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文檔簡介
1、綠色有機合成方法的研究與發(fā)展是近十年化學合成的新熱點。在無催化劑條件下并使用環(huán)境友好介質(如以水代替有機溶劑)進行有機合成是實現(xiàn)綠色合成的重要途徑。近年來水相中無催化劑反應以及化學/酶串聯(lián)方法的研究及其在合成結構新穎且具有生物活性的化合物中取得的重要成果,拓展了綠色有機合成的應用,激發(fā)了人們探索綠色有機合成的新途徑及其串聯(lián)方法的研究興趣。
論文探索了氨基醇與羧酸乙烯酯的反應選擇性,考察了有機溶劑、底物結構等因素對反應的影響
2、;重點研究了反應條件對氨基、羥基成環(huán)反應的調(diào)控,發(fā)現(xiàn)氨基醇如普萘洛爾與O—Ac—蘋果酸二乙烯酯的反應通過使用不同的溶劑可以實現(xiàn)對6元及7元氮氧雜環(huán)產(chǎn)物、直鏈衍生物的調(diào)控合成;所得到的產(chǎn)物經(jīng)FTIR、1H—NMR、13C—NMR、ESI等表征確認其結構,并用手性色譜法經(jīng)標樣對照分析了產(chǎn)物的立體構型。在此基礎上,提出了該氮氧雜環(huán)成環(huán)反應的可能機理:溶劑的效應與O—Ac—L—蘋果酸二乙烯酯中乙?;倪x擇性消去是反應成環(huán),及存在環(huán)化、直鏈產(chǎn)物的
3、關鍵。
論文探索了在無催化劑條件下有機體系中選擇性合成嗎啉—2—酮與嗎啉—3—酮的新方法。研究發(fā)現(xiàn)在弱極性溶劑如甲基叔丁基醚中,氨基醇衍生物與反丁烯二酸二乙烯酯選擇性生成嗎啉—2—酮;在強極性溶劑如DMSO中,氨基醇衍生物與反丁烯二酸二乙烯酯選擇性的生成嗎啉—3—酮;根據(jù)設計實驗的結果提出了該反應的成環(huán)機理。同時也考察了水和有機溶劑對成環(huán)反應的影響,結果表明,水作為反應介質不僅提高了反應的速度,同時也提高反應的選擇性且只得
4、到嗎啉—2—酮。提出了水相中無催化條件下成環(huán)反應的機理:底物雜原子與水之間氫鍵的生成是發(fā)生反應的關鍵。
探索了無催化劑條件下水相中合成苯并雜環(huán)的新途徑??疾炝巳軇?、溫度、底物結構以及濃度、受體結構等對成環(huán)反應的影響;在無催化劑條件下2—巰基芳氨、2—羥基芳氨、2—氨基芳氨與丁炔二酸酯在純水相中的成環(huán)反應在30—40分鐘可以實現(xiàn)定量轉化;2—巰基芳氨、2—羥基芳氨、2—氨基芳氨與反丁烯二酸二乙烯酯的成環(huán)反應,在10—15小時
5、也能得到較好的產(chǎn)率;實驗結果表明,缺電子的羧酸酯是合成雜環(huán)化合物的有效試劑。在建立了一種快速、有效、反應條件溫和、產(chǎn)率高、反應適用范圍廣的苯并雜環(huán)合成新方法后,提出了可能的成環(huán)機理。
論文研究了選擇性合成雙環(huán)內(nèi)酯的新途徑。組合酯化反應與Diels—Alder環(huán)加成反應,選擇性的合成了Tans—和Cis—構型的雙環(huán)內(nèi)酯產(chǎn)物。先進行酶促酯化反應,再發(fā)生Diels—Alder反應合成了Tans—構型為主雙環(huán)內(nèi)酯產(chǎn)物,考察了酶源、
6、溶劑、底物結構對串聯(lián)反應的影響;通過先進行Diels—Alder反應,后發(fā)生分子內(nèi)酯化反應合成Cis—構型雙環(huán)內(nèi)酯產(chǎn)物。比較從相同原料出發(fā),在不同體系、經(jīng)不同反應過程合成產(chǎn)物的立體結構,從而進行有目的、有選擇的合成目標產(chǎn)物。
論文總共合成了90種化合物,其中7種酯單體、12種氨基醇藥物衍生物、11個N—氨基乙醇衍生物、25種嗎啉酮產(chǎn)物、24種苯并雜環(huán)產(chǎn)物、5種含三烯結構的衍生物、6種雙環(huán)內(nèi)酯衍生物,產(chǎn)物經(jīng)1H—NMR、13
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