1H-3-羥基吡唑、5-(3，4-二甲氧基苯基)-1-對(duì)甲基

4、苯基-1H-3-羥基吡唑、5-(3，4，5-三甲氧基苯基)-1-對(duì)甲基苯基-1H-3-羥基吡唑經(jīng)元素分析、IR、1H-NMR表征，證明所合成化合物結(jié)構(gòu)與預(yù)期結(jié)構(gòu)相符。還進(jìn)一步得到了5-(4-甲氧基苯基)-1-對(duì)甲基苯基-3-羥基吡唑的單晶，并進(jìn)行了X-Ray單晶衍射分析，該晶體為三斜晶系，P-1空間群，晶胞參數(shù)為：a=9.252(19)A，b=10.160(2)A，c=16.338(2)A，α=90.72(3)°，β=91.97(3)°

5、，γ=107.34(3)°。
　　 最后以氯仿為溶劑，三乙胺為縛酸劑，1，5-二芳基-1H-3-羥基吡唑與苯甲酰氯反應(yīng)得到7個(gè)新型1，5-二芳基-3·苯甲酰氧基吡唑，提純方法簡(jiǎn)單，產(chǎn)率在83％以上。產(chǎn)品經(jīng)元素分析、IR、MS和1H-NMR表征，證明所合成的結(jié)構(gòu)與預(yù)期結(jié)構(gòu)相符。有關(guān)工作為進(jìn)一步對(duì)該類(lèi)化合物進(jìn)行生物活性研究打下了基礎(chǔ)。
　　 我們對(duì)合成的1，5-二芳基-3-苯甲酰氧基吡唑類(lèi)化合物的殺菌活性、殺螨活性和殺蟲(chóng)活性