一些氮雜環(huán)化合物的合成方法學研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、氮雜環(huán)化合物是一類具有重要生理功能和藥理活性的有機分子化合物,也是天然產物中最常見的結構成份之一。因此,氮雜環(huán)化合物的新合成方法學一直是有機化學和藥物化學研究的前沿和熱點領域之一。本論文發(fā)展了一系列氮雜環(huán)化合物的新合成方法,包括喹啉、四氫喹啉、二吲哚甲烷和β-吲哚-3-基酮類化合物,豐富了該領域的合成方法學研究。主要研究內容和結果如下: 1.發(fā)展了一種新的和通用的以亞胺和脂肪醛為原料合成喹啉的方法,進一步可以擴展成一種從芳胺、芳

2、醛和脂肪醛出發(fā),兩步、一鍋法的2一芳基喹啉的合成方法或從芳胺和脂肪醛出發(fā),一鍋法的2,3一二烷基喹啉的合成方法。催化量的lmol﹪分子碘可以有效催化這個反應以一釜式串聯(lián)過程發(fā)生,給出較好產率的喹啉衍生物(19個產物,產率為60~86﹪)。上述合成方法具有反應溫和,無金屬作用,操作簡便,試劑便宜,反應時間短等優(yōu)點。 2.發(fā)展了一種分子碘催化苯胺和環(huán)狀烯醚之間的的多米諾反應,可以高效的合成1,2,3,4一四氫喹啉衍生物。以二氯甲烷為

3、溶劑,10﹪碘催化各種芳胺與2.O當量的2,3-二氫呋喃的反應,反應在5分鐘即可完成,所得產物六氫呋喃【3,2-c]喹啉都是endo/exo異構體的混合物(9個產物,產率為77~93﹪)。而芳胺和2.O當量的3,4一二氫一2H一吡喃之問的多米諾反應,則需要以乙腈為溶劑,采用20﹪的碘為催化劑,并且反應時間為50分鐘,所得產物六氫吡哺[3,2一c]并喹啉都是endo/exo異構體的混合物(9個產物,產率為70~92﹪)。上述反應顯著的特征

4、是溫和的反應條件、良好的產率、簡短的反應時間、無需金屬、溶劑無需除水,并且操作簡便。 3.發(fā)展了一種四正丁基三溴化銨催化吲哚與醛反應合成二吲哚甲烷的新方法。研究了影響這個吲哚親電取代反應的各種因素。發(fā)現(xiàn)溶劑效應非常明顯,使用甲醇和乙醇等醇類溶劑比非質子有機溶劑乙腈、二氯甲烷、甲苯、無水乙醚、苯和四氫呋喃等如催化效果要好得多。確定最佳反應條件為催化劑四正丁基三溴化銨用量為5﹪,反應溶劑為甲醇,室溫攪拌反應0.25-4小時。利用這個

5、優(yōu)化條件,我們高產率地獲得了16個二吲哚甲烷類衍生物(產率為82~95﹪);并對其中一個典型產物5g進行了單晶的培養(yǎng),利用x-衍射分析測定了該化合物的晶體結構。上述合成方法操作簡便,反應溶劑無需處理,反應可以在空氣氛圍進行,產率高,反應時間較短,催化劑廉價。 4.發(fā)展了一種Pdtl2/[bmim][BF4]催化劑體系能夠有效催化各種吲哚和不同Q,B一不飽和羰基化合物的邁克爾加成反應的新方法。研究了影響這個吲哚邁克爾加成的反應的各

6、種因素。發(fā)現(xiàn)溶劑效應非常明顯,所試驗的分子溶劑中不發(fā)生反應。確定最佳反應條件為O.1﹪PdCl2/[bmim][BF4]催化體系,反應時間一般為O.5小時,反應溫度為120℃。利用這個優(yōu)化條件,我們高產率地獲得了13個β-吲哚-3-基酮類化合物(產率為78~97﹪);并對其中一個邁克爾反應典型產物3b進行了單晶的培養(yǎng),利用x一衍射分析測定了該化合物的晶體結構。本文進一步研究了該反應的機理。研究結果表明,盡管PdCl2總是被理解作為路易斯

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