含氮雜環(huán)共軛化合物的合成及光學(xué)性能研究.pdf_第1頁
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文檔簡介

1、隨著信息化的迅速發(fā)展,人們對顯示器性能的要求越來越高。有機(jī)電致發(fā)光材料(OLED)依賴其自身的低成本、低驅(qū)動(dòng)電壓、短響應(yīng)時(shí)間、小體積、寬視角、高分辨率以及良好的柔韌性等優(yōu)點(diǎn)已慢慢進(jìn)入人們的視野。優(yōu)良的性能以及近年來突飛猛進(jìn)的技術(shù)使得有機(jī)電致發(fā)光材料(OLED)成為當(dāng)今最熱門的研究方向之一。咔唑、苯并咪唑、吲哚是典型的富電子化合物,不僅具有較好的電子傳輸能力和空穴遷移能力,而且具有良好的溶解性和熱穩(wěn)定性。它們的衍生物被廣泛應(yīng)用于OLED器

2、件中。
  本論文設(shè)計(jì)合成了一系列含咔唑、吡啶、苯并咪唑和吲哚環(huán)的共軛化合物,對其合成條件進(jìn)行了優(yōu)化選擇,并對部分目標(biāo)化合物的光譜性能進(jìn)行了初步探究。
  一、含苯并咪唑和咔唑環(huán)共軛化合物的合成:
  (1)以2,6-二咔唑基吡啶為原料,通過碘代反應(yīng)對咔唑的3-,6-位進(jìn)行修飾,得到四個(gè)不同的碘代物:2-咔唑基-6-(3-碘代咔唑基)吡啶(1a)、2,6-二(3-碘代咔唑基)吡啶(2a)、2-(3-碘代咔唑基)-6-(

3、3,6-二碘代咔唑基)吡啶(3a)、2,6-二(3,6-二碘代咔唑基)吡啶(4a),并對碘代條件進(jìn)行了優(yōu)化選擇,確定了較佳的工藝路線。
  (2)以不同碘代物1a-4a為原料,通過Ullmann反應(yīng)引入苯并咪唑基團(tuán),得到了四個(gè)新型的共軛雜環(huán)化合物:2-咔唑基-6-(3-苯并咪唑基咔唑基)吡啶的合成(1b)、2,6-二(3-苯并咪唑基咔唑基)吡啶(2b)、2-(3-苯并咪唑基咔唑基)-6-(3,6-二苯并咪唑基咔唑基)吡啶(3b)、

4、2,6-二(3,6-二苯并咪唑基咔唑基)吡啶(4b),所合成目標(biāo)化合物的結(jié)構(gòu)經(jīng)IR、1H NMR表征確證。
  二、含吲哚環(huán)共軛化合物的合成:
  (1)以吲哚為原料,經(jīng)Vilsyemer甲?;磻?yīng)、Ullmann反應(yīng)合成了六個(gè)中間體:3-甲?;胚?6a)、2,6-二吲哚基吡啶(7a)、2,6-二(3-甲酰基吲哚基)吡啶(7b)、1,4-二吲哚基苯(8a)、1,4-二(3-甲酰基吲哚基)苯(8b)、4-溴-4'-(3-甲酰

5、基吲哚基)聯(lián)苯(9a);對7b,8b的合成條件進(jìn)行了優(yōu)化選擇,確定了較佳的反應(yīng)條件。
  (2)分別以7b、8b、9a為原料,經(jīng)Wittig反應(yīng)合成了八個(gè)含芳乙烯基團(tuán)的新型目標(biāo)化合物2,6-二(3-苯乙烯基吲哚基)吡啶(7c)、2,6-二(3-萘乙烯基吲哚基)吡啶(7d)、1,4-二(3-苯乙烯基吲哚基)苯(8c)、1,4-二(3-萘乙烯基吲哚基)苯(8d)、1,4-二(3-對甲基苯乙烯基吲哚基)苯(8e)、4-溴-4'-(3-苯

6、乙烯基吲哚基)基聯(lián)苯(9b)、4-溴-4'-(3-萘乙烯基吲哚基)聯(lián)苯(9c)、4-溴-4'-(3-對甲苯乙烯基吲哚基)聯(lián)苯(9d),并對8c的合成條件進(jìn)行了優(yōu)化選擇。所合成的目標(biāo)化合物均經(jīng)IR、1H NMR、13CNMR表征確證。
  三、8a-8e的光譜性能研究:
  對1,4-二吲哚基苯(8a)、1,4-二(3-甲酰基吲哚基)苯(8b)、1,4-二(3-苯乙烯基吲哚基)苯(8c)、1,4-二(3-萘乙烯基吲哚基)苯(8

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