運用Ⅰ型Ferrier重排反應(yīng)制備2,3-不飽和糖苷的研究.pdf

1、2，3-不飽和糖苷是一種非常重要的手型中間體，它作為關(guān)鍵的砌塊可以用來合成低聚糖，被修飾糖的衍生物，核苷和糖肽等各種具有生物活性的天然產(chǎn)物。從2，3-不飽和糖苷衍生得到的2，3-雙脫氧糖或2-脫氧糖也是合成許多生物活性分子的中間體。
　　 Ferrier重排反應(yīng)是一種類似烯丙基重排的反應(yīng)，由二十世紀(jì)六十年代由Robert J.Ferrier教授發(fā)現(xiàn)。Ferrier重排反應(yīng)已經(jīng)成為制備2，3-不飽和糖的衍生物，特別是在合成非碳水化

2、合物類天然產(chǎn)物中極有用的C-連接的2，3-不飽和糖的衍生物的重要方法。
　　 利用Ferrier重排反應(yīng)合成2，3-不飽和糖苷的方法學(xué)研究，越來越受到人們的關(guān)注。但傳統(tǒng)的催化劑存在各種缺陷。我們嘗試了將三氟甲磺酸鐵和三氟甲磺酸用于Ferrier重排反應(yīng)體系，合成2，3-不飽和糖苷。研究顯示，三氟甲磺酸鐵和三氟甲磺酸都可以作為高效、高端基選擇性、條件溫和的催化劑，用于催化合成2，3-不飽和糖苷的Ferrier重排反應(yīng)體系。論文的主