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1、作為第三代超分子主體化合物的杯芳烴比環(huán)糊精和冠醚更加容易進(jìn)行化學(xué)修飾。通過(guò)對(duì)杯芳烴的上沿、下沿和橋碳亞甲基的修飾,能得到很多種功能各異的杯芳烴衍生物。這些衍生物顯現(xiàn)出獨(dú)特的物理和化學(xué)性質(zhì),在分子離子識(shí)別、超分子自組裝、納米材料、催化性能等領(lǐng)域有廣泛的應(yīng)用,因此杯芳烴的功能化修飾及其應(yīng)用引起國(guó)內(nèi)外研究者極大的興趣。經(jīng)化學(xué)修飾杯芳烴對(duì)重金屬、過(guò)渡金屬離子具有良好的配位識(shí)別性能,具有廣泛的應(yīng)用前景。本文從間苯二酚型杯芳烴和四甲氧基間苯二酚型杯
2、芳烴母體出發(fā),設(shè)計(jì)合成了一系列含N、O雜原子的杯芳烴衍生物,并研究了它們?cè)诮饘匐x子的識(shí)別方面的性能,取得了較有意義的成果:
⑴以間甲氧基苯酚和對(duì)烷氧基苯甲醛為原料,在濃鹽酸的催化下,得到間甲氧基苯酚杯芳烴母體;將母體與3-溴丙基、4-溴丁基鄰苯二甲酰亞胺在碳酸鉀、KI/CH3COCH3體系中反應(yīng),生成杯芳烴鄰苯二甲酰亞胺醚類(lèi)衍生物;肼解得到伯胺類(lèi)衍生物,再與水楊醛、吡啶醛縮合生成相應(yīng)的席夫堿衍生物。用熔點(diǎn)、紅外光譜、核磁共
3、振氫譜對(duì)所得化合物進(jìn)行表征。
⑵以四甲氧基間苯二酚杯芳烴母體和間苯二酚杯芳烴母體為原料,與氯乙酸甲酯在碳酸鉀、KI/CH3COCH3體系中反應(yīng),生成全取代的杯芳烴醚酯類(lèi)衍生物;醚酯類(lèi)衍生物與水合肼、乙二胺反應(yīng),得到相應(yīng)的酰肼、酰胺衍生物;再與水楊醛、吡啶醛反應(yīng)生成酰腙類(lèi)衍生物及席夫堿衍生物。
⑶以合成的杯芳烴席夫堿衍生物為多齒配體,考察了它們與過(guò)渡金屬離子和重金屬離子的配位情況;通過(guò)紫外光譜法研究了席夫堿衍生
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